(2S,3S)-3-[(2S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 415915-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(2S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 415915-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: BRPMPQQGNPHPDT-ZESOOZHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(2S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(((2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(2S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w

文献信息

• A Ru Catalyzed Divergence:  Oxidative Cyclization vs Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja011840w

  日期：2002.3.1

  electrophilically initiated direct attack of the hydroxyl group on a pi-complex of the alkyne and ruthenium. A catalytic system composed of CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl and excess (p-CH(3)O-C(6)H(4))(3)P directs the reaction toward the oxidative cyclization to form delta-lactones in good yields. Significantly, a simple switch of catalyst to CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl redirects the reaction to a cycloisomerization

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。