Dimethyl 1-(2-furoyl)-2,2-dioxo-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate | 280779-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 1-(2-furoyl)-2,2-dioxo-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(furan-2-carbonyl)-5-methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 280779-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₈S
• 分子量: 381.363
• InChiKey: KJICYJVQSUZDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-(2-furoyl)-2,2-dioxo-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 以72%的产率得到Dimethyl 3-(2-furyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 Dimethyl 1-(2-furoyl)-2,2-dioxo-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k

文献信息

• Azafulvenium methides: new extended dipolar systems
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1039/b103250j

  日期：——

  The transient 1-azafulvenium methides 24, 26 and 28 generated by thermal extrusion of sulfur dioxide from pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole 2,2-dioxide 20 (R = Me), 22 and 23 undergo sigmatropic [1,8]H shifts and the 1-acyl derivatives 30 electrocyclise to give novel pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazines 32. The analogous 1,2-diazafulvenium methide 36 has been intercepted in [8π + 2π] cycloadditions with electron-rich

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。