3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one | 33895-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 33895-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: MYUPRWVGCQUDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(methylthio)phenyl)-N-(m-tolyl)pyrido[2,3-d] pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有锚定非共面芳香族延伸的 EGFR 抑制活性的新型吡啶并嘧啶衍生物

  摘要：

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105318
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Karabasanagouda; Adhikari, Airody Vasudeva; Girisha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 430 - 437

  摘要：

  DOI：