4-(2-ethoxyphenyl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 888299-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethoxyphenyl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-ethoxyphenyl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 888299-24-9
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 334.35
• InChiKey: MJXNUQPWSZKONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 、 4-氟苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(2-ethoxyphenyl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Synthesis of 1,2-Dihydropyridine Derivatives and their Evaluation as Anticancer Agents

  摘要：

  通式为4,6-二芳基-2-氧代-1,2二氢吡啶-3-甲腈的两个系列化合物和 通过苯乙酮、醛和铵的一锅反应合成了它们的等排亚氨基衍生物 分别用氰基乙酸乙酯或丙二腈制备乙酸酯。评估合成的化合物对肿瘤细胞的作用 使用人 HT-29 结肠和 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞系进行生长抑制。化合物4-(2- 乙氧基苯基)-2-亚氨基-6-(4-氟苯基)-1,2-二氢吡啶-3甲腈 (6) 的 IC50 值为 0.70 μM HT-29。同时，化合物4-(2-羟基苯基)-2-亚氨基-6-(4-氟苯基)-1,2-二氢吡啶-3-甲腈(4) 与 MDA-MB-231 相比，IC50 值为 4.6 μM。将化合物 10 与可能的分子靶点、生存素和 PIM1 激酶与两者均表现出明显的相互作用，这表明该药物的抗肿瘤活性可能是靶点 新型抗癌化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030392

文献信息

• Four-Component Synthesis of 1,2-Dihydropyridine Derivatives and their Evaluation as Anticancer Agents
  作者：Mohamed A. O. Abdel-Fattah、Mahmoud A. M. El-Naggar、Rasha M. H. Rashied、Bernard D. Gary、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.2174/1573406411208030392

  日期：2012.5.1

  Two series of compounds with the general formula of 4,6-diaryl-2-oxo-1,2 dihydropyridine-3-carbonitriles and their isosteric imino derivatives were synthesized through a one pot reaction of acetophenone, aldehyde and ammonium acetate with ethyl cyanoacetate or malononitrile, respectively. The synthesized compounds were evaluated for tumor cell growth inhibitory using the human HT-29 colon and MDA-MB-231 breast tumor cell lines. Compound 4-(2- Ethoxyphenyl)-2-imino-6-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyridine-3 carbonitrile (6) showed IC50 value of 0.70 μM versus HT-29. Meanwhile, compound 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-imino-6-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (4) showed IC50 value of 4.6 μM versus MDA-MB-231. Docking compound 10 to possible molecular targets, survivin and PIM1 kinase showed appreciable interactions with both, which suggest possible targets for the antitumor activity of this novel class of anticancer compounds.

  通式为4,6-二芳基-2-氧代-1,2二氢吡啶-3-甲腈的两个系列化合物和 通过苯乙酮、醛和铵的一锅反应合成了它们的等排亚氨基衍生物 分别用氰基乙酸乙酯或丙二腈制备乙酸酯。评估合成的化合物对肿瘤细胞的作用 使用人 HT-29 结肠和 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞系进行生长抑制。化合物4-(2- 乙氧基苯基)-2-亚氨基-6-(4-氟苯基)-1,2-二氢吡啶-3甲腈 (6) 的 IC50 值为 0.70 μM HT-29。同时，化合物4-(2-羟基苯基)-2-亚氨基-6-(4-氟苯基)-1,2-二氢吡啶-3-甲腈(4) 与 MDA-MB-231 相比，IC50 值为 4.6 μM。将化合物 10 与可能的分子靶点、生存素和 PIM1 激酶与两者均表现出明显的相互作用，这表明该药物的抗肿瘤活性可能是靶点 新型抗癌化合物。