4-萘-2-基-4-氧代丁酸甲酯 | 1590-21-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-萘-2-基-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester；methyl 4-naphthalen-2-yl-4-oxobutanoate
• CAS: 1590-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD03426401
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SUTZIVCVBFCEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  178-179 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-萘-2-基-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到6-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-1-萘胺 在 盐酸 、 三氯化铝 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 4-萘-2-基-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Harnik,M.; Jensen,E.V., Israel Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 13 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deaminative Acylation of Activated Aliphatic Amines with Aromatic Amides via C–N Bond Activation
  作者：Chu-Guo Yu、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04497

  日期：2020.2.7

  reductive deaminative cross-electrophile coupling reaction between Katritzky salts and aromatic amides. This work provides examples of the synthesis of various ketones from alkylpyridinium salts, including both primary and secondary alkylamines. Given its mild reaction conditions and high functional group tolerance, this cross-coupling strategy is expected to be useful for late-stage functionalization of

  脂族伯胺的脱氨基官能化具有很大的合成用途。在这里，我们描述了Katritzky盐和芳族酰胺之间的Ni催化的还原性脱氨基交叉亲电子偶联反应。这项工作提供了从烷基吡啶鎓盐（包括伯烷基仲胺和仲烷基胺）合成各种酮的实例。鉴于其温和的反应条件和较高的官能团耐受性，这种交叉偶联策略有望用于复杂化合物的后期官能化。
• Mg(OMe)₂ promoted allylic isomerization of γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters to synthesize γ-ketone esters
  作者：Luhao Lai、A-Ni Li、Jiawei Zhou、Yarong Guo、Li Lin、Wei Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob00131b

  日期：——

  This work concerns the Mg(OMe)2 promoted allylic isomerization of γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters with TMEDA as an additive. The isomerization proceeded under mild conditions and afforded γ-keto esters in high yield (up to 96%) within 2 h. Both (Z)- and (E)-γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters were tolerated under the reaction conditions. This transformation involves the in situ formation of a dienolate intermediate

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。
• Electrophilic substitution in naphthalenes: cyclisation of naphthylbutanols to tetrahydrophenanthrene
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon、Paul W. Taylor

  DOI：10.1039/p29810000286

  日期：——

  Both 4-(1-naphthyl)butanol and 4-(2-naphthyl)butanol cyclised in refluxing boron trifluoride–ether to give 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. By use of the corresponding, 1,1-dideuteriobutanol derivatives and analysis of the products by 220 MHz 1H n.m.r. spectroscopy it has been demonstrated that the 1-naphthylbutanol cyclises by two distinct pathways, (a) by direct attack (84%) at the 2-position, and

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。
• Photoredox‐Catalyzed Isomerization of Highly Substituted Allylic Alcohols by C−H Bond Activation
  作者：Kai Guo、Zhongchao Zhang、Anding Li、Yuanhe Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202000743

  日期：2020.7.6

  Photoredox‐catalyzed isomerization of γ‐carbonyl‐substituted allylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds was achieved for the first time by C−H bond activation. This catalytic redox‐neutral process resulted in the synthesis of 1,4‐dicarbonyl compounds. Notably, allylic alcohols bearing tetrasubstituted olefins can also be transformed into their corresponding carbonyl compounds. Density

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。
• Transition Metal‐Free Alkyne‐Aldehyde Reductive C−C Coupling trough Cascade Borylation/Olefin Isomerization
  作者：Imran Khan、Zhibin Luo、Yin Xu、Jimin Xie、Weihua Zhu、Bin Liu

  DOI：10.1002/hlca.202000028

  日期：2020.5

  A direct approach to γ‐keto esters through cascade alkyne‐aldehyde reductive C−C coupling of propargyl esters and aromatic aldehydes under transition‐metal‐free (TM‐free) fashion was developed. Compared with multistep processes, this procedure provides a fast path using commercially available materials and could be handled conveniently to produce various γ‐keto esters in moderate yields.

  开发了一种通过无过渡金属（TM）方式通过炔丙基酯和芳族醛的级联炔醛还原C-C偶联直接制备γ-酮酯的方法。与多步法相比，该方法提供了一条使用市售材料的快捷途径，并且可以方便地进行操作，以中等收率生产各种γ-酮酯。