(S)-1,2-diamino-3-indol-3-ylpropane | 53707-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-diamino-3-indol-3-ylpropane
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diamine
• CAS: 53707-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: WOXRSEJZTSQBNQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 (S)-1,2-diamino-3-indol-3-ylpropane 、 3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以19%的产率得到Cu(MeO-salen^indole)
  参考文献：
  名称：

  带有侧链吲哚环的氧化CuII–Salen配合物中的π–π堆积相互作用：半乳糖氧化酶活性位点中色氨酸功能的途径

  摘要：

  为了获得对以半乳糖氧化酶活性形式观察到的吲哚环与Cu II-苯氧基自由基的π-π堆积相互作用的影响的新见解，我们制备了甲氧基取代的salen的Cu II配合物型配体，在二氮螯合物主链上带有一个悬垂的吲哚环，并表征了其单电子氧化形式。氧化的铜II的X射线晶体结构配合物主要表现出吲哚环与两个酚盐部分之一的π-π堆积相互作用。与吲哚部分紧密接触的酚盐部分显示出特征性的苯氧基自由基结构特征，表明吲哚环有利于与苯氧基自由基的π-π堆积相互作用。氧化的铜II的UV / Vis / NIR光谱带有悬垂吲哚环的配合物与没有侧链吲哚环的配合物显着不同，并且吸收光谱和CD光谱表现出对溶剂的依赖性，这与溶液中苯氧基自由基-吲哚的堆积相互作用相符。其他物理化学结果和理论计算结果强烈支持吲哚环作为电子供体通过π-π堆积相互作用稳定苯氧基。

  DOI：

  10.1002/chem.201900733
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-1,2-diamino-3-indol-3-ylpropane
  参考文献：
  名称：

  Brunner; Kroiss; Schmidt, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 333 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• The effect of π–π stacking interaction of the indole ring with the coordinated phenoxyl radical in a nickel(<scp>ii</scp>)-salen type complex. Comparison with the corresponding Cu(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Hiromi Oshita、Takashi Suzuki、Kyohei Kawashima、Hitoshi Abe、Fumito Tani、Seiji Mori、Tatsuo Yajima、Yuichi Shimazaki

  DOI：10.1039/c9dt01887e

  日期：——

  spectrum of the oxidized Ni(II) complex with the pendent indole ring was different from that of the complex without the side chain indole ring, but the differences were rather small in comparison with the oxidized Cu(II)-salen complexes with the π–π stacking interaction of the indole ring. Such differences are due to the electronic structure difference, the localized radical electron on one of the phenolate

  为了获得对以半乳糖氧化酶活性形式观察到的吲哚环与苯氧基自由基部分的π–π堆积相互作用的影响的新见解，我们制备了甲氧基取代的塞伦型Ni（II）配合物配体在二氮螯合主链上含有一个悬垂的吲哚环，并对其单电子氧化形式进行了表征。Ni（II）配合物的X射线晶体结构分析和其他物理化学实验表明，吲哚环与配位平面之间没有明显的分子内相互作用。另一方面，氧化的Ni（II）配合物表现出吲哚环与两个酚盐部分之一的π-π堆积相互作用。虽然苯氧基自由基电子在Ni（II）-salen配位平面上的两个酚盐部分上离域化，但与吲哚部分紧密接触的酚盐部分被认为是最初的氧化位点，表明吲哚环与苯酚相互作用。苯氧基自由基通过π–π堆积。带有悬垂吲哚环的氧化Ni（II）配合物的紫外-可见-近红外光谱与没有侧链吲哚环的复合物的UV-vis-NIR光谱不同，但与氧化的Cu（II）相比，差异很小。）-salen配合物与吲哚环的π–π堆积相
• Thiadiazole compounds and methods of use
  申请人：Monenschein Holger

  公开号：US20080255145A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to thiadiazole compounds useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB). The invention also relates to the therapeutic use of such thiadiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种对蛋白激酶B（PKB）介导的疾病有用的噻二唑化合物。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢障碍有关的疾病状态中使用这种噻二唑化合物及其组合物的治疗用途。
• THIADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1809282B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US7354944B2
  申请人：——

  公开号：US7354944B2

  公开（公告）日：2008-04-08