N-(2-chloro-3-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl)formamide | 1357474-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-chloro-3-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl)formamide
• 英文别名: N-[2-chloro-3-(2-cyano-1-hydroxyprop-2-enyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl]formamide
• CAS: 1357474-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 379.802
• InChiKey: ACZNSYWPOPBFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Acetylnimesulide M2 (M4) 在 三乙烯二胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 28.0h， 生成 N-(2-chloro-3-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉和尼美舒利组合框架的新型细胞毒剂的设计与合成

  摘要：

  源自尼美舒利骨架的喹啉醛功能化是使用Morita–Baylis–Hillman（MBH）化学方法进行的。通过2-氯喹啉-3-甲醛的衍生物与各种活化烯烃的高收率反应，制备了许多基于喹啉的新型MBH加合物。当在体外针对人前列腺癌（Pc-3）细胞系进行测试时，发现其中许多化合物都有效。在所有测试的化合物中，N-（2-氯-3-（2-氰基-1-羟基烯丙基）-7-苯氧基喹啉-6-基）甲酰胺（IC 50 = 1.2μgmL -1）被认为是最有效的化合物在这个系列中。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.801

文献信息

• Design and synthesis of novel cytotoxic agents based on combined framework of quinoline and nimesulide
  作者：Lingam Venkata Reddy、Mohan Kethavath、Mamatha Nakka、Syed Sultan Beevi、Lakshmi Narasu Mangamoori、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1002/jhet.801

  日期：2012.1

  diverse MBH adducts was prepared via the reaction of derivatives of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde and various activated alkenes in good yields. Many of these compounds were found to be potent when tested against human prostate cancer (Pc‐3) cell line in vitro. Among all the compounds tested N‐(2‐chloro‐3‐(2‐cyano‐1‐hydroxyallyl)‐7‐phenoxyquinolin‐6‐yl)formamide (IC50 = 1.2 μg mL−1) was identified as

  源自尼美舒利骨架的喹啉醛功能化是使用Morita–Baylis–Hillman（MBH）化学方法进行的。通过2-氯喹啉-3-甲醛的衍生物与各种活化烯烃的高收率反应，制备了许多基于喹啉的新型MBH加合物。当在体外针对人前列腺癌（Pc-3）细胞系进行测试时，发现其中许多化合物都有效。在所有测试的化合物中，N-（2-氯-3-（2-氰基-1-羟基烯丙基）-7-苯氧基喹啉-6-基）甲酰胺（IC 50 = 1.2μgmL -1）被认为是最有效的化合物在这个系列中。J.杂环化​​学。（2012）。