4α-甲基-24-甲基-5α-胆甾-7-烯-3β-醇24-亚甲基-4-甲基胆(甾)-7-烯-3-醇 | 1176-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4α-甲基-24-甲基-5α-胆甾-7-烯-3β-醇24-亚甲基-4-甲基胆(甾)-7-烯-3-醇
• 中文别名: 禾本甾醇
• 英文名称: (3β,4α,5α)-4-methylergosta-7,24(28)-dien-3-ol
• 英文别名: 4α-methylergosta-7,24(24¹)-dien-3β-ol；(20R)-4α-Methyl-24-methylenecholest-7-en-3β-ol；4α-methyl-24-methylenecholest-7-en-3β-ol；(28)-methylene lophenol；24-methylene lophenol；24-methylenelophenol；(3S,4S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1176-52-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: RSMKYRDCCSNYFM-AAGDOFLISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，第8步。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-甲基-24-甲基-5α-胆甾-7-烯-3β-醇24-亚甲基-4-甲基胆(甾)-7-烯-3-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 gramisterol trans-ferulate
  参考文献：
  名称：

  三萜醇和固醇从米糠中提取阿魏酸及其抗炎作用。

  摘要：

  六种新的三萜醇和甾醇的阿魏酸酯，即两个反式阿魏酸酯，环二十烯醇和24-亚甲基胆固醇反阿魏酸酯，和四个顺式阿魏酸酯，环青烯醇，24-亚甲基环artanol，24-甲基胆固醇和谷甾醇顺式阿魏酸酯。从甲醇提取物中分离出五种已知的反式阿魏酸环戊烯醇（CAR），24-亚甲基环artanol（24-MCA），24-甲基胆固醇，谷固醇和斯蒂玛甾醇，以及一种已知的顺式阿魏酸顺式阿司匹林。食用米糠。对三萜烯醇和甾醇的这些和八个其他合成的反式和顺式阿魏酸酯，以及相应的游离醇，就其对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的炎症的抗炎活性进行了评估。 （每只耳朵1微克）。所有阿魏酸盐均显示出明显的抑制活性，它们的50％抑制剂量（ID（50））为0. 1-0.8 mg /耳。另一方面，尽管两种游离三萜醇CAR和24-MCA表现出较强的抑制作用（ID（50）0.2-0.3 mg / ear），但检测到的

  DOI：

  10.1021/jf000135o
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 palladium on barium sulfate 正丁基锂 、 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4α-甲基-24-甲基-5α-胆甾-7-烯-3β-醇24-亚甲基-4-甲基胆(甾)-7-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1523 - 1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 그라미스테롤 글루코사이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20180016109A

  公开（公告）日：2018-02-14

  본 발명은 그라미스테롤 글루코사이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 마이크로모노스포라 로도랑지아(Micromonospora rhodorangea) 방선균 유래의 스테롤 당전이 효소가 대장균 내에 발현된 신규한 재조합 스테롤 당전이 효소(MrSGT1)을 이용하여 효소적 생합성된 그라미스테롤-3-O-β-글루코사이드는 생쥐 유관 혈액암 종양세포주 WEHI-3에 대하여 당 부가 전 원래 화합물인 그라미스테롤보다 상대적으로 향상된 항종양 효과, 멜라닌 세포주를 대상으로는 미백 성분인 알부틴과 유사한 피부 미백 활성 및 엘라스타제 효소 저해 활성을 통한 일부 피부 주름 개선 효과가 나타내므로, 혈액암 관련 질환의 예방 또는 치료 목적의 의약품으로의 활용이 가능하다.

  本发明涉及格拉米斯特罗尔葡萄糖苷化合物、其制备方法以及包含其的药学组合物。根据本发明，利用微单胞菌Micromonospora rhodorangea来源的甾醇糖基转移酶(MrSGT1)，通过酶促生物合成得到的甾醇-3-O-β-葡萄糖苷比原有化合物格拉米斯特罗尔在小鼠肝癌细胞系WEHI-3中表现出了相对增强的抗肿瘤效果，对于黑色素细胞系则表现出了类似于美白成分阿尔布丁的皮肤美白活性以及弹性蛋白酶抑制活性，因此可用于预防或治疗血液肿瘤相关疾病的药物。
• (20S)-4α-methyl-24-methylenecholest-7-en-3β-ol, an allelopathic sterol from Typha latifolia☆
  作者：Marina Della Greca、Lorenzo Mangoni、Antonio Molinaro、Pietro Monaco、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85019-c

  日期：——

  Abstract An antialgal sterol with an unusual (20 S )configuration has been isolated from Typha latifolia . The structure, (20 S )-4α-methyl-24-methylenecholest-7-en-3β-ol (20- epi -24-methylenelophenol), has been defined by spectroscopic studies and chemical correlation.

  摘要 从香蒲中分离出了一种具有不寻常 (20 S) 构型的抗藻甾醇。(20 S )-4α-methyl-24-methylenecholest-7-en-3β-ol (20-epi -24-methylenelophenol) 的结构已通过光谱研究和化学相关性确定。
• 24,24-Dimethyl-25-dehydrolophenol, a 4α-methylsterol from Clerodendrum inerme
  作者：Toshihiro Akihisa、Parthasarathi Ghosh、Swapnadip Thakur、Hiroshi Nagata、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80137-6

  日期：1990.1

  Abstract The structure of a new 4α-methylsterol isolated from the aerial parts of Clerodendrum inerme has been shown to be 4α,24,24-trimethyl-5α-cholesta-7,25-dien-3β-ol (24,24-dimethyl-25-dehydrolophenol) based mainly on the 1 H NMR spectroscopic comparison with known compounds. In addition 24β-ethyl-25-dehydrolophenol and two other common 4α-methylsterols were isolated and identified.

  摘要 从 Clerodendrum inerme 地上部分分离的新 4α-甲基甾醇的结构已显示为 4α,24,24-trimethyl-5α-cholesta-7,25-dien-3β-ol (24,24-dimethyl- 25-脱氢苯酚）主要基于与已知化合物的 1 H NMR 光谱比较。此外，还分离并鉴定了 24β-乙基-25-脱氢苯酚和其他两种常见的 4α-甲基甾醇。
• BIOSYNTHESIS AND ACCUMULATION OF STEROLS
  作者：Pierre Benveniste

  DOI：10.1146/annurev.arplant.55.031903.141616

  日期：2004.6.2

  ▪ Abstract  In recent years, the impressive development of molecular genetics tools, the sequencing of the Arabidopsis thaliana genome, the availability of DNA or transposon tagged mutants, and the multiple possibilities offered by stable transformation with DNA in sense and antisense orientation have enabled the application of a strategy of gain or loss of function to study the sterol biosynthesis pathway. Here we describe the results obtained with these techniques. The results essentially confirm data obtained previously with sterol biosynthesis inhibitors (SBIs) and enable the precise dissection of biosynthetic pathways. We discuss the advantages and disadvantages of molecular genetics techniques as applied to sterol metabolism. The greater selectivity of these techniques constitutes an invaluable advantage and has led to the discovery of a role for sterols in plant development.

  近年来，分子遗传学工具的显著发展、拟南芥基因组的测序、DNA或转座子标记突变体的可用性以及通过DNA稳定转化正义和反义方向的多种可能性，使得应用增加或减少功能的策略研究甾醇生物合成途径成为可能。本文描述了使用这些技术获得的结果。结果基本上确认了以前使用甾醇生物合成抑制剂（SBIs）获得的数据，并使得生物合成途径的精确解剖成为可能。我们讨论了分子遗传学技术在甾醇代谢中的优缺点。这些技术的更大选择性构成了无价的优势，并导致了在植物发育中发现了甾醇的作用。
• The Role of Cytochrome b5in 4α-Methyl-Oxidation and C5(6) Desaturation of Plant Sterol Precursors
  作者：Alain Rahier、Mark Smith、Maryse Taton

  DOI：10.1006/bbrc.1997.6974

  日期：1997.7

  membrane-bound sterol-4alpha-methyl-oxidases and sterol C5(6)-desaturase of plant sterol biosynthesis have not been previously identified. The requirement of cytochrome b5 to shuttle reducing equivalents from NAD(P)H to 4,4-dimethylsterol-4alpha-methyl oxidase (4,4-DMSO), 4alpha-methylsterol-4alpha-methyl oxidase (4alpha-MSO), and delta7-sterol-C5(6) desaturase (5-DES) was investigated using a purified

  先前尚未确定植物固醇生物合成的膜结合固醇4α-甲基氧化酶和固醇C5（6）-去饱和酶的电子供体。要求细胞色素b5将还原当量从NAD（P）H转运至4,4-二甲基固醇-4α-甲基氧化酶（4,4-DMSO），4α-甲基固醇-4α-甲基氧化酶（4alpha-MSO）和delta7使用针对植物细胞色素b5产生的IgG纯化制剂，研究了-sterol-C5（6）去饱和酶（5-DES）。在玉米微粒体制剂中，抗体强烈而完全地抑制了4,4-DMSO，4alpha-MSO和5-DES的活性，这些活性不是由细胞色素P-450介导的，是三个氧化反应。另外，在相同的制剂中，IgG也抑制NADH依赖性细胞色素c的减少。