9-<<2-(α-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride | 84499-63-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-<<2-(α-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-aminopropanoate;hydrochloride
• CAS: 84499-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄*ClH
• 分子量: 332.747
• InChiKey: MVDGHNFMPOOXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°C
• 溶解度：
  微溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 9-<<2-(α-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029