difluorodimesitylgermane | 96481-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluorodimesitylgermane
• 英文别名: dimesityldifluorogermane；Mes2GeF2；Difluorobis(2,4,6-trimethylphenyl)germane；difluoro-bis(2,4,6-trimethylphenyl)germane
• CAS: 96481-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂Ge
• 分子量: 348.959
• InChiKey: ORGHKFJAYDTDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluorodimesitylgermane 在 n-BuLi 、 t-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3,7-diphenyl-2,2,6,6-tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,6-digerma-1,5-diazacyclooctatetra-3,4,7,8-ene
  参考文献：
  名称：

  An Eight-Membered Cyclic C,N-Bis(germadiyl) Bis(ketenimine)

  摘要：

  The reaction of tert-butyllithium with (fluorodimesitylgermyl)- and (chlorodimesitylgermyl)phenylacetonitrile (4a,b) leads to the lithium salts 5a (X = F) and 5b (X = Cl), which exhibit an ambident character: [> C--C=N <----> > C=C=N-]Li+. Quenching of 5a with triphenylbromomethane affords the germylketenimine 8, Mes(2)FGeC(Ph)=C=NCPh3. H-1 dynamic NMR spectroscopy allows the determination of the activation energy of the nitrogen inversion Delta G* = 9.9 +/- 0.2 kcal/mol. In the absence of a trapping reagent, 5 undergoes an elimination of lithium halide with formation of the eight-membered cyclic C,N-bis(germadiyl) bis(ketenimine) 1, which is the first ring containing two ketenimine moieties. 1 has been characterized by IR (nu(C=C=N) 2015 cm(-1)) and C-13 NMR spectroscopy (170.87 ppm for the sp carbon) and by an X-ray structure determination, which displays a "cyclohexane" type structure in a chair conformation.

  DOI：

  10.1021/om971014p
• 作为产物：
  描述：

  dimesityldimethoxygermane 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到difluorodimesitylgermane
  参考文献：
  名称：

  Riviere, P.; Riviere-Baudet, M.; Castel, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of germenes with various naphthoquinones controlled by substituent effects
  作者：Dumitru Ghereg、Heinz Gornitzka、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié

  DOI：10.1039/b921729k

  日期：——

  The germene Mes2GeCR21 (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, CR2 = fluorenylidene) reacts with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone to yield, via the o-quinodimethane 8, the endoperoxyde 9 by simple reaction with molecular oxygen. By contrast, 1 with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gives the tetracyclic compound 7 by a double [2 + 4] cycloaddition between the GeC double bond and the conjugated system OC–CHCH. The

  这 胚芽Mes 2 Ge CR 2 1（Mes =2,4,6-三甲基苯基，CR 2 =亚芴基）与 5-甲氧基-1,4-萘醌到产量，经由所述Ó -quinodimethane 8中，endoperoxyde 9通过与分子简单反应氧。相比之下，1与2,3-二氯-1,4-萘醌通过Ge C双键与共轭体系O C–CH CH之间的双[2 + 4]环加成反应得到四环化合物7。新的空间要求胚芽MES 2葛CR' 2 5（CR' 2 = 2,7-二叔丁基芴叉）经过各种取代或未取代的萘醌的类似[2 + 4]环加成反应，生成四环加合物10-12。这胚芽 参照图5，已对内过氧化物9和环加合物10和12进行了结构表征。
• A new stable germaphosphene and some of its chemical properties
  作者：H. Ranaivonjatovo、J. Escudié、C. Couret、J. Satgé

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80132-4

  日期：1991.9

  A new stable germaphosphene, the 2,2-dimesityl-1-(2,4,6-triipropylphenyl)germaphosphene (1), has been made. It reacts quantitatively with benzaldehyde and α-phenyl-N-tert-butylnitrone to afford, by [2+2]- and [2+3]-cycoloadditions, respectively, the correponding four- and five-membered heterocycles 10 and 13. The conformations of these heterocycles are discussed. The reactions of 1 and 2,2-dimensityl-1-(2

  制备了一种新的稳定的除磷膦，即2，2-二甲-1-（2,4,6-三丙基苯基）锗磷（1）。它与苯甲醛和α-苯基-N-叔丁基硝酮进行定量反应，分别通过[2 + 2]-和[2 + 3]-环转移，分别提供相应的四元和五元杂环10和13。讨论了这些杂环的构象。比较了1和2,2-二元-1-（2,4,6-三叔丁苯基）germ（2）与这些试剂的反应。
• New Digermylalkenes and Digermylalkynes:  [1,3]-Chlorine Shifts in Organogermanium Chemistry?
  作者：Gabriela Nemes、Jean Escudié、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Henri Ranaivonjatovo、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Heinz Gornitzka

  DOI：10.1021/om061188j

  日期：2007.10.1

  Dimesitylfluoro(trichloromethyl)germane (1) has been synthesized from difluorodimesitylgermane, chloroform, and n-butyllithium. Addition of n-butyllithium to compound 1 gave the lithium carbenoid Mes2(F)Ge−C(Li)Cl2 (2), which behaves as a synthetic equivalent of the C-dichlorogermene Mes2GeCCl2 (5). Warming 2 to room temperature afforded the 1,2-digermylalkene Mes2(F)Ge−CClCCl−Ge(Cl)Mes2 (6) possibly

  二氟甲基（三氯甲基）锗烷（1）已经由二氟二甲基锗烷，氯仿和正丁基锂合成。向化合物1中添加正丁基锂得到类胡萝卜素Mes 2（F）Ge-C（Li）Cl 2（2），其表现为C-二氯锗烯Mes 2 Ge CCl 2（5）的合成等价物。将2加热至室温可得到1,2-二聚二甲基烯烃Mes 2（F）Ge-CCl CCl-Ge（Cl）Mes 2（6）可能是由瞬态生殖烯Mes 2（F）Ge-CCl 2 -CCl GeMes 2（8）发生前所未有的[1,3] -Cl位移。的加成叔丁基锂至6，得到双（chlorogermyl）炔的Mes 2（CL）的Ge-C⋮C-葛（CL）的Mes 2（9）可能通过一个3-氯-1- germaallene /（chlorogermyl）炔重排。
• Ranaivonjatovo, H.; Escudie, J.; Couret, C., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 61 - 64
  作者：Ranaivonjatovo, H.、Escudie, J.、Couret, C.、Rodi, A. Kandri、Satge, J.

  DOI：——

  日期：——
• Some aspects of the reactivity of the first stable germaphosphene
  作者：Jean Escudie、Claude Couret、Mbolatiana Andrianarison、Jacques Satge

  DOI：10.1021/ja00236a016

  日期：1987.1