(+/-)-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one | 88938-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+/-)-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
• 英文别名: (3aS*,6aR*)-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(3H)-one；2,8-dioxabicyclo[2.2.0]octan-3-one；(3As,6ar)-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(3h)-one；(3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one
• CAS: 88938-72-1；104223-37-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: IADWRRHAUNBWTI-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2aRS,3aSR)-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of monothio- and monoselenoacetals towards oxidation in the synthesis of substituted 2,3-dihydrofurans.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86704-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1

文献信息

• The transformation of alkenes into γ-lactones using α-iodoesters
  作者：George A. Kraus、Kevin Landgrebe

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80035-0

  日期：——

  Iodostannyl esters react with alkenes in the presence of AIBN to afford γ-lactones.

  碘锡烷基酯在AIBN存在下与烯烃反应生成γ-内酯。
• A new route to perhydro- and tetrahydro- furo-2,3b furans via radical cyclisation
  作者：M. Pezechk、A.P. Brunetiere、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83861-7

  日期：1986.1

  Perhydrofuro-2,3b furans have been prepared in high yield by radical cyclisation of unsaturated bromo acetals. Their transformation into tetrahydro derivatives is described along with a radical annelation to 2,3- dihydrofurans by tributyltin iodoacetate.

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。
• Regenerative γ-Lactone Annulations: A Modular, Iterative Approach to Oligo-tetrahydrofuran Molecular Stairs and Related Frameworks
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01707

  日期：2015.7.17

  A unified, stereocontrolled, regenerative γ-butyrolactone annulation approach has been conceptualized and validated through syntheses of a range of oligo-THFs. The new protocol is short (four steps), simple (table-top reagents), and efficient (50–61% overall yields). Although the scope of this approach is unlimited, it has been demonstrated up to five iterations on commercial γ-butyrolactone to assemble

  通过合成一系列低聚四氢呋喃，已经概念化并验证了统一的立体控制的再生γ-丁内酯环化方法。新方案操作简短（四个步骤），操作简单（台式试剂），效率高（总产率为50-61％）。尽管这种方法的范围是无限的，但已证明在工业γ-丁内酯上进行多达五次迭代，可以在阶梯状结构中组装六个稠合的四氢呋喃部分。提出了探索性转换的选择，以举例说明该协议的潜在应用。
• Stereoselective synthesis of optically active perhydrofuro[2,3-b]furan derivatives
  作者：Masahiko Uchiyama、Manabu Hirai、Momoko Nagata、Rui Katoh、Risa Ogawa、Akihiro Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00813-9

  日期：2001.7

  (1R,5S)-2,8-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one and its derivatives, important subunits in various biologically active natural products, have been synthesized based on a new approach using the asymmetric oxyselenenylation of 2,3-dihydrofuran as the key step.

  （1 R，5 S）-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one及其衍生物，是多种生物活性天然产物中的重要亚基，是基于一种新的方法，使用2的不对称氧硒烯化作用合成的，3-二氢呋喃为关键步骤。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one derivatives
  作者：Dieter Enders、Juan Vázquez、Gerhard Raabe

  DOI：10.1039/a809611b

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of 4-substituted (1S,4S,5R)-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one derivatives (de 98%, ee = 80–>98%) in good overall yields is reported by a stepwise Michael addition–α-alkylation and subsequent hydrolytic domino reaction protocol employing formaldehyde SAMP-hydrazone as a neutral formyl anion equivalent and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one as a Michael acceptor.

  以甲醛 SAMP-hydrazone 作为中性甲酰阴离子当量，5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮作为迈克尔受体，通过逐步迈克尔加成-α-烷基化和随后的水解多米诺反应，高效不对称合成了 4-取代的 (1S,4S,5R)-2,8-二氧杂环[3.3.0]辛烷-3-酮衍生物（de 98%，ee = 80->98%），总产率良好。