N,N-bis-cinnamylaniline | 22774-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis-cinnamylaniline
• 英文别名: N,N-dicinnamylaniline；N,N-Dicinnamyl-anilin；Phenyldicinnamylamin；N,N-Bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)aniline；N,N-bis(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 22774-39-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: IKDSBKHIZITXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)ethanone O-acetyl oxime 、 N,N-bis-cinnamylaniline 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酮肟羧酸酯和叔苯胺的环化反应合成吡啶

  摘要：

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00326
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-bis-cinnamylaniline
  参考文献：
  名称：

  Vizgert,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 914 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Allylic Amination of Internal Alkynes with Aromatic and Aliphatic Amines Using Polymer-Supported Triphenylphosphane-Palladium Complex as a Heterogeneous and Recyclable Catalyst
  作者：Yogesh S. Wagh、Pawan J. Tambade、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000463

  日期：2010.9

  for the allylic amination of internal alkynes with amines by using a polymer-supported triphenylphosphane-palladium complex [PS-TPP-Pd] as a highly active heterogeneous reusable catalyst was developed. The catalyst exhibited remarkable activity and is reusable over five consecutive cycles. The protocol was applicable for a variety of hindered and functionalized aromatic/ aliphatic amines and afforded

  开发了一种使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物 [PS-TPP-Pd] 作为高活性非均相可重复使用催化剂对内部炔烃与胺进行烯丙基胺化的简便而新颖的方案。该催化剂表现出显着的活性，可重复使用五个连续循环。该方案适用于各种受阻和官能化的芳香族/脂肪族胺，并以良好到极好的收率提供所需的烯丙基产物。
• Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones Using Phenylsilane:  Catalysis by Dibutyltin Dichloride
  作者：Richard Apodaca、Wei Xiao

  DOI：10.1021/ol015948s

  日期：2001.5.1

  A procedure for direct reductive amination of aldehydes and ketones was developed which uses phenylsilane as a stoichiometric reductant and dibutyltin dichloride as a catalyst. Suitable amines included anilines and dialkylamines but not monoalkylamines.

  开发了一种直接还原醛和酮的胺化方法，该方法使用苯基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用二丁基二氯化锡作为催化剂。合适的胺包括苯胺和二烷基胺，但不包括单烷基胺。
• Pd(OAc)2/dppf as an efficient and highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.008

  日期：2011.4

  Pd(OAc)(2)/1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene as an efficient, highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne has been developed. The effect of various reaction parameters, such as ligand, time, solvent, temperature, metal: ligand ratio and catalyst concentration on yields of the product were investigated. The optimized procedure works well under mild operating conditions and permits rapid generation of a library for various allylated products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Emde; Franke, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 349
  作者：Emde、Franke

  DOI：——

  日期：——