4-(7-acetoxy-5-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate | 334701-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(7-acetoxy-5-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(4-acetoxyphenyl)-5-(3-methylbut-2-enyloxy)-4-oxochroman-7-yl acetate；rac-5-(O-prenyl)naringenin-4',7-diacetate；[4-[7-Acetyloxy-5-(3-methylbut-2-enoxy)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 334701-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: FWUGMVAENYLODR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-acetoxy-5-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  柚皮素合成黄腐酚和黄腐酚-d3

  摘要：

  报道了从容易获得的柚皮素中六步合成黄腐酚 ( 1a ) 及其 d 3 -衍生物 ( 1b )。通过 Mitsunobu 反应引入异戊二烯侧链，随后铕催化的 Claisen 重排和碱基介导的色原酮打开得到 α,β-共轭酮系统。化合物1b用作两种波兰啤酒中1a的稳定同位素稀释测定的内标。

  DOI：

  10.1039/d1ra05443k
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(7-acetoxy-5-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Docking and Panicolytic Effect of 8-Prenylnaringenin in the Elevated T-Maze

  摘要：

  本研究旨在探讨长期服用 8-异戊烯基柚皮素（8-PN）外消旋混合物对大鼠广泛性焦虑症和恐慌症高架 T 型迷宫（ETM）模型的影响。选择性血清素（SERT）再摄取抑制剂氟西汀被用作阳性对照。每次用药后，在圆形迷宫中对大鼠的运动能力进行评估。外消旋 8-PN 给药 21 天后，大鼠从 ETM 开放臂的单向逃逸潜伏期延长，这表明它具有缓解恐慌的作用。为了评估 8-PN 与单胺转运体的相互作用，对 8-PN 的 R 和 S 构型与 SERT、去甲肾上腺素（NET）和多巴胺转运体（DAT）进行了对接研究。对接协议的应用表明，(R)-8-PN 与所有转运体的亲和力均高于 S 对映体。这一结果表明，在外消旋混合物的体内试验中，(R)-8-PN 对映体是活性形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00569

文献信息

• An efficient synthesis of the potent phytoestrogens 8-prenylnaringenin and 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin by europium(III)-catalyzed Claisen rearrangement
  作者：Sven Gester、Peter Metz、Oliver Zierau、Günter Vollmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01078-4

  日期：2001.2

  enin (2) have been prepared in racemic form using prenyl ether 5 as a general intermediate. While a domino Claisen–Cope rearrangement of 5 was the key step in the synthesis of 1, the cytotoxic compound 2 was additionally secured via a europium(III)-catalyzed Claisen rearrangement of 5 at low temperature. Both 1 and 2 display strong estrogenic activities.

  从市售的柚皮素（3）开始，使用异戊二烯醚5作为一般中间体，以外消旋形式制备了类黄酮8-异戊烯基柚皮素（1）和6-（1,1-二甲基烯丙基）柚皮素（2）。尽管多米诺克莱森-应对的重排5是在合成中的关键步骤1中，细胞毒性化合物2通过铕（III）被加催化的固定的克莱森重排5在低温下。既1和2显示强雌激素活性。
• Ability of Prenylflavanones Present in Hops to Induce Apoptosis in a Human Burkitt Lymphoma Cell Line
  作者：Reinhard Diller、Herbert Riepl、Oliver Rose、Corazon Frias、Günter Henze、Aram Prokop

  DOI：10.1055/s-2007-981545

  日期：2007.7

  The identification of effective cancer preventive compounds from hops has become an important issue in public health-related research. We compared the antiproliferative and apoptosis-inducing effects of side chain variants of prenylflavanones, e. g., 8-prenylnaringenin (7) and 8-geranylnaringenin (10), which have been identified in hops (Humulus lupulus), and their synthetic variations 8-furanmethylnaringenin (8) and 8-cinnamylnaringenin (9). These were accessible by a Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement. Flavanones 9 and 10 showed cytotoxic and apoptotic activities. Apoptosis was induced in a mitochondrial dependent manner. 8-Cinnamylnaringenin (9) displayed noticeably improved apoptotic effects when compared to 8-prenylnaringenin. The potential of 8-prenylnaringenin (7) is shown in an ex vivo experiment on a multi-drug resistant leukaemia blast.

  从啤酒花中鉴定有效的癌症预防化合物已成为公共健康相关研究的一个重要课题。我们比较了已在啤酒花（Humulus lupulus）中发现的8-prenylnaringenin (7)和8-geranylnaringenin (10)等prenylflavanones侧链变体及其合成变体8-furanmethylnaringenin (8)和8-cinnamylnaringenin (9)的抗增殖和诱导细胞凋亡作用。通过 Mitsunobu 反应和 Claisen 重排，可以获得这些化合物。黄烷酮 9 和 10 具有细胞毒性和细胞凋亡活性。诱导细胞凋亡的方式依赖于线粒体。与 8-异戊烯基柚皮素相比，8-肉桂基柚皮素（9）的凋亡效果明显提高。8 -异戊烯基柚皮素（7）的潜力体现在对具有多种抗药性的白血病细胞进行的体内外实验中。
• Use of 8-Prenylnaringenin for hormone replacement therapy
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1524269A1

  公开（公告）日：2005-04-20

  The invention provides a production method for the phytoestrogen 8-Prenylnaringenin, the preparation produced by this method and the use of 8-Prenylnaringenin for the production of a medicament for the prevention and treatment of hormone-dependent osteoporosis and of peri- and postmenopausal symptoms in women.

  本发明提供了一种植物雌激素8-Prenylnaringenin的生产方法，以及通过该方法制备的制剂和使用8-Prenylnaringenin制备药物，用于预防和治疗女性激素依赖性骨质疏松症以及围绝经期和绝经后症状。
• Enantioselective synthesis of the bioactive flavanones lonchocarpol A and 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin by catalytic asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Morris Witt、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133719

  日期：2023.12

  Practical enantioselective syntheses of the natural products lonchocarpol A and 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin as well as their optical antipodes are reported. A rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of readily available racemic substrates with virtually complete kinetic resolution served as the key step. Solvent-controlled, clay-catalyzed [1,3] or [3,3] shifts of prenyl aryl ethers

  报道了天然产物 lonchocarpol A 和 6-(1,1-二甲基烯丙基)柚皮素及其光学对映体的实际对映选择性合成。关键步骤是对容易获得的外消旋底物进行铑催化的不对称转移氢化，该反应具有几乎完全的动力学分辨率。使用溶剂控制的、粘土催化的异戊二烯基芳基醚的[1,3]或[3,3]位移来安装目标黄烷酮的C-6异戊二烯基或1,1-二甲基烯丙基取代基。
• Use of 8-Prenylnaringenin for Hormone Replacement Therapy
  申请人：Huempel Michael

  公开号：US20070276032A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention provides a production method for the phytoestrogen 8-Prenylnaringenin, the preparation produced by this method and the use of 8-Prenylnaringenin for the production of a medicament for the prevention and treatment of hormone-dependent osteoporosis and of peri- and postmenopausal symptoms in women.