α-methylbenzothiophene-4-acetic acid | 100068-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: α-methylbenzothiophene-4-acetic acid
• 英文别名: Benzo[b]thiophene-4-acetic acid,a-methyl-；2-(1-benzothiophen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 100068-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: NOYVYLYPCDKZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylbenzothiophene-4-acetic acid 、 trans-(+/-)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanamide 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (+/-)-trans-N,α-dimethyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>benzothiophene-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetic acid 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-methylbenzothiophene-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028

文献信息

• Substituted trans-1.2-diaminocyclohexyl amide compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0147085A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds demonstrating selective opioid receptor binding possess utility as analgesic, diuretic, and psychotherapeutic agents. A method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions employing the compounds, and a method of alleviating pain employing the compounds are also disclosed.

  公开了具有选择性阿片受体结合作用的取代反式-1,2-二氨基环己基酰胺化合物，可用作镇痛剂、利尿剂和精神治疗剂。 还公开了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物减轻疼痛的方法。
• HALFPENNY, PAUL R.;HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUMBLET, CHRISTINE;HUNT+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 190-194
  作者：HALFPENNY, PAUL R.、HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUMBLET, CHRISTINE、HUNT+

  DOI：——

  日期：——
• US4656182A
  申请人：——

  公开号：US4656182A

  公开（公告）日：1987-04-07
• US4738981A
  申请人：——

  公开号：US4738981A

  公开（公告）日：1988-04-19