α-methylbenzothiophene-4-acetic acid | 100068-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: α-methylbenzothiophene-4-acetic acid
• 英文别名: Benzo[b]thiophene-4-acetic acid,a-methyl-；2-(1-benzothiophen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 100068-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: NOYVYLYPCDKZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylbenzothiophene-4-acetic acid 、 trans-(+/-)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanamide 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (+/-)-trans-N,α-dimethyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>benzothiophene-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetic acid 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-methylbenzothiophene-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028

文献信息

• Substituted trans-1.2-diaminocyclohexyl amide compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0147085A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds demonstrating selective opioid receptor binding possess utility as analgesic, diuretic, and psychotherapeutic agents. A method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions employing the compounds, and a method of alleviating pain employing the compounds are also disclosed.

  公开了具有选择性阿片受体结合作用的取代反式-1,2-二氨基环己基酰胺化合物，可用作镇痛剂、利尿剂和精神治疗剂。 还公开了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物减轻疼痛的方法。
• HALFPENNY, PAUL R.;HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUMBLET, CHRISTINE;HUNT+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 190-194
  作者：HALFPENNY, PAUL R.、HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUMBLET, CHRISTINE、HUNT+

  DOI：——

  日期：——
• US4656182A
  申请人：——

  公开号：US4656182A

  公开（公告）日：1987-04-07
• US4738981A
  申请人：——

  公开号：US4738981A

  公开（公告）日：1988-04-19
• Highly selective .kappa. opioid analgesics. 4. Synthesis of some conformationally restricted naphthalene derivatives with high receptor affinity and selectivity
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、John Hughes、Christine Humblet、John C. Hunter、David C. Rees、David Neuhaus

  DOI：10.1021/jm00105a028

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and kappa and mu opioid receptor binding affinity of some conformationally restrained derivatives of the arylacetamide group in the selective kappa opioid receptor agonist (+/-)-trans-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl) cyclohexyl]benzo [b]thiophene-4-acetamide monohydrochloride (1,PD117302), which is an analogue of U-50, 488. The methyl-substituted derivatives (+/-)-trans-N

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05