[6-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 221017-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [6-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 英文别名: [6-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 221017-37-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₈
• 分子量: 654.72
• InChiKey: BANUTNBATPVZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 [6-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid 6-guanidino-naphthalen-1-yl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [6-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104