4-羟基-2-丁酸甲酯 | 31555-05-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-丁酸甲酯
• 中文别名: 4-羟基丁-2-炔酸酯甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-butynoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 31555-05-2
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: SYPLUFBJMSFMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 生成 5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-insaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3646,3649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以43%的产率得到4-羟基-2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  稠合环氮丙啶可轻松进入三唑稠合的三环和双环杂环†

  摘要：

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07042a

文献信息

• 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid intermediates to dihydropyridines
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04739106A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A process for preparing a 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: ##STR1## which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: ##STR2## with a benzylidene compound represented by the general formula: ##STR3## (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde compound represented by the general formula: ##STR4## and a .beta.-keto-ester compound represented by the general formula: R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: ##STR5## with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt; or (d) reacting the 3-carbamoyloyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the .beta.-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt.

  制备一种由通式表示的2-氨基甲酰氧烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的方法：##STR1## 包括：(a)将由通式表示的3-氨基-3-氨基甲酰氧烷基丙烯酸衍生物与由通式表示的苄亚甲基化合物反应：##STR2## 与由通式表示的苄亚甲基化合物反应：##STR3## (b)将通式II的3-氨基-3-氨基甲酰氧烷基丙烯酸衍生物与由通式表示的醛化合物和由通式表示的β-酮酯化合物反应：R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c)将由通式表示的3-氨基甲酰氧烷基丙炔酸衍生物与通式III的苄亚甲基化合物和氨或其盐反应；或(d)将通式VI的3-氨基甲酰氧烷基丙炔酸衍生物与通式IV的醛化合物、通式V的β-酮酯化合物和氨或其盐反应。
• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• Catalytic (3+2) Palladium‐Aminoallyl Cycloaddition with Conjugated Dienes
  作者：Barry M. Trost、Zhongxing Huang

  DOI：10.1002/anie.201900693

  日期：2019.5.6

  application of tailored aminoallyl precursors for catalytic (3+2) cycloaddition with conjugated dienes via a Pd‐aminoallyl intermediate. The new cycloaddition reactions override the conventional (4+3) selectivity of aminoallyl cation cycloaddition through a sequence of Pd‐allyl transfer and ring closure. A variety of highly substituted or fused pyrrolidine rings were synthesized using the cycloaddition, and can

  我们描述了通过Pd-氨基烯丙基中间体与共轭二烯催化（3 + 2）环加成反应的量身定制的氨基烯丙基前体的设计和应用。通过一系列Pd-烯丙基转移和闭环反应，新的环加成反应超越了常规的（4 + 3）氨基烯丙基阳离子环加成反应。使用环加成反应可合成出各种高度取代或稠合的吡咯烷环，并可以用不同的钯催化剂进一步将[1,3] N-C重排为五元碳环。由双环吡咯烷产物制备各种衍生物也证明了（3 + 2）环加成的效用。