4-氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 137832-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-5-iodo-2-methoxybenzoate
• CAS: 137832-56-5
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• 分子量: 307.088
• InChiKey: BHSONSDBOHRILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吗啉 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-tert-butyl-(S)-2-(tritylamino)-3-(5-formyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRECURSORS AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 18F-LABELLED AMINO ACIDS
  [FR] PRÉCURSEURS ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'ACIDES AMINÉS MARQUÉS PAR 18F

  摘要：

  该发明涉及用于制备携带放射化学标记的光学活性18F标记氨基酸的前体，其中该放射化学标记位于芳香环上，特别是6-[18F]氟-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸([18F]-L-DOPA)以及间位和对位[18F]氟-L-酪氨酸。此外，它涉及一种用于生产相应放射示踪剂的放射化学方法。

  公开号：

  WO2014095739A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (RS)-[1-14C]-2-苯基丙酸的小规模合成和对映体拆分及其非对映体酰基葡糖苷酸的生物合成

  摘要：

  David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David PG Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation

  DOI：

  10.1002/jlcr.450

文献信息

• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of (hetero)arenes
  作者：Lingling Lu、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc02091e

  日期：——

  natural products and artificial molecules in drugs with important physiological activities. Although halogenation has been well studied, to the best of our knowledge, studies focussing on sensitive systems (e.g. aryl amines) have not been reported. Herein, we describe a compatible oxidative halogenation of (hetero)arenes with air as the oxidant and halide ions as halide sources under ambient conditions

  有机卤化物是参与各种交叉偶联反应的重要组成部分。此外，它们作为具有重要生理活性的药物中的天然产物和人工分子广泛存在。尽管已经对卤化进行了充分的研究，但据我们所知，还没有报道过针对敏感系统（例如芳基胺）的研究。在此，我们描述了在环境条件（可见光，空气，水系统，室温和常压）下，（杂）芳烃与空气作为氧化剂和卤离子作为卤化物源的相容性氧化卤化作用。而且，该协议对于克级合成实际上是可行的，显示出工业应用的潜力。
• 作为神经保护剂的药用化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104045552B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物，其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95（nNOS‑PSD95）的解耦联剂，其为具有通式（Ⅰ）苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014097140A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to indole carboxamide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及式(I)的吲哚羧酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Aminobenzothiazole derivatives stabilize the thermolabile p53 cancer mutant Y220C and show anticancer activity in p53-Y220C cell lines
  作者：Matthias G.J. Baud、Matthias R. Bauer、Lorena Verduci、Felix A. Dingler、Ketan J. Patel、Deeptee Horil Roy、Andreas C. Joerger、Alan R. Fersht

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.035

  日期：2018.5

  structure-guided design of a novel class of small-molecule Y220C stabilizers and the challenging synthetic routes developed in the process. The synthesized chemical probe MB710, an aminobenzothiazole derivative, binds tightly to the Y220C pocket and stabilizes p53-Y220C in vitro. MB725, an ethylamide analogue of MB710, induced selective viability reduction in several p53-Y220C cancer cell lines while being well

  许多癌症的肿瘤抑制因子 p53 因突变而失活，因此用小分子重新激活突变型 p53 成为开发新型抗癌疗法的有希望的策略。致癌性 p53 突变 Y220C 每年导致约 100,000 例癌症病例，它在 DNA 结合域中产生扩展的表面裂缝，从而破坏 p53 的稳定性并导致变性和聚集。在这里，我们描述了一类新型小分子 Y220C 稳定剂的结构导向设计以及在此过程中开发的具有挑战性的合成路线。合成的化学探针MB710是一种氨基苯并噻唑衍生物，与Y220C口袋紧密结合并在体外稳定p53-Y220C。MB725 是 MB710 的乙酰胺类似物，可诱导多种 p53-Y220C 癌细胞系选择性活力降低，同时在对照细胞系中具有良好的耐受性。活力的降低与p53靶基因（例如BTG2、p21、PUMA、FAS、TNF和TNFRSF10B）的增加和选择性转录相关，这些基因促进细胞凋亡和细胞周期停滞，表明化合物介导的Y