methyl (S)-2-amino-3-(4’-cyano-6-hydroxy-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propanoate | 1246376-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(4’-cyano-6-hydroxy-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(4'-nitrilo-6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-[3-(4-cyanophenyl)-4-hydroxyphenyl]propanoate
• CAS: 1246376-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: HCTHCFLOIGDYSP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(4’-cyano-6-hydroxy-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propanoate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(4'-nitrilo-6-hydroxybiphen-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的芳基化基团及其中的高选择性神经降压素受体2配体的合成中的应用†往最‡

  摘要：

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05292f
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 、 对氨基苯腈 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 盐酸 、 三氯化钛 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到methyl (S)-2-amino-3-(4’-cyano-6-hydroxy-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的芳基化基团及其中的高选择性神经降压素受体2配体的合成中的应用†往最‡

  摘要：

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05292f

文献信息

• 4-Biphenylalanine- and 3-Phenyltyrosine-Derived Hydroxamic Acids as Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Ludovica Morera、Martin Roatsch、Michael C. D. Fürst、Inga Hoffmann、Johanna Senger、Mirjam Hau、Henriette Franz、Roland Schüle、Markus R. Heinrich、Manfred Jung

  DOI：10.1002/cmdc.201600218

  日期：2016.9.20

  Overexpression of the histone lysine demethylase KDM4A, which regulates H3K9 and H3K36 methylation states, has been related to the pathology of several human cancers. We found that a previously reported hydroxamate-based histone deacetylase (HDAC) inhibitor (SW55) was also able to weakly inhibit this demethylase with an IC50 value of 25.4 μm. Herein we report the synthesis and biochemical evaluations

  调节H3K9和H3K36甲基化状态的组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4A的过表达与几种人类癌症的病理学有关。我们发现以前报道的基于异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂（SW55）也能够以25.4μm的IC50值弱抑制这种脱甲基酶。在这里，我们报告了该铅结构的一系列衍生物的合成和生化评估，以及两个正交的体外测定。通过对前导结构进行广泛的化学修饰，还通过利用芳基重氮盐进行自由基芳基化的多功能性，我们能够将衍生物对KDM4A的效力提高至低微摩尔范围，更重要的是，获得了对KDM4A的脱甲基酶选择性。对HDAC的尊重。
• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON RINGSUBSTITUIERTEN PHENOLEN UND PHENYLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING RING-SUBSTITUTED PHENOLS AND PHENYLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ARYLATION DE PHÉNOLS ET D'ÉTHERS PHÉNYLIQUES À NOYAU SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2010112211A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Der vorliegenden Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten Biphenylverbindungen. Das Verfahren ist kostengünstig durchführbar und verläuft mit guter Regioselektivität. Funktionalisierte Biphenyl-Verbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (3) ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (1) mit einer Verbindung der Formel (2) umgesetzt wird.
• Radical arylation of tyrosine and its application in the synthesis of a highly selective neurotensin receptor 2 ligand
  作者：Gerald Pratsch、Johannes F. Unfried、Jürgen Einsiedel、Manuel Plomer、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c1ob05292f

  日期：——

  were successfully applied in the synthesis of two novel neurotensin receptor ligands. Both isomers showed high affinity for the human NTS2 receptor with Ki values in the nanomolar range. Interestingly, subtype selectivity strongly depends on the configuration of the peptide in position 11. Isomer (11R)-3 displayed an excellent preference for NTS2 compared to NTS1.

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。