1-(pyridin-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepane | 1391930-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepane
• 英文别名: 2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepan-1-yl]pyridine；1-Pyridin-2-yl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepane；1-pyridin-2-yl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepane
• CAS: 1391930-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₇BN₂O₂
• 分子量: 302.225
• InChiKey: ZISLBTSSWDULIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-(homopiperidino)pyridine 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  钌（II）双羧酸盐催化的C（sp2）-H和C（sp3）-H键的硼化

  摘要：

  C（sp 2）-H和C（sp 3）-H的多价硼烷基化是通过钌（II）双羧酸盐配合物实​​现的。钌（II）催化剂的强大特性使得C（sp 3）-H在吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷上的硼化作用具有足够的范围和出色的位置选择性控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201604943

文献信息

• Rh-Catalyzed Borylation of N-Adjacent C(sp³)–H Bonds with a Silica-Supported Triarylphosphine Ligand
  作者：Soichiro Kawamorita、Tatsuya Miyazaki、Tomohiro Iwai、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja305694r

  日期：2012.8.8

  Direct C(sp(3))-H borylation of amides, ureas, and 2-aminopyridine derivatives at the position α to the N atom, which gives the corresponding α-aminoalkylboronates, has been achieved with a heterogeneous catalyst system consisting of [Rh(OMe)(cod)]2 and a silica-supported triarylphosphine ligand (Silica-TRIP) that features an immobilized triptycene-type cage structure with a bridgehead P atom. The

  酰胺、脲和 2-氨基吡啶衍生物在 N 原子的 α 位置直接 C(sp(3))-H 硼酸化，得到相应的 α-氨基烷基硼酸酯，已使用由 [Rh (OMe)(cod)]2 和二氧化硅负载的三芳基膦配体 (Silica-TRIP)，具有固定的三苯乙烯型笼结构和桥头 P 原子。在温和的反应条件（25-100 °C，0.1-0.5 mol % Rh）下，反应不仅发生在末端 CH 键上，而且发生在内部二级 CH 键上。