4,5-dimethyl-2-phenylphosphinidine | 72553-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenylphosphinidine
• 英文别名: Phenyl-2-dimethyl-4,5-phosphorine；phenyl-2 dimethyl-4,5 phosphorine；2-phenyl-3,4-dimethylphosphorine；4,5-dimethyl-2-phenylphosphinine；4,5-dimethyl-2-phenylphosphorin；4,5-dimethyl-2-phenyl-phosphinine
• CAS: 72553-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₃P
• 分子量: 200.22
• InChiKey: JZKGODFDIFZXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-120 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-phenylphosphinidine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-[9,10-bis(methoxycarbonyl)-4,5,8,12-tetramethyl-1-phenyl-2-phosphoniatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9,11-trien-2-yl]-1,4-dimethoxy-4-oxobuta-1,2-dien-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de la phenyl-2 dimethyl-4,5 phosphorine comme equivalent synthetique de h=cP. Application a la synthese de la dimethyl-3,4 phosphorine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91226-2
• 作为产物：
  描述：

  l'oxyde d'hydroxy-2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,2-dihydro-1,2-phosphorine 在 镍 劳森试剂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5-dimethyl-2-phenylphosphinidine
  参考文献：
  名称：

  Acces aux [pyridyl-2′]-2 phosphorines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87159-2

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Couplings of 2-Bromophosphinine
  作者：Nataliya Kostenko、Cecilia Ericsson、Magnus Engqvist、Susana Villa Gonzalez、Annette Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.201300710

  日期：2013.8

  The authors gratefully acknowledge the financial support from the Research Council of Norway (grant number 165850/V30) and the University of Tromso for a scholarship to N. K.

  作者非常感谢挪威研究委员会（资助号 165850/V30）和特罗姆瑟大学为 NK 提供的奖学金的财政支持
• Synthesis and structure of platinum(II)– and palladium(II)–phosphorin complexes in solid and solution state
  作者：Michito Shiotsuka、Takahiro Tanamachi、Tsuyoshi Urakawa、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.02.010

  日期：2006.8

  palladium complexes with phosphorin, [Pt(dmppn)2X2] (X=Cl (1), Br (2), I (3)) and [Pd(dmppn)2X2] (X=Cl (4), Br (5)), have been prepared using 4,5-dimethyl-2-phenylphosphorin (dmppn) with M(cod)X2 or M(PhCN)2X2 (M=Pt, Pd). The crystal structure of 3 was determined by single crystal X-ray crystallography and shown a cis configuration in a square planar structure. The chemical shifts for these complexes were

  摘要 新型铂钯配合磷蛋白，[Pt(dmppn)2X2] (X=Cl (1), Br (2), I (3)) 和 [Pd(dmppn)2X2] (X=Cl (4) , Br (5)), 已使用 4,5-二甲基-2-苯基膦 (dmppn) 与 M(cod)X2 或 M(PhCN)2X2 (M=Pt, Pd) 制备。3 的晶体结构由单晶 X 射线晶体学确定，并在方形平面结构中显示顺式构型。通过溶液中的 31 P1H} NMR 光谱观察到这些配合物的化学位移，并且它们相对于游离配体的化学位移显示超过 30 ppm 的显着高场位移。这些上场位移表明，与一般膦配体相比，磷素配体经历了来自中心金属的强 π-back 捐赠，并且 Pt 和 Pd 之间的这些上场位移的差异明显体现在中心金属的 π-back 捐赠程度。通过 31P1H} 和 13C1H} NMR 数据进一步估计溶液中铂和钯配合物的分子结构在正方形平面中具有顺式构型。
• Reaction des phosphorines avec les cymantrenes. Synthese d'un complexe sandwich η5-cyclopentadienyl-η6-phosphorine-manganese
  作者：Francois Nief、Claude Charrier、Francois Mathey、Michel Simalty

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81796-9

  日期：1980.3

  σ-Phosphorin-manganese complexes are easily obtained from RCpMn(CO)2 (THF) and phosphorins. Photolysis of CpMn(CO)2 (triphenylphosphorin) yields a sandwich complex : (η5-cyclopentadienyl)(η6-triphenylphosphorin) manganese , which displays a particularly high field resonance in its 31P NMR spectrum. By photolysis of RCpMn(CO)2(4,5-dimethyl 2-phenylphosphorin), two additional products are obtained, to

  容易从RCpMn（CO）2（THF）和磷蛋白获得σ-磷光体-锰络合物。太平洋地磁观测网的光解（CO）2（triphenylphosphorin）产生夹心复合物：（η 5 -环戊二烯基）（η 6 -triphenylphosphorin）锰，这表现在它的特别高的场共振31 P NMR光谱。通过RCpMn（CO）2（4,5-二甲基-2-苯基膦）的光解，获得了两种其他产物，其中一种已确定为σ-π配合物的结构。
• Generation and trapping of a phosphinine sulphide
  作者：Jean-Marie Alcaraz、Fran�ois Mathey

  DOI：10.1039/c39840000508

  日期：——

  With sulphur at ca. 140 °C in xylene, 4,5-dimethyl-2-phenylphosphinine gives a transient P-sulphide which reacts with 2,3-dimethylbutadiene as a dienophile through its 1,6 positions and with dimethyl acetylenedicarboxylate as a diene through its 1,4 positions.

  含硫约。在二甲苯中的140°C下，4,5-二甲基-2-苯基次膦生成一个瞬态P-硫化物，它通过1,6位与作为亲二烯体的2,3-二甲基丁二烯反应，并通过其1,4与作为二烯的乙炔二羧酸二甲酯反应职位。
• Syntheses and Characterization of Phosphorinecopper(I) Halide Complexes
  作者：Michito Shiotsuka、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1994.351

  日期：1994.2

  Halogeno(2-phenyl-3,4-dimethylphosphorine)copper(I) complexes were synthesized and characterized by 31P-, 13C-NMR spectroscopy, and X-ray crystallography. It was revealed that the phosphorine coordinates to copper(I) ions as a monodentate ligand and undergoes π-back donation to stabilize Cu–P bonding.

  合成了卤素 (2-苯基-3,4-二甲基磷) 铜 (I) 配合物，并通过 31 P-、 13 C-NMR 光谱和 X 射线晶体学表征。结果表明，磷作为单齿配体与铜（I）离子配位，并进行 π-back 捐赠以稳定 Cu-P 键合。