O,O'-propyl 1,2-di[N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocarbamate] | 1185852-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O'-propyl 1,2-di[N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocarbamate]
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioyloxy]propoxycarbothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1185852-32-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₂₀S₂
• 分子量: 854.862
• InChiKey: GIZNQZXACYXDTE-UXRJONMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以40%的产率得到O,O'-propyl 1,2-di[N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocarbamate]
  参考文献：
  名称：

  N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯的合成，抗真菌活性和潜在的解毒作用

  摘要：

  葡萄糖N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯是通过异硫氰酸葡萄糖基酯与一元和二元醇以及丙酮肟的反应合成的，采用常规方法反应和微波辅助合成。用三种植物病原真菌，禾谷镰刀菌，谷物根瘤菌和球形炭疽菌测定了标题化合物的抗真菌活性。合成的葡萄糖基硫代氨基甲酸酯容易与HgCl（2）反应，生成新型金属有机化合物，双[O-烷基N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯]汞，收率为80％。硫代氨基甲酸酯与汞的这种强亲和力表明了其在医学或海洋环境排毒中的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.008

文献信息

• Synthesis, antifungal activities, and potential detoxification of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiocarbamates
  作者：Yaling Zhou、Li Wang、Lixia Han、Fangui Meng、Chunlong Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.008

  日期：2009.7

  A series of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)thiocarbamates were synthesized by the reaction of glucosyl isothiocyanates with monohydric and dihydric alcohols, and acetone oxime, using methods of both normal reaction and microwave-assisted synthesis. Antifungal activities of the title compounds were determined with three kinds of plant pathogenic fungi, Fusarium graminearum, Rhizoctoria

  葡萄糖N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯是通过异硫氰酸葡萄糖基酯与一元和二元醇以及丙酮肟的反应合成的，采用常规方法反应和微波辅助合成。用三种植物病原真菌，禾谷镰刀菌，谷物根瘤菌和球形炭疽菌测定了标题化合物的抗真菌活性。合成的葡萄糖基硫代氨基甲酸酯容易与HgCl（2）反应，生成新型金属有机化合物，双[O-烷基N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯]汞，收率为80％。硫代氨基甲酸酯与汞的这种强亲和力表明了其在医学或海洋环境排毒中的潜在效用。