1H-indene-2-carbonitrile | 29005-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1H-indene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanoindene；2-Cyanoinden；2-Cyaninden
• CAS: 29005-25-2
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: CZDPRZRDSRPXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indene-2-carbonitrile 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物分子内 Friedel-Crafts 环化的简便且创新的催化方案：手性 (salen)chromium(III)/BF3·OEt2 催化的协同组合

  摘要：

  手性(salen)Cr(III)/BF 3 ·OEt 2催化组合被发现是缺电子Morita-Baylis-Hillman加合物分子内Friedel-Crafts环化的有效催化剂。在温和的反应条件下，手性 (salen)Cr(III)/BF 3 ·OEt 2络合物通过简单的操作实用程序从 Morita-Baylis-Hillman 加合物的独特底物提供 2-取代-1 H-茚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.140
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 (R,R)-(salen)Cr(III)-Cl 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1H-indene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物分子内 Friedel-Crafts 环化的简便且创新的催化方案：手性 (salen)chromium(III)/BF3·OEt2 催化的协同组合

  摘要：

  手性(salen)Cr(III)/BF 3 ·OEt 2催化组合被发现是缺电子Morita-Baylis-Hillman加合物分子内Friedel-Crafts环化的有效催化剂。在温和的反应条件下，手性 (salen)Cr(III)/BF 3 ·OEt 2络合物通过简单的操作实用程序从 Morita-Baylis-Hillman 加合物的独特底物提供 2-取代-1 H-茚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.140

文献信息

• Interconversion of Nitrenes, Carbenes, and Nitrile Ylides by Ring Expansion, Ring Opening, Ring Contraction, and Ring Closure: 3-Quinolylnitrene, 2-Quinoxalylcarbene, and 3-Quinolylcarbene
  作者：David Kvaskoff、Ullrich Mitschke、Chris Addicott、Justin Finnerty、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08523

  日期：——

  Photolysis of 3-azidoquinoline 6 in an Ar matrix generates 3-quinolylnitrene 7, which is characterized by its electron spin resonance (ESR), UV, and IR spectra in Ar matrices. Nitrene 7 undergoes ring opening to a nitrile ylide 19, also characterized by its UV and IR spectra. A subsequent 1,7-hydrogen shift in the ylide 19 affords 3-(2-isocyanophenyl)ketenimine 20. Matrix photolysis of 1,2,3-triazolo[1

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2
• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛
• Metal‐Free Direct C−H Cyanation of Alkenes
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807303

  日期：2018.9.3

  A metal‐free and direct alkene C−H cyanation is described. Directing groups are not required and the mechanism involves electrophilic activation of the alkene by a cyano iodine(III) species generated in situ from a [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arene and trimethylsilyl cyanide as the cyanide source. This C−H functionalization can be conducted on gram scale, and for noncyclic 1,1‐ and 1,2‐disubstuted alkenes

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。
• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• Rearrangement of 2-Quinolyl- and 1-Isoquinolylcarbenes to Naphthylnitrenes
  作者：Nguyen Mong Lân、Riko Burgard、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo035670c

  日期：2004.3.1

  All the azide, triazole, and tetrazole precursors yield 3-cyanoindene 26 as the principal ring contraction product under conditions of low FVT temperature (340−400 °C) and high pressure (1 Torr N2 as carrier gas for the purpose of collisional deactivation). This ring contraction reaction is strongly subject to chemical activation, which caused extensive isomerization of 3-cyanoindene to 2-cyanoindene

  2- Quinolylcarbene 23和1- isoquinolylcarbene 33由相应的三唑并闪热解真空（FVT）产生并[1,5一]喹啉和三唑并[5,1-一个]异喹啉19和29，以及2-（ 5-四唑基）喹啉和1-（5-四唑基）异喹啉分别为20和30。这些卡宾重排为1-和2- naphthylnitrene 21和31分别，并且还由1-和2-萘基叠氮化物FVT产生的氮烯18和28。腈和卡宾前体的FVT产物是2-和3-氰基茚将图26和27与氮烯二聚体一起，即。偶氮萘25和35以及H提取产物氨基萘24和34。所有的叠氮化物，三唑和四唑前体在低FVT温度（340-400°C）和高压（1 Torr N 2作为载气为碰撞失活的条件）下产生3-氰基吲哚26作为主要的环缩合产物）。该环收缩反应是强烈受到化学活化，导致3- cyanoindene的广泛异构化为2- cyanoindene低压（10的条件下-