1-(4-(3,5-bis(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxyphenyl)-piperazin-1-yl)ethanone | 1416268-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(3,5-bis(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxyphenyl)-piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[3,5-Bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-hydroxyphenyl]piperazin-1-yl]ethanone；1-[4-[3,5-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-hydroxyphenyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1416268-57-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂S₄
• 分子量: 550.75
• InChiKey: FHXBRZJRYNTBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 1-(4-(3,5-bis(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxyphenyl)-piperazin-1-yl)ethanone 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-6-tosylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂存在下1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的氧化电化学合成

  摘要：

  在2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并恶唑的存在下，通过1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的电化学氧化，可以进行新的芳基硫代苯并唑的电化学合成。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌亚胺参与了与2- SH-苯并恶唑的迈克尔加成反应，从而导致了双取代的1-（4-（4-羟苯基）哌嗪-1-基）乙酮。此外，提出了在对甲苯亚磺酸存在下氧化1-（4-（3,5-双（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-4-羟基苯基）的一种可能的机理。 4-（3,5-双（苯并[ d通过噻吩型加成将] [噻唑-2-基硫基）-4-羟基苯基）转化为2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）-6-甲苯磺酰基环己基2,5-二烯-1,4-二酮。的p -toluenesulfinic酸到阳极产生p -quinone亚胺，代替2-巯基苯并接着水解。

  DOI：

  10.1021/jo302418p
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到1-(4-(3,5-bis(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxyphenyl)-piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂存在下1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的氧化电化学合成

  摘要：

  在2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并恶唑的存在下，通过1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的电化学氧化，可以进行新的芳基硫代苯并唑的电化学合成。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌亚胺参与了与2- SH-苯并恶唑的迈克尔加成反应，从而导致了双取代的1-（4-（4-羟苯基）哌嗪-1-基）乙酮。此外，提出了在对甲苯亚磺酸存在下氧化1-（4-（3,5-双（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-4-羟基苯基）的一种可能的机理。 4-（3,5-双（苯并[ d通过噻吩型加成将] [噻唑-2-基硫基）-4-羟基苯基）转化为2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）-6-甲苯磺酰基环己基2,5-二烯-1,4-二酮。的p -toluenesulfinic酸到阳极产生p -quinone亚胺，代替2-巯基苯并接着水解。

  DOI：

  10.1021/jo302418p

文献信息

• Electrochemical Synthesis Based on the Oxidation of 1-(4-(4-Hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone in the Presence of Nucleophiles
  作者：Amene Amani、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/jo302418p

  日期：2012.12.21

  Electrochemical syntheses of new arylthiobenzazoles were carried out by electrochemical oxidation of 1-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone in the presence of 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole. Our voltammetric data indicate that electrochemically generated p-quinone imine participates in a Michael addition reaction with 2-SH-benzazoles leading to the disubstituted 1-(4-(4-h

  在2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并恶唑的存在下，通过1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的电化学氧化，可以进行新的芳基硫代苯并唑的电化学合成。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌亚胺参与了与2- SH-苯并恶唑的迈克尔加成反应，从而导致了双取代的1-（4-（4-羟苯基）哌嗪-1-基）乙酮。此外，提出了在对甲苯亚磺酸存在下氧化1-（4-（3,5-双（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-4-羟基苯基）的一种可能的机理。 4-（3,5-双（苯并[ d通过噻吩型加成将] [噻唑-2-基硫基）-4-羟基苯基）转化为2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）-6-甲苯磺酰基环己基2,5-二烯-1,4-二酮。的p -toluenesulfinic酸到阳极产生p -quinone亚胺，代替2-巯基苯并接着水解。