4-羟基癸酸 | 17369-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基癸酸
• 英文名称: 4-hydroxydecanoic acid
• CAS: 17369-51-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• mdl: MFCD16068580
• 分子量: 188.267
• InChiKey: QQAVZEYXLCYOKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.144 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基癸酸 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-氧代癸酸
  参考文献：
  名称：

  WO2020118041A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020118041A5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Gruen; Wirth, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo-Inversion in the (4R)-γ-Decanolactone Synthesis by Saccharomyces cerevisiae: (2E,4S)-4-Hydroxydec-2-enoic Acid Acts as a Key Intermediate
  作者：Gunnar Köhler、Paul Evans、Leif-Alexander Garbe

  DOI：10.1002/hlca.201100280

  日期：2011.12

  erythro‐3,4‐dihydroxydecanoic acid and erythro‐3‐hydroxy‐γ‐decanolactone from methyl (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoate supports a net inversion to (4R)‐γ‐decanolactone via 4‐oxodecanoic acid. As postulated in a previous work, (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoic acid was shown to be a key intermediate during (4R)‐γ‐decanolactone formation via degradation of (3S,4S)‐dihydroxy fatty acids and precursors by Saccharomyces

  （2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯，（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（±）-（2 E）-4-羟基癸酸乙酯[4 ‐ 2 H] dec-2-烯酸酯是化学合成的，并在酿酒酵母中孵育。观察到这些底物的最初C链伸长至C 12，并在较小程度上观察到C 14脂肪酸，随后形成γ-癸内酯。（2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯的代谢转化均导致（4 R）γ-癸醇内酯的ee分别> 99％和ee达到80％。乙基的生物转化（±） - （2 ë）-4-羟基（4- 2 2H）癸-2-烯酸甲酯，得到（4 - [R ）- γ - [ 2 H]癸与61％2 ħ标签保持和90％ee表明存在立体倒置途径。4-羟基癸酸的电子冲击质谱分析（图4）显示出C（4）→C（2）2 H的部分位移。的形成赤-3,4- dihydroxydecanoic酸和赤-3-羟基γ
• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• [EN] PHOSPHORIC ACID ESTERS AND THEIR USE AS WETTING AND DISPERSING AGENT<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE PHOSPHORIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGENT MOUILLANT ET DISPERSANT
  申请人：EFKA ADDITIVES B V

  公开号：WO2005085261A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to a phosphoric acid ester and salts thereof of the general formula (I), wherein A is a monohydroxyl residue derived from C1-C20-alkyl-(AO)x-OH or Acyl-(AO)x-OH; or C1-C20-alkyl -(AO)x-(HA)y-OH or Acyl-(AO)x-(HA)y-OH; or C1-C20-alkyl -(AO)x-(AA-AO)y-OH or Acyl-(AO)x-(AA-AO)y-OH; or MO -(HA)y-OH or MO-(AA-AO)y-OH; wherein Acyl is an aromatic carboxylic acid residue or a saturated or unsaturated fatty acid residue; AO is a polyC2-C4alkyleneglycol residue, HA is a hydroxycarboxylic acid or a lactone thereof, AA is a dicarboxylic acid, MO is a monoalcohol, x is 1 to 250, y is 1 to 250, B is a mono-, di-, or tri- or polyhydroxy di-, tri or multi-carboxylic acid residue which is linked via the hydroxy group to the phosphoric acid and via one of the carboxylic acid groups to the monohydroxyl residue [A], the remaining carboxyl acid group(s) is/are free or is/are esterified with a further monohydroxyl residue [A], resulting in branched esters; n is 1-2; m is 1-4. The phosphoric acid esters are used as wetting agent or dispersants.

  该发明涉及一种磷酸酯及其盐，其通式为(I)，其中A是由C1-C20-烷基-(AO)x-OH或酰基-(AO)x-OH衍生的单羟基残基；或C1-C20-烷基-(AO)x-(HA)y-OH或酰基-(AO)x-(HA)y-OH；或C1-C20-烷基-(AO)x-(AA-AO)y-OH或酰基-(AO)x-(AA-AO)y-OH；或MO-(HA)y-OH或MO-(AA-AO)y-OH；其中酰基是芳香族羧酸残基或饱和或不饱和脂肪酸残基；AO是聚C2-C4烷基二醇残基，HA是羟基羧酸或其内酯，AA是二羧酸，MO是单醇，x为1至250，y为1至250，B是通过羟基与磷酸酯相连的单羟基残基[A]，其余羧基是自由的或与另一单羟基残基[A]酯化，形成支链酯；n为1-2；m为1-4。该磷酸酯用作润湿剂或分散剂。
• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。
• Microbial transformation of 12‐hydroxyoctadecanoic acid to 5‐<i>n</i>‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid
  作者：J. ‐K. Huang、K. C. Keudell、J. Zhao、W. E. Klopfenstein、L. Wen、M. O. Bagby、A. C. Lanser、R. D. Plattner、R. E. Peterson、T. P. Abbott、D. Weisleder

  DOI：10.1007/bf02541090

  日期：1995.3

  Stationary‐phase cells of a corynebacterium (FUI‐2) and a bacillus (NRRL B‐14864) isolate, when grown aerobically in 1% YE medium at 25°C, converted 12‐hydroxystearic acid to a major compound, 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid, and other intermediate and minor compounds (6‐hydroxydodecanoic acid, 4‐hydroxydecanoic acid, 4‐ketodecanoic acid and γ‐decanolactone). The yields of 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid, 4‐hydroxydecanoic acid, and γ‐decanolactone, byBacillus lentus NRRL B‐14864 were 43%, 18% and 5%, respectively, after 2.5 d of incubation.

  摘要一种棒状杆菌（FUI-2）和一种分离出的芽孢杆菌（NRRL B-14864）的静止期细胞在 25°C 的 1% YE 培养基中进行有氧生长时，可将 12-羟基硬脂酸转化为一种主要化合物 5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸以及其他中间和次要化合物（6-羟基十二酸、4-羟基十二酸、4-酮十二酸和γ-癸内酯）。培养 2.5 d 后，猪链球菌 NRRL B-14864 产生的 5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸、4-羟基癸酸和 γ-癸内酯的产量分别为 43%、18% 和 5%。