2-(3-methoxyphenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine | 359785-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(3-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 359785-72-1
• 化学式: C₃₆H₅₂N₄O₅Si₂
• 分子量: 677.004
• InChiKey: NVJFMYDRYGUYQG-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-(3-methoxy-phenyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成疏水性 C-6 和 C-2 芳基 2'-脱氧核苷。C-C 与 CN 键形成以及 C-6 与 C-2 反应性的比较

  摘要：

  卤代芳族化合物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为联芳系统提供了一个简单的入口。尽管它很容易，但迄今为止，还没有对该脱氧核苷修饰程序的详细研究。如本研究所示，通过 Pd 介导的交叉反应可以方便地制备多种 C-6 芳基嘌呤 2'-脱氧核糖苷（C-6 芳基 2'-脱氧核苷类似物）和 C-2 芳基 2'-脱氧肌苷类似物。芳基硼酸与 C-6 卤代核苷、6-溴-或 6-氯-9[2-脱氧-3,5-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-β-D-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤的偶联（ 1 和 2)，以及 C-2 卤代核苷，2-溴-O(6)-苄基-3',5'-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2'-脱氧肌苷 (3)。尽管溴核苷 1 被证明是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的良好底物，但我们注意到，对于几个 C-6 芳基化，氯核苷 2 提供了优异的偶联产率。本研究还描述了对导致最佳

  DOI：

  10.1021/ja0107172
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 2-bromo-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成疏水性 C-6 和 C-2 芳基 2'-脱氧核苷。C-C 与 CN 键形成以及 C-6 与 C-2 反应性的比较

  摘要：

  卤代芳族化合物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为联芳系统提供了一个简单的入口。尽管它很容易，但迄今为止，还没有对该脱氧核苷修饰程序的详细研究。如本研究所示，通过 Pd 介导的交叉反应可以方便地制备多种 C-6 芳基嘌呤 2'-脱氧核糖苷（C-6 芳基 2'-脱氧核苷类似物）和 C-2 芳基 2'-脱氧肌苷类似物。芳基硼酸与 C-6 卤代核苷、6-溴-或 6-氯-9[2-脱氧-3,5-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-β-D-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤的偶联（ 1 和 2)，以及 C-2 卤代核苷，2-溴-O(6)-苄基-3',5'-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2'-脱氧肌苷 (3)。尽管溴核苷 1 被证明是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的良好底物，但我们注意到，对于几个 C-6 芳基化，氯核苷 2 提供了优异的偶联产率。本研究还描述了对导致最佳

  DOI：

  10.1021/ja0107172

文献信息

• Palladium Catalysis for the Synthesis of Hydrophobic C-6 and C-2 Aryl 2‘-Deoxynucleosides. Comparison of C−C versus C−N Bond Formation as well as C-6 versus C-2 Reactivity
  作者：Mahesh K. Lakshman、John H. Hilmer、Jocelyn Q. Martin、John C. Keeler、Yen Q. V. Dinh、Felix N. Ngassa、Larry M. Russon

  DOI：10.1021/ja0107172

  日期：2001.8.1

  Pd-mediated cross-coupling of arylboronic acids with the C-6 halonucleosides, 6-bromo- or 6-chloro-9[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-beta-D-erythro-pentofuranosyl]purine (1 and 2), and the C-2 halonucleoside, 2-bromo-O(6)-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine (3). Although bromonucleoside 1 proved to be a good substrate for the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings

  卤代芳族化合物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为联芳系统提供了一个简单的入口。尽管它很容易，但迄今为止，还没有对该脱氧核苷修饰程序的详细研究。如本研究所示，通过 Pd 介导的交叉反应可以方便地制备多种 C-6 芳基嘌呤 2'-脱氧核糖苷（C-6 芳基 2'-脱氧核苷类似物）和 C-2 芳基 2'-脱氧肌苷类似物。芳基硼酸与 C-6 卤代核苷、6-溴-或 6-氯-9[2-脱氧-3,5-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-β-D-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤的偶联（ 1 和 2)，以及 C-2 卤代核苷，2-溴-O(6)-苄基-3',5'-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2'-脱氧肌苷 (3)。尽管溴核苷 1 被证明是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的良好底物，但我们注意到，对于几个 C-6 芳基化，氯核苷 2 提供了优异的偶联产率。本研究还描述了对导致最佳