methyl 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate | 33707-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 33707-39-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: JZSKXVJDWFYULO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1α,2β,4β,5α)-3,3-dimethyl-6-azatricyclo<3.2.0.0^2,4>heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hassenrueck, Karin; Hoechstetter, Hans; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 203 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Rearrangement Route to 2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes. Solvent and Electrophile Control of Neighboring Group Participation
  作者：Grant R. Krow、Guoliang Lin、Deepa Rapolu、Yuhong Fang、Walden S. Lester、Seth B. Herzon、Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/jo034394z

  日期：2003.6.1

  0]hex-5-enes 5 with halonium ion electrophiles were studied in polar and nonpolar aprotic solvents and also in protic media with the aim of controlling nitrogen neighboring group participation. Specifically, for bromonium ions nitrogen participation is facilitated by the polar aprotic solvent nitromethane and by the poorly nucleophilic protic solvent acetic acid. Alkene 5b and bromine/nitromethane afford only

  研究了N-（烷氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯5与electro离子亲电试剂在极性和非极性非质子溶剂中以及质子介质中的反应，目的是控制氮邻近基团的参与。具体地，对于溴离子，极性非质子溶剂硝基甲烷和不良亲核质子溶剂乙酸促进了氮的参与。烯烃5b和溴/硝基甲烷仅提供重排的抗，抗5,6-二溴-2-氮杂双环[2.1.1]己烷6b，NBS /乙酸产生8：1的混合物，有利于重排5-溴-6-醋酸盐6f。相反，溴化吡啶​​鎓过溴化物/ CH（2）Cl（2）仅对未重排的5,6-二溴化物7具有选择性。碘和苯基硒鎓离子与烯烃5反应仅产生未重排的1,2-加成产物9和10，无论溶剂。
• Synthesis and Unusual NMR-Spectroscopic Behavior of a Strained Bicyclic Ammonium Salt
  作者：Stefan Pusch、Dieter Schollmeyer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201701594

  日期：2018.3.14

  The first example of an 2‐azabicyclo[2.2.0]hexenium system is described. This strained bicyclic ammonium cation was characterized by NMR spectroscopy and XRD. The unusual coupling behavior and the strong πC=C→σ*C–N hyperconjugation were studied by DFT calculations.

  描述了2-氮杂双环[2.2.0]]体系的第一个例子。通过NMR光谱和XRD表征该应变的双环铵阳离子。通过DFT计算研究了异常耦合行为和强πC = C →σ* C–N超共轭。