4,4'-bis(6,8-dichloro-2,3-dihydro-2-thioxo-4-oxo-1H-quinazolin-3-yl)-1,1'-diphenylsulfone | 1159588-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,4'-bis(6,8-dichloro-2,3-dihydro-2-thioxo-4-oxo-1H-quinazolin-3-yl)-1,1'-diphenylsulfone
• 英文别名: 6,8-dichloro-3-[4-[4-(6,8-dichloro-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-3-yl)phenyl]sulfonylphenyl]-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1159588-77-8
• 化学式: C₂₈H₁₄Cl₄N₄O₄S₃
• 分子量: 708.454
• InChiKey: QJOJCABJLDHUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  881.0±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-异硫氰酸苯基)砜 、 2-氨基-3,5-二氯苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4,4'-bis(6,8-dichloro-2,3-dihydro-2-thioxo-4-oxo-1H-quinazolin-3-yl)-1,1'-diphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Dapson 在杂环化学中，第二部分：一些含有生物活性硫脲、硫代氨基甲酸酯、喹唑啉、咪唑烷和噻唑部分的新型砜双化合物的抗菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  4,4'-二异硫氰酸根合-1,1-二苯基砜 2 与芳香胺和苯酚衍生物的反应分别得到相应的硫脲衍生物 3-9 。此外，2与邻苯二酚的反应得到相应的氨基甲酸酯衍生物11。通过2与邻氨基苯甲酸衍生物的反应以良好的产率获得喹唑啉衍生物14和15。咪唑烷双化合物 16 和 17 很容易由 2 与 N-（4-取代-苯基）氰基硫代甲酰苯胺反应合成。通过元素分析和光谱数据确认了产物的结构。与作为阳性对照的氯霉素和灰氟乙烯相比，大多数合成的化合物显示出显着的抗菌活性。化合物 6 的抗肿瘤活性几乎与参考药物多柔比星一样。

  DOI：

  10.1080/10426500802505424

文献信息

• Dapson in Heterocyclic Chemistry, Part II: Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Novel Sulfone Biscompounds Containing Biologically Active Thioureido, Carbamothioate, Quinazoline, Imidazolidine, and Thiazole Moieties
  作者：M. M. Ghorab、M. A. A. Radwan、N. M. H. Taha、N. E. Amin、M. A. Shehab、I. M. I. Faker

  DOI：10.1080/10426500802505424

  日期：2008.11.7

  aromatic amines and phenol derivatives afforded the corresponding thioureio derivatives 3–9 , respectively. Also, the reaction of 2 with catechol gave the corresponding carbamothioate derivative 11. Quinazoline derivatives 14 and 15 were obtained in good yield via reaction of 2 with anthranlic acid derivatives. Imidazolidine biscompounds 16 and 17 were readily synthesized from the reaction of 2 with N-

  4,4'-二异硫氰酸根合-1,1-二苯基砜 2 与芳香胺和苯酚衍生物的反应分别得到相应的硫脲衍生物 3-9 。此外，2与邻苯二酚的反应得到相应的氨基甲酸酯衍生物11。通过2与邻氨基苯甲酸衍生物的反应以良好的产率获得喹唑啉衍生物14和15。咪唑烷双化合物 16 和 17 很容易由 2 与 N-（4-取代-苯基）氰基硫代甲酰苯胺反应合成。通过元素分析和光谱数据确认了产物的结构。与作为阳性对照的氯霉素和灰氟乙烯相比，大多数合成的化合物显示出显着的抗菌活性。化合物 6 的抗肿瘤活性几乎与参考药物多柔比星一样。