2-aza-spiro[5.5]undecane-1,7-dione | 111423-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-aza-spiro[5.5]undecane-1,7-dione
• 英文别名: 2-Aza-spiro[5.5]undecan-1,7-dion；2-Azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione；2-azaspiro[5.5]undecane-1,11-dione
• CAS: 111423-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ACTPDGKIHNLZOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aza-spiro[5.5]undecane-1,7-dione 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (±)-6',7'-dihydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,8'-imidazo[1,2-a]pyridin]-2-epi-ol
  参考文献：
  名称：

  通过仿生后期杂环化全合成：白刺生物碱 (±)-Nitrabirine 的相对构型分配和生物学评价

  摘要：

  硝基比林 ( 5 ) 及其之前未描述的差向异构体 2-表位硝基比林 ( 5' )的外消旋全合成是通过基于仿生后期杂环化的六步路线完成的。这允许通过镧系元素诱导位移（LIS）实验确定硝基比林的相对构型，后来通过获得的单晶的 X 射线衍射证实了这一点。此外，氧化研究表明，硝基比林的直接N-氧化不会产生如早先报道的硝基比林N-氧化物。相反，过氧化氢与硝基比林 ( 5 ) 的反应产生盐24'，而 2-在相同条件下，epi nitrabirine ( 5' ) 出人意料地产生了以前未表征的产物22 。最后，Fischer 吲哚反应获得了新的四环硝基比林衍生物26a – d。对硝基比林 ( 5 )、2 - epi硝基比林 ( 5' ) 和本研究中合成的所有衍生物的综合生物学评价揭示了对白色念珠菌的一般生物膜分散作用。此外，特定化合物显示出中等的抗菌活性以及强效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01650
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₇NO₂ 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-aza-spiro[5.5]undecane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过仿生后期杂环化全合成：白刺生物碱 (±)-Nitrabirine 的相对构型分配和生物学评价

  摘要：

  硝基比林 ( 5 ) 及其之前未描述的差向异构体 2-表位硝基比林 ( 5' )的外消旋全合成是通过基于仿生后期杂环化的六步路线完成的。这允许通过镧系元素诱导位移（LIS）实验确定硝基比林的相对构型，后来通过获得的单晶的 X 射线衍射证实了这一点。此外，氧化研究表明，硝基比林的直接N-氧化不会产生如早先报道的硝基比林N-氧化物。相反，过氧化氢与硝基比林 ( 5 ) 的反应产生盐24'，而 2-在相同条件下，epi nitrabirine ( 5' ) 出人意料地产生了以前未表征的产物22 。最后，Fischer 吲哚反应获得了新的四环硝基比林衍生物26a – d。对硝基比林 ( 5 )、2 - epi硝基比林 ( 5' ) 和本研究中合成的所有衍生物的综合生物学评价揭示了对白色念珠菌的一般生物膜分散作用。此外，特定化合物显示出中等的抗菌活性以及强效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01650

文献信息

• So-called 5-Carbethoxy-9-methyl-2-oxo-1-azabicyclo[3.3.1]nonane. A Correction
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01121a501

  日期：1952.1
• Total Synthesis via Biomimetic Late-Stage Heterocyclization: Assignment of the Relative Configuration and Biological Evaluation of the Nitraria Alkaloid (±)-Nitrabirine
  作者：Mervic D. Kagho、Helen Hintersatz、Andreas Ihle、Haoxuan Zeng、Hedda Schrey、Wera Colisi、Philipp Klahn、Marc Stadler、Clemens Bruhn、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Klaus Banert

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01650

  日期：2021.11.5

  The racemic total synthesis of nitrabirine (5) together with its previously undescribed epimer 2-epi nitrabirine (5′) is accomplished via a six-step route based on a biomimetic late-stage heterocyclization. This allowed the assignment of the relative configuration of nitrabirine by the lanthanide-induced shifts (LIS) experiment, which was later on confirmed by X-ray diffraction of obtained single crystals

  硝基比林 ( 5 ) 及其之前未描述的差向异构体 2-表位硝基比林 ( 5' )的外消旋全合成是通过基于仿生后期杂环化的六步路线完成的。这允许通过镧系元素诱导位移（LIS）实验确定硝基比林的相对构型，后来通过获得的单晶的 X 射线衍射证实了这一点。此外，氧化研究表明，硝基比林的直接N-氧化不会产生如早先报道的硝基比林N-氧化物。相反，过氧化氢与硝基比林 ( 5 ) 的反应产生盐24'，而 2-在相同条件下，epi nitrabirine ( 5' ) 出人意料地产生了以前未表征的产物22 。最后，Fischer 吲哚反应获得了新的四环硝基比林衍生物26a – d。对硝基比林 ( 5 )、2 - epi硝基比林 ( 5' ) 和本研究中合成的所有衍生物的综合生物学评价揭示了对白色念珠菌的一般生物膜分散作用。此外，特定化合物显示出中等的抗菌活性以及强效的细胞毒活性。