10,11-Dihydro-cinchonan | 36069-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,11-Dihydro-cinchonan
• 英文别名: 4-[[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline
• CAS: 36069-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: UIMPRKDJEZLWMS-YQQAZPJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dihydro-cinchonan 、 3-苯基丙酸 生成 4-甲基喹啉 、 1-(3-phenyl-propionyl)-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchon-8ξ-ene
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1864,1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 10,11-Dihydro-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 561, p. 154 Anm. 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 242,255
  作者：Rabe

  DOI：——

  日期：——
• Cohen; King, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1938, vol. 125, p. 49,55
  作者：Cohen、King

  DOI：——

  日期：——
• CINCHONAN BASED CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATION OF STEREOISOMERS
  申请人：Lindner, Wolfgang, Prof. Dr.

  公开号：EP0912563A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6313247B1
  申请人：——

  公开号：US6313247B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] CINCHONAN BASED CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATION OF STEREOISOMERS<br/>[FR] SELECTEURS CHIRAUX A BASE DE CINCHONANE, DESTINES A LA SEPARATION DE STEREO-ISOMERES
  申请人：LINDNER, Wolfgang

  公开号：WO1997046557A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Enantioseparation methods using chemical compounds which contain the chiral 9,11-substituted-10,11-dihydro-cinchonan skeleton (9,11-Subst.-DHC) and the precursors thereof with the 9-substituted cinchonan skeleton (9-Subst.-C) are described and discussed. The chiral compounds of the present invention are based on cinchonan derivatives containing amide structure elements which support effectively and co-operatively the enantioseparation of chiral acidic selectands involving also ion-pair and ion-exchange binding mechanism between the strong amino group of the selector and the acidic group of the selectand. The methods of enantioseparation of the present invention are related to stereoselective liquid-liquid and liquid-solid type extraction principles and fractionated crystallization employing cinchonan derivative type selectors. In one embodiment of the present invention the chiral selector is immobilized onto support material or is incorporated within a polymer or is part of a polymer used for liquid-solid enantioseparation techniques.(FR) On décrit des procédés d'énantioséparation dans lesquels on utilise des composés chimiques qui contiennent le squelette chiral 9,11-substitué-10,11-dihydro-cinchonane (9,11-Subst.-DHC) et les précurseurs de celui-ci avec le squelette cinchonane substitué en position 9 (9-Subst.-C). Ces composés chiraux sont des dérivés de cinchonane contenant des éléments structurels amides qui favorisent de manière efficace et coopérative l'énantioséparation de coordinats acides chiraux, impliquant également un mécanisme de fixation par paire d'ions et échange d'ions entre le groupe amino fort de l'hôte chiral ('sélecteur') et le groupe acide de la molécule hôte ('sélectand'). Les procédés d'énantioséparation de l'invention s'apparentent aux principes d'extraction du type liquide-liquide et liquide-solide et à la cristallisation fractionnée dans laquelle on emploie des sélecteurs du type dérivés de cinchonane. Dans un mode de réalisation de la présente invention, le sélecteur chiral est immobilisé sur une matière support, ou il est incorporé dans un polymère, ou il constitue une partie d'un polymère utilisé pour des techniques d'énantioséparation liquide-solide.