piperidyl-2-oxocyclopentanecarboxamide | 6560-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 2-(piperidine-1-carbonyl)cyclopentanone；2-(piperidine-1-carbonyl)cyclopentan-1-one；2-Oxo-cyclopentan-1-carbonsaeure-piperidid；1-<(2-Oxocyclopentyl)carbonyl>piperidin；1-(2-oxo-cyclopentanecarbonyl)-piperidine；1-(2-Oxocyclopentylcarbonyl)piperidin
• CAS: 6560-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: GAEQJQOHJNZCIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5-26.0 °C
• 沸点：
  369.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidyl-2-oxocyclopentanecarboxamide 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-2-[(piperidin-1-yl)carbonyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到piperidyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Access to β -Ketoamides: one-step Catalyst - and solvent-free Amidation of β -Ketoesters under Microwave Irradiation

  摘要：

  描述了一种高效且简便的催化剂和溶剂无关的一步氨化反应，可以在不使用任何额外试剂的情况下进行。因此，通过β-酮酯与各种初级或次级胺的缩合反应，获得了良好至优异产率的β-酮酰胺。这种环保的程序是在微波辐射下开发的。

  DOI：

  10.13005/ojc/340117

文献信息

• [2+2] Photocycloadditions and Photorearrangements of 2-Alkenylcarboxamido-2-cycloalken-1-ones
  作者：Catherine Meyer、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00366-5

  日期：2000.6

  photolysis of 2-alkenylcarboxamido-2-cycloalken-1-ones led regio- and stereospecifically to a faster [2+2] intramolecular reaction and therefore to the corresponding cyclobutanes. However, photorearrangements involving three different intramolecular H-abstraction processes, compete with the observed cycloaddition. To explain the results, we propose that different deactivation pathways are available

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。
• Ruthenium-catalysed cross-coupling reaction of ketones with transformable directing groups as alkenyl electrophiles
  作者：Yuya Kogure、Kohei Hatakeyama、Kai Tsuchiya、Yuta Kunii、Satoshi Ueno

  DOI：10.1039/d3cc04265k

  日期：——

  Herein, we report the development of ruthenium-catalysed cross-coupling reaction of β-ketoamides as alkenyl electrophiles with organoboronates. This reaction presumably proceeds via the cleavage of the alkenyl C–N bond of the β-enaminoamide, which is generated in situ from the β-ketoamide and pyrrolidine, and is promoted by a nearby amide directing group and a ruthenium catalyst.

  在此，我们报道了钌催化的β-酮酰胺作为烯基亲电子试剂与有机硼酸酯的交叉偶联反应的进展。该反应可能是通过β-烯氨基酰胺的烯基 C-N 键的断裂进行的，β-烯氨基酰胺是由 β-酮酰胺和吡咯烷原位生成的，并由附近的酰胺导向基团和钌催化剂促进。
• LABELLE, M.;GRAVEL, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 105-106
  作者：LABELLE, M.、GRAVEL, D.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。
• Eco-Friendly Access to β -Ketoamides: one-step Catalyst - and solvent-free Amidation of β -Ketoesters under Microwave Irradiation
  作者：Khadidja Dechira、Assya Taleb、Aouicha Benmaati、Salih Hacini、Hadjira Habib Zahmani

  DOI：10.13005/ojc/340117

  日期：2018.2.28

  A highly efficient and facile catalyst- and solvent-free one step amidation of β-ketoesters, without using any additional reagents, is described. Therefore, β-ketoamides are obtained in good to excellent yields by condensation of β-ketoesters with various primary or secondary amines. This eco-friendly protocol has been developed under microwave irradiation.

  描述了一种高效且简便的催化剂和溶剂无关的一步氨化反应，可以在不使用任何额外试剂的情况下进行。因此，通过β-酮酯与各种初级或次级胺的缩合反应，获得了良好至优异产率的β-酮酰胺。这种环保的程序是在微波辐射下开发的。