Azulene-1,5-quinone | 74424-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Azulene-1,5-quinone
• 英文别名: 1,5-azulenequinone；Azulene-1,5-dione
• CAS: 74424-63-8
• 化学式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.156
• InChiKey: DEKAGHCKNZFVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azulene-1,5-quinone 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5- 和 1,7-Azulenequinones 的光二聚化：溶剂、取代基和浓度对产品分布的影响

  摘要：

  Azulenequinones 在高压汞灯照射下会产生二聚体。在极性溶剂中，头对头二聚体占主导地位，而在极性较小的溶剂中头对尾二聚体增加。从 3-甲氧基-1,5- azulenequinone 得到四种产物，而溴代azulenequinones 和 1,5-azulenequinone 得到单一的二聚体。产物分布取决于溶剂的极性、取代基和浓度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.711
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodoazulene-1,5-dione 在 水 、 铜 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到Azulene-1,5-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivities of 1,5- and 1,7-Azulenequinone Derivatives. A Highly Convenient, One-Pot Synthesis of 3-Bromo-1,5- and −1,7-Azulenequinones by Bromination of Azulene,

  摘要：

  AbstractA very convenient, one‐pot synthesis (over 80% yield) of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones has been developed by bromination of azulene in aqueous tetrahydrofuran. Reduction of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones with tin or zinc powder in acetic acid gave the parent 1,5‐ and 1,7‐azulenequinones, and further reduction products.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800062

文献信息

• Quinones of azulene. 4. Synthesis and characterization of the parent 1,5- and 1,7-quinones
  作者：Lawrence T. Scott、Christopher M. Adams

  DOI：10.1021/ja00329a037

  日期：1984.8

  Les quinones du titre sont preparees a partir de la dihydro-2,3 azulenone-1 et sont isolees sous forme de solides cristallises jaunes stables

  Les quinones du titre sont preparees a partir de la dihydro-2,3 azulenone-1 et sont isolees sous forme de solides cristallises jaunes stable
• Synthesis of 3-Bromo-1,5- and -1,7-Azulenequinones Having Some Alkyl or Phenyl Group by the Polybromination and Reductive Debromination of Their Bromo-Substituent
  作者：Tetsuo Nozoe、Hidetsugu Wakabayashi、Kimio Shindo、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1995.439

  日期：1995.6

  2-Methyl-, 2-phenyl-, 5- and 6-isopropylazulenes, and 5-isopropyl- and 6-isopropyl-2-methylazulenes were led to the corresponding 1,5- and 1,7-azulenequinones by polybromination in aqueous THF. 1-Carboxylic acid derivatives of these alkylazulenes also gave same products. Three isomeric 2-methyl derivatives of 3,3-biazulenequinones were produced from 2-methylazulene as minor products. Treatment of

  2-甲基-, 2-苯基-, 5- 和 6-异丙基 azulenes, 和 5-isopropyl- 和 6-isopropyl-2-methylazulenes 在四氢呋喃水溶液中通过多溴化反应生成相应的 1,5- 和 1,7-azulenequinones . 这些烷基甘菊烯的 1-羧酸衍生物也得到相同的产物。3,3-biazulenequinones 的三种异构 2-甲基衍生物作为次要产物由 2-methylazulene 生产。在乙酸中用锡粉处理溴代芴醌，得到相应的母体醌。
• Mori, Akira; Yan, Yong Zhe; Kato, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2129 - 2142
  作者：Mori, Akira、Yan, Yong Zhe、Kato, Nobuo、Takeshita, Hitoshi、Nozoe, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of 1,5- and 1,7-Azulenequinones to Benzo[c]furan and Its 1,3-Diphenyl Derivative
  作者：Hitoshi Takeshita、Yong Zhe Yan、Akira Mori、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.3987/com-95-7350

  日期：——

  With 1,3-diphenylbenzo[c]furan (DIBF), 1,5-azulenequinone (5-AQ) gave a [2+4] cycloadduct and a [2+4]-[6+4] cycloadduct which were interconverted under mild conditions. This is the first observation of conjugated rearrangement of [2+4] mode to [6+4] mode with the second attack of cycloaddend or conjugated cycloreversion with the rearrangement. 1,7-Azulenequinone (7-AQ) formed two stereoisomeric 1:2-[2+4]-[6+4] cycloadducts. With benzo[c]furan, 5-AQ and 7-AQ afforded two and four stereoisomeric [2+4]-[6+4] cycloadducts, respectively.
• SCOTT, L. T.;ADAMS, C. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 4857-4861
  作者：SCOTT, L. T.、ADAMS, C. M.

  DOI：——

  日期：——