1,9(R)-octadecandiol | 173029-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,9(R)-octadecandiol
• 英文别名: 1,9-Octadecanediol, (R)-；(9R)-octadecane-1,9-diol
• CAS: 173029-06-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: GUQPPNZGDSQJGT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙醇 、 1,9(R)-octadecandiol 在 氯 、 碳酸氢钠 、 三氯乙酸 作用下， 以94.2%的产率得到1-羟基-9-十八烷酮
  参考文献：
  名称：

  在酸缓冲介质中用次氯酸甲酯选择性氧化伯-仲二醇

  摘要：

  开发了一种方便，低成本的方法，用于仲醇的选择性氧化，而伯醇的功能保持不变。由氯或甲醇中的三氯异氰尿酸生成的次氯酸甲酯在适当的缓冲剂存在下用作“正氯”试剂，该缓冲剂的酸性足以确保“正氯”的良好转移。将1，9（R）-十八烷二醇以98％的选择性转化为1-羟基-9-十八烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00747-v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-9-hydroxystearate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1,9(R)-octadecandiol
  参考文献：
  名称：

  在酸缓冲介质中用次氯酸甲酯选择性氧化伯-仲二醇

  摘要：

  开发了一种方便，低成本的方法，用于仲醇的选择性氧化，而伯醇的功能保持不变。由氯或甲醇中的三氯异氰尿酸生成的次氯酸甲酯在适当的缓冲剂存在下用作“正氯”试剂，该缓冲剂的酸性足以确保“正氯”的良好转移。将1，9（R）-十八烷二醇以98％的选择性转化为1-羟基-9-十八烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00747-v

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE OXIDATION OF ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE D'OXYDATION D'ALCOOLS
  申请人：INSTITUUT VOOR AGROTECHNOLOGISCH ONDERZOEK (ATO-DLO)

  公开号：WO1997011046A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) A method is described for the oxidation of secondary alcohols by reaction of the alcohol with a chlorine or bromine compound in which the chlorine or bromine has a valency of + 1, the alcohol being allowed to react with the halogen compound in the presence of methanol or another primary or tertiary alkanol and in the presence of an acid buffer. In this way a very high secondary: primary oxidation selectivity is obtained, which leads to the preparation of 1-hydroxy-ketones such as 1-hydroxy-9-octadecanone and 1-hydroxy-12-octadecanone.(FR) L'invention porte sur un procédé d'oxydation d'alcools secondaires par réaction de l'alcool avec un composé de chlore ou de bromine, où le chlore ou le brome ont une valence de + 1, l'alcool pouvant réagir avec le composé d'halogène en présence de méthanol ou d'un autre alcanol primaire ou tertiaire et d'un tampon acide. Ainsi, une sélectivité d'oxydation secondaire: primaire très élevée est obtenue, laquelle conduit à la préparation de 1-hydroxy-cétones, telles que 1-hydroxy-9-octadécanone et 1-hydroxy-12-octadécanone.
• Selective oxidation of primary-secondary diols with methyl hypochlorite in acid buffered medium
  作者：Patrick S.G. Tassignon、Dick de Wit、Theo C. de Rijk、Laurent F. De Buyck

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00747-v

  日期：1995.10

  A convenient, low cost method was developed for the selective oxidation of secondary alcohols, leaving primary alcohol functions intact. Methyl hypochlorite, generated from chlorine or trichloroisocyanuric acid in methanol, is used as a ‘positive chlorine’ reagent in the presence of an appropriate buffer which is acidic enough to warrant good transfer of ‘positive chlorine’. 1,9(R)-octadecanediol was

  开发了一种方便，低成本的方法，用于仲醇的选择性氧化，而伯醇的功能保持不变。由氯或甲醇中的三氯异氰尿酸生成的次氯酸甲酯在适当的缓冲剂存在下用作“正氯”试剂，该缓冲剂的酸性足以确保“正氯”的良好转移。将1，9（R）-十八烷二醇以98％的选择性转化为1-羟基-9-十八烷酮。