Pyrrolizin-3-one | 34610-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: Pyrrolizin-3-one
• 英文别名: Pyrrolizin-3-on；3H-Pyrrolizin-3-one
• CAS: 34610-37-2
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 119.123
• InChiKey: WIHNCEDCOWUMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrolizin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-1-Acetoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷嗪-3-one的新化学方法：简捷的制备3,8-didehydroheliotridin-5-one的途径

  摘要：

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39930001570
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-1-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-one 在 zinc dioxide 作用下， 200.0 ℃ 、3.73 Pa 条件下， 反应 0.67h， 生成 Pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolizine-1,3-dione

  摘要：

  吡咯烷-1,3-二酮 4 是通过使用氯铬酸吡啶鎓氧化醇 2 制得的。二酮 4 具有酮的特性（如形成 DNP 衍生物 11），与其他吡咯烷酮一样，内酰胺单元在碱性条件下容易被甲醇开环。4 的活性亚甲基单元很容易与重氮盐偶联生成腙 15，腙 15 的结构已通过 X 射线晶体学证实。Meldrumsated "衍生物 18 只存在同分异构体 18F；在 700 °C 下对 18 进行闪速真空热解（FVP），只得到吡咯烷酮 20。将 4 与 DMF 乙缩醛反应，可得到二甲氨基亚甲基衍生物 22，该衍生物在室温下以转 子的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1039/c0ob00116c

文献信息

• METHOD OF MAKING UP WITH LIGHT-SENSITIVE MAKEUP BY APPLYING A BASE LAYER AND A KIT FOR IMPLEMENTING SUCH A METHOD
  申请人：GIRON Franck

  公开号：US20100215599A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with light-sensitive makeup, wherein: a) a base layer of a first composition is applied to the keratinous material, the first composition containing at least one optical agent that configured for, at least temporarily, of forming a screen at a wavelength λ; and b) a thermally stable photochromic second composition is applied on the base layer, the second composition being developable by exposure to a radiation at least of the wavelength λ.

  本发明提供了一种利用光敏化妆品修饰人类角质材料的方法，其中： a) 在角质材料上涂抹第一组分的基层，所述第一组分至少包含一种光学剂，该光学剂被配置为至少暂时地在波长λ处形成屏幕；以及 b) 在基层上涂抹热稳定的光致变色第二组分，所述第二组分可通过暴露至少波长λ的辐射来发展。
• METHOD OF MAKING UP WITH A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP, AND A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP COMPOSITION
  申请人：SAMAIN Henri

  公开号：US20100278761A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with a light-sensitive makeup, in which: i. a layer of a thermally stable photochromic composition comprising a photochromic agent capable of being developed by UV radiation and an optical agent that screens UV radiation is applied to the keratinous material; and ii. the layer of composition is exposed in non uniform manner to UV radiation to excite the photochromic agent and create a light-sensitive makeup look, the screening power F of the composition as regards solar UV radiation (280 nm to 400 nm) being 2 or more.

  本发明提供了一种使用光敏妆容来修饰人类角质材料的方法，其中： i. 在角质材料上涂覆一层热稳定的光致变色组合物，该组合物包括能够通过紫外辐射激发的光致变色剂和用于屏蔽紫外辐射的光学剂； ii. 以不均匀的方式暴露组合物层于紫外辐射，以激发光致变色剂并创造出一种光敏妆容外观，该组合物对太阳紫外辐射（280纳米至400纳米）的屏蔽能力F为2或更高。
• Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters
  作者：Shirley E. Campbell、Murray C. Comer、Paul A. Derbyshire、Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab、Roderick Morrison、Craig C. Sommerville、Craig Thornley

  DOI：10.1039/a701749i

  日期：——

  Monosubstituted pyrrolizin-3-ones 1 with substituents at the 1-, 5-, 6- or 7-positions are prepared in excellent yield by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate Meldrum’s acid derivatives 2. The mechanism involves formation of the pyrrol-2-ylmethylideneketene 29, which can also be generated thermally from 3-(pyrrol-2-yl)propenoate esters (e.g. 30). This alternative route has been used to make a range of 2-substituted pyrrolizin-3-ones, again in excellent yield. The 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylic acid 42 could not be made in this way owing to facile decarboxylation to pyrrolizinone 1, and extension to the formation of the azaazulenone 48 was again unsuccessful.

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。
• Method for producing carbamates and method for producing isocyanates
  申请人：——

  公开号：US20030125579A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A method for producing carbamates that enables carbamates to be produced at low costs, with high selectivity and high yield, and in a simple manner, and a method for producing isocyanates that enables isocyanates industrially used to be produced by using the carbamates obtained by the carbamates producing method. Nonaromatic amine selected from the group consisting of aliphatic amine, alicyclic amine, and aralkyl amine is allowed to react with alkylaryl carbonate to thereby produce carbamates. Also, the carbamates thus obtained are thermally decomposed to thereby produce isocyanates. When carbamates are produced in this method, alkyl carbamates can be obtained with high selectivity and at high yield by using simple equipment. Also, when isocyanates are produced in this method, polyisocyanates used industrially as the raw material of polyurethane can be produced in a simple manner and with efficiency.

  一种生产氨基甲酸酯的方法，可以以低成本、高选择性和高收率、简单的方式生产氨基甲酸酯，以及一种生产异氰酸酯的方法，通过使用由氨基甲酸酯生产方法获得的氨基甲酸酯来工业化生产异氰酸酯。从脂肪胺、脂环胺和芳基胺组成的群体中选择非芳香族胺与烷基芳基碳酸酯反应，从而生产氨基甲酸酯。此外，通过热分解所获得的氨基甲酸酯可以生产异氰酸酯。在这种方法中生产氨基甲酸酯时，可以通过使用简单设备以高选择性和高收率获得烷基氨基甲酸酯。此外，在这种方法中生产异氰酸酯时，可以以简单方式和高效率生产作为聚氨酯原料的工业用多异氰酸酯。
• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。