1-oxa-4,10-dithia-7-azacyclododecane | 24918-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-oxa-4,10-dithia-7-azacyclododecane
• CAS: 24918-63-6
• 化学式: C₈H₁₇NOS₂
• 分子量: 207.361
• InChiKey: TWXISWZVCABCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  354.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-4,10-dithia-7-azacyclododecane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-4,4'-bis(1-oxa-4,10-dithia-7-azacyclododec-7-ylcarbonyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  光敏冠醚。13. 光响应 NS2O 冠醚的合成和 Cu(I) 配合物在 O2 结合中的应用

  摘要：

  合成了具有重金属亲和力的光响应冠醚：它们是通过 X（CH2 或 CO）（分别为 1（X=CH2）和 1（XCO））在 4,4' 位与光功能偶氮苯结合的 NS2O 冠。他们有效地将重金属离子从水相萃取到有机（二氯甲烷）相。连续变化方法确定 trans-1 和光异构化 cis-1 都结合两个 Cu(II) 离子，形成 1:1 金属/NS2O 冠络合物。trans-1(X=CH2)·Cu(I)2 配合物被 O2 不可逆地氧化为 Cu(II)2 配合物，而 cis-1(X=CH2)·Cu(I)2 配合物结合 O2一种部分可逆的方式，如 Osborn 的情结。因此，Cu(I)·····Cu(I)原子间距离的光致变化是O2配合物稳定性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2879
• 作为产物：
  描述：

  N-^tbutoxycarbonyl 1-aza-4,10-dithia-7-oxacyclododecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-oxa-4,10-dithia-7-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  氧化还原化学传感器：对1-aza-4,10-dithia-7-oxacyclododecane（[12] aneNS 2 O）及其N-二茂铁基甲基衍生物的Cu II，Zn II，Cd II，Hg II和Pb II的配位化学

  摘要：

  混合供体12元大环的配位化学 配体 1-氮杂-4,10-二硫杂-7-氧杂环十二烷含Cu II，Zn II，Cd II，Hg II和Pb II的（[12] aneNS 2 O）已在水溶液和固态下进行了研究。已通过电位测定法确定了[12] aneNS 2 O的质子化常数和上述金属离子的稳定常数，并将其与报告的其他混合N / S / O供体四齿十二元离子的质子化常数进行了比较。大环。测量值与先前观察到的氮杂趋势一致大环因为次要的N供体被O和S供体取代。特别是我们的结果表明，汞II在水对[12] aneNS 2 O具有最高的亲和力，其次是Cu II，Cd II，Pb II和Zn II。对于每种考虑的金属离子，已分离出固态的1：1的[12] aneNS 2 O络合物。Cu II，Hg II和Cd II的那些也具有以下特征：X射线晶体学。如果是铜（II）和镉（II）配合物，配体采用折叠的[2424]构

  DOI：

  10.1039/b210806m

文献信息

• Dimetallo[3.3]para- and metacyclophanes by self-assembly of pyridylmethyl armed-monoazatrithia- and monoazadithiaoxa-12-crown-4 ethers with Ag+ ions
  作者：Yoichi Habata、Futoshi Osaka

  DOI：10.1039/b513931g

  日期：——

  New pyridylmethyl armed-monoazadithiaoxa- and monoazatrithia-12-crown-4 have been prepared. The structures of the Ag+ complexes of the new ligands were investigated by X-ray crystallography, 1H NMR titrations, and FAB-MS measurements. In all cases, the Ag+ complexes form dimetallo[3.3]para- or metacyclophane structures depending on the position of the N atom of the pyridine rings.

  新制备的含吡啶甲基单氮二硫杂氧和单氮三硫杂-12-冠-4配合物，其银离子配合物的结构通过X射线晶体学、1H核磁共振滴定和快速原子轰击质谱法进行了研究。在所有情况下，银离子配合物根据吡啶环上氮原子的位置，形成二金属[3.3]对位或间位环芳烃结构。
• A highly selective fluorescent sensor for mercury ion (II) based on azathia-crown ether possessing a dansyl moiety
  作者：Huajun Dai、Fei Liu、Qianqian Gao、Tianhua Fu、Xingming Kou

  DOI：10.1002/bio.1264

  日期：2011.11

  An intramolecular charge transfer (ICT) fluorescent sensor 1 using a dansyl moiety as the fluorophore and an azathia-crown ether as the receptor was designed, synthesized and characterized. The ions-selective signaling behaviors of the sensor 1 were investigated in CH3CN-H2O (1:1, v/v) by fluorescence spectroscopy. It exhibited remarkable fluorescence quenching upon addition of Hg2+, which was attributed to the 1:1 complex formation between 1 and Hg2+, while other selected metal ions induced basically no spectral changes. The sensor 1 showed a rapid and linear response towards Hg2+ in the concentration range from 5.0 × 10−7 to 1.0 × 10−5 mol L−1 with the detection limit of 1.0 × 10−7 mol L−1. Furthermore, the whole process could be carried out in a wide pH range of 2.0–8.0 and was not disturbed by other metal ions. Thus, the sensor 1 was used for practical determination of Hg2+ in different water samples with satisfactory results. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  设计、合成并表征了一种使用丹磺酰基团作为荧光团和氮杂冠醚作为受体的分子内电荷转移（ICT）荧光传感器1。通过荧光光谱法在CH3CN-H2O（1:1，v/v）中研究了传感器1的离子选择性信号行为。添加Hg2+后，传感器显示出显著的荧光猝灭，这归因于1和Hg2+之间的1:1络合物形成，而其他选定的金属离子基本上没有引起光谱变化。传感器1对Hg2+显示出快速且线性的响应，浓度范围从5.0 × 10−7到1.0 × 10−5 mol L−1，检测限为1.0 × 10−7 mol L−1。此外，整个过程可以在2.0至8.0的广泛pH范围内进行，并且不受其他金属离子的干扰。因此，传感器1被用于实际测定不同水样中的Hg2+，结果令人满意。 版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Highly Selective and Sensitive Fluorescent Sensor for Copper(II) Ion Characterized by One Dichlorofluorescein Moiety and Two Azathia-Crown Ether
  作者：Yuzhu Jiang、Zhong Huang、Huajun Dai、Lihua Wang、Liu Ying、Xingming Kou

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14722

  日期：——

  A new fluorescent sensor 1, which functionalized with one dichlorofluorescein moiety as fluorogenic signaling subunit and two azathia-crown ether macrocyclic as binding site was designed, synthesized and characterized. It was found that sensor 1 can selectively recognize Cu2+ by a remarkable emission quenching in DMSO-H2O (1:1, v/v), which was attributed to the 1:2 complex formation between 1 and Cu2+, while other ion including K+, Na+, Mg2+, Zn2+, Ba2+, Co2+, Ca2+, Fe2+, Fe3+, Pb2+, Pb2+, Ni2+ and Ag+ induced no or much small fluorescence changes. In addition, the sensor 1 exihibited a rapid, stable and linear response to Cu2+ in the concentration range from 5 × 10-7 to 1 × 10-5 mol L-1 with a detection limit as low as 8.7 × 10-8 mol L-1. Furthermore, the sensor 1 was applied to practical determination of Cu2+ in different water samples with satisfactory results.

  一种新型荧光传感器1，通过引入二氯荧光素基团作为荧光报告单元和两个氮杂冠醚大环作为结合位点进行功能化设计、合成和表征。研究发现，传感器1在DMSO-H2O（1:1，v/v）中能选择性地识别Cu2+，表现为显著的荧光淬灭，这归因于1与Cu2+之间的1:2络合物形成，而其他离子如K+、Na+、Mg2+、Zn2+、Ba2+、Co2+、Ca2+、Fe2+、Fe3+、Pb2+、Ni2+和Ag+则导致无或极小的荧光变化。此外，传感器1对Cu2+表现出快速、稳定且线性的响应，浓度范围从5 × 10-7至1 × 10-5 mol L-1，检测限低至8.7 × 10-8 mol L-1。进一步地，传感器1被应用于实际水样中Cu2+的测定，结果令人满意。
• Anion effects in selective bifunctional metal salt extractants based on aza-thioether macrocycles: co-operative cation–anion binding?
  作者：Mark W. Glenny、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b210391p

  日期：——

  range of metal–salt binding interactions. Anion binding occurs via a switching mechanism whereby co-ordination of a metal cation to L1 breaks internal hydrogen-bonding to allow anions to bind to the inner urea hydrogen site on the attached pendant arm. No anion binding occurs in the absence of a bound metal ion. Crystal structures of two complexes L·AgNO3 confirm this feature [for N–H⋯ONO2, N⋯O = 2.866(5)–2

  卤化银盐的结合（X = NO 3 -，BF 4 -和C10 4 -）[15] ANES 2 ON 2 - （CH 2 CONHCONH-吨丁基）2  （大号1）被评定由1 H NMR光谱。1 H NMR滴定法L 1与AgX的相关性研究配体根据金属-盐结合相互作用的范围来解释。阴离子结合是通过一种转换机制发生的，从而使金属配位阳离子到大号1个场所内部氢键，以允许阴离子结合于连接的侧臂内氢脲站点。在没有结合的金属离子的情况下，没有发生阴离子结合。两种配合物L ·AgNO 3的晶体结构证实了这一特征[对于N–H⋯ONO 2，L 1 ·AgNO 3中的N⋯O = 2.866（5）–2.940（5）Å ]，但也显示出螯合物与酰胺酰基脲侧链对Ag I的O-供体处于固态。用AgX盐和L 1进行的两相金属萃取研究证实了阴离子起着重要的作用，尽管最终金属络合物在有机相中的溶解度可能是主要因素。相关范围酰胺 替代的
• Design and synthesis of heteroditopic aza-thioether macrocycles for metal extraction
  作者：Mark W. Glenny、Marie Lacombe、Jason B. Love、Alexander J. Blake、Leonard F. Lindoy、Robert C. Luckay、Karsten Gloe、Bianca Antonioli、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b609180f

  日期：——

  hydrogen-bond formation resulting in interaction of the amide proton with the macrocyclic nitrogen centres. A single crystal X-ray structure of [Ag([12]aneS3N–CH2CONH–tBu)(NO3)] confirms binding of Ag(I) to the macrocyclic moiety with additional hydrogen-bonding [N–H⋯O 2.901(3) Å] between the macrocyclic pendant arm amide unit and the nitrate anion demonstrating that in the solid-state these ligands can

  一系列悬臂氮杂硫醚 大环 含氢键 酰胺已经合成了官能团，并且[12] aneS 3 N–CONHCOPh，[12] aneS 3 N–CSNHCOPh，[12] aneS 2 ON–CONHCOPh，[12] aneS 2 ON–CH 2 CONHCONH的单晶X射线结构给出了-t Bu，[15] aneS 2 ON 2-（CH 2 CONHCONH- t Bu）2和[15] aneS 3 N 2-（CH 2 CONHPh）2。结构结果证实，大多数大环C–S键采用gauche构型，所有硫原子均为exo相对于大环是定向的，而氧原子（如果存在）是内定向的。悬臂由父母的反应形成大循环 酰基异氰酸酯与共平面扭曲，通常形成扭曲的U形，并在围绕该平面的平面之间形成角度 羰单位从50.81°到68.05°不等。这些结构中的主要基序涉及通过氢键连接的二聚体单元；但是，这种网络在[12] aneS 3 N–CSNHCOPh中被取代为a羰