7-chloro-2,2-dimethoxy-3-heptanone | 163679-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-2,2-dimethoxy-3-heptanone
• 英文别名: 7-Chloro-2,2-dimethoxyheptan-3-one
• CAS: 163679-95-6
• 化学式: C₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 208.685
• InChiKey: JCRNFHCAQHISQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,2-dimethoxy-3-heptanone 在 盐酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.45h， 生成 2-乙酰基-3,4,5,6（1,4,5,6,）-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolines and tetrahydropyridines from their chloro-precursors via in situ aza-Wittig reaction

  摘要：

  A simple and efficient method for synthesizing pyrrolines and tetrahydropyridines via an intramolecular aza-Wittig reaction has been achieved by microwave irradiation of the corresponding chloro-alkane derivatives in the presence of tertiary phosphite and sodium azide. The in situ formation of the alkyl azides makes this a facile and safe method for aza-Wittig reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.054
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丁酮 在 草酸 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-chloro-2,2-dimethoxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolines and tetrahydropyridines from their chloro-precursors via in situ aza-Wittig reaction

  摘要：

  A simple and efficient method for synthesizing pyrrolines and tetrahydropyridines via an intramolecular aza-Wittig reaction has been achieved by microwave irradiation of the corresponding chloro-alkane derivatives in the presence of tertiary phosphite and sodium azide. The in situ formation of the alkyl azides makes this a facile and safe method for aza-Wittig reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.054

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESISING 2-ACETYL-1-PYRROLINE AND THE STABLE PRECURSOR THEREOF, OPTIONALLY ISOTOPICALLY MARKED
  申请人：Morere Alain

  公开号：US20120100274A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a method for synthetizing a compound of the following formula (I): wherein R is a methyl or ethyl group, n is 1 or 2, and X is a CH 2 or CD 2 group, from a compound of the following formula (II): wherein R and n are as defined above, and also relates to a method for assaying the compounds of the formula (I) using a corresponding deuterated derivative as an internal reference, as well as to the use of ketal derivatives of compounds of the formula (I) as a stable precursor, in particular in a flavoring composition.

  本发明涉及一种从以下式（I）的化合物合成方法：其中R为甲基或乙基基团，n为1或2，X为CH2或CD2基团，从以下式（II）的化合物开始：其中R和n如上所定义，并且涉及一种使用相应的氘代衍生物作为内部参考的方法来测定式（I）的化合物，以及将式（I）的化合物的缩酮衍生物用作稳定前体的用途，特别是在调味组合物中。
• Syntheses of the principal bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and acetal protected precursors
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01104-8

  日期：1995.2

  Various synthetic approaches towards the principle bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and some of its more stable acetal and enol ether derivatives have been developed by elaboration and ring closure of appropriately functionalized imines. The aza-Wittig type cyclization of functionalized δ-azido ketones, carrying an acetal function at the α′-position, proved to be the most

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。
• METHODE DE SYNTHESE DE LA 2-ACETYL-1-PYRROLINE ET DE SON PRECURSEUR STABLE, MARQUE ISOTOPIQUEMENT OU NON
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2445874B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• METHODE DE SYNTHESE DE LA 2 -ACETYL-1-PYRROLINE ET DE SON PRECURSEUR STABLE, MARQUE ISOTOPIQUEMENT OU NON
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique CNRS

  公开号：EP2445874A1

  公开（公告）日：2012-05-02
• US8597706B2
  申请人：——

  公开号：US8597706B2

  公开（公告）日：2013-12-03