2-chloro-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1236078-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1236078-07-1
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: KQBQSFJGEYAGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 173.33h， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合合成4-芳基，2,4-二芳基和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以42.6%的产率得到2-chloro-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有 rA1/A2A 拮抗活性的新型融合吡咯可作为神经退行性疾病的潜在治疗剂

  摘要：

  在一项初步研究中，通过 Suzuki 交叉偶联反应合成了 11 种吡咯并吡啶和吡咯并嘧啶衍生物（特别是 7-氮杂吲哚和 7-去氮杂嘌呤衍生物），并通过放射性配体结合试验评估了作为潜在的腺苷受体 (AR) 拮抗剂的作用，以进一步研究这些化合物的构效关系。具有 7-azaindole 支架的6-Chloro-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine被鉴定为选择性 A 1 AR 拮抗剂，其 rA 1 K i值为 0.16 µM，有趣的是，将 N 原子添加到上述稠合杂环系统中，产生相应的 7-脱氮嘌呤，导致双 A 1 /A 2AAR 配体（2-氯-4-苯基-7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶：rA 1 K i：0.19 ± 0.02 µM；rA 2A K i：0.43 ± 0.01 µM）。将额外的N-原子引入杂环系统对于rA 1 AR 亲和力是可容忍的，并且还导致rA

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10327-y

文献信息

• Pyrrolopyrimidinyl axl kinase inhibitors
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US20100204221A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds represented by Formula (I): are useful in treating diseases, such as cancer, that are mediated and/or associated (at least in part) with Axl kinase. The compounds can be formulated as pharmaceutically acceptable compositions for administration to a subject in need thereof.

  由公式（I）表示的化合物在治疗通过Axl激酶介导和/或相关（至少部分相关）的疾病，如癌症方面具有用处。这些化合物可以制备成药学上可接受的组合物，用于给需要的受试者。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-Core-Extended π-Systems: Synthesis of 2,4,7-Triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jelena Dodonova

  DOI：10.1055/s-0030-1260931

  日期：2011.7

  A simple and facile synthesis of novel fluorescent pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with various aryl and heteroaryl assemblies in positions 2, 4, and 7 of the heterocycle by combination of the Suzuki cross-coupling and copper(I) iodide N-arylation reactions of chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidines with arylboronic acids and haloarenes is described.

  通过 Suzuki 交叉偶联和碘化铜 (I) N-的组合，在杂环的 2、4 和 7 位具有各种芳基和杂芳基组装体的新型荧光吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的简单易行合成描述了氯吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的芳基化反应。
• Synthesis and photophysical properties of oligoarylenes with a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jelena Dodonova、Karolis Kazlauskas、Viktoras Masevicius、Lina Skardziute、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.093

  日期：2010.7

  palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with aryl boronic acids has been studied. Pd(OAc)2/dicyclohexyl(2-biphenyl)phosphine/K3PO4 was found to be an efficient catalyst system to prepare 4-aryl-2-chloro- and 2,4-diarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Novel non-linear molecules consisting of a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core and aryl branches have been elucidated as blue light-emitters

  研究了钯催化的2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。发现Pd（OAc）2 /二环己基（2-联苯基）膦/ K 3 PO 4是制备4-芳基-2-氯-和2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的有效催化剂体系。。由吡咯并[2,3- d ]嘧啶核和芳基支链组成的新型非线性分子已被阐明为蓝光发射体，在THF溶液中的荧光量子产率为4％至67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的吸电子t - BuOCO基团对光学性能的影响。
• Synthesis of 4-aryl-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines by a combination of the Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions
  作者：Jelena Dodonova、Lina Skardziute、Karolis Kazlauskas、Saulius Jursenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.040

  日期：2012.1

  A simple and facile synthesis of novel 4-aryl-2-chloro-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines with various aryl and heteroaryl assemblies in the heterocyclic framework by a combination of Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with arylboronic acids and haloarenes are described. A majority of the synthesized compounds were found to

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。
• New fused pyrroles with rA1/A2A antagonistic activity as potential therapeutics for neurodegenerative disorders
  作者：Nadia Janse van Vuuren、Helena D. Janse van Rensburg、Gisella Terre’Blanche、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1007/s11030-021-10327-y

  日期：2022.8

  radioligand binding assays as potential adenosine receptor (AR) antagonists in order to further investigate the structure–activity relationships of these compounds. 6-Chloro-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, with a 7-azaindole scaffold, was identified as a selective A1 AR antagonist with a rA1Ki value of 0.16 µM, and interestingly, the addition of a N-atom to the aforementioned fused heterocyclic ring system

  在一项初步研究中，通过 Suzuki 交叉偶联反应合成了 11 种吡咯并吡啶和吡咯并嘧啶衍生物（特别是 7-氮杂吲哚和 7-去氮杂嘌呤衍生物），并通过放射性配体结合试验评估了作为潜在的腺苷受体 (AR) 拮抗剂的作用，以进一步研究这些化合物的构效关系。具有 7-azaindole 支架的6-Chloro-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine被鉴定为选择性 A 1 AR 拮抗剂，其 rA 1 K i值为 0.16 µM，有趣的是，将 N 原子添加到上述稠合杂环系统中，产生相应的 7-脱氮嘌呤，导致双 A 1 /A 2AAR 配体（2-氯-4-苯基-7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶：rA 1 K i：0.19 ± 0.02 µM；rA 2A K i：0.43 ± 0.01 µM）。将额外的N-原子引入杂环系统对于rA 1 AR 亲和力是可容忍的，并且还导致rA