9-<<2-(α-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride | 84499-63-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-<<2-(α-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-aminopropanoate;hydrochloride
• CAS: 84499-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄*ClH
• 分子量: 332.747
• InChiKey: MVDGHNFMPOOXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°C
• 溶解度：
  微溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 9-<<2-(α-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of water-soluble esters of acyclovir [9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine)
  作者：Leon Colla、Erik De Clercq、Roger Busson、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00358a029

  日期：1983.4

  Several water-soluble ester derivatives of acyclovir [9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine], i.e., the 2'-O-glycyl-, 2'-O-alpha-alanyl-, 2'-O-beta-alanyl- and 2'-O-3-carboxypropionyl esters, were synthesized and evaluated for their antiviral activity in cell culture. The compounds were all prepared directly from acyclovir by application of the usual esterification methods with the appropriate acyl precursors

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。