cystine sulphoxide | 2488-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cystine sulphoxide
• 英文别名: cystine-S-monoxide；cystinesulfoxide；L-Cystin-monosulfoxid；L-Cystin-S-monoxid；L-Cystine S-oxide；(2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfinylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 2488-84-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: AKSJAGGBYDYDPX-DUBGVYOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cystine sulphoxide 在 sodium hydrogensulfide 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 thiocystine
  参考文献：
  名称：

  硫化氢与二硫化物的反应：稳定的三硫化物的形成及其对生物系统的影响。

  摘要：

  背景与目的与硫化氢（H2S）有关的信号传导仍有待建立，并且最近的研究暗示了H2S衍生物种可能起重要作用的可能性。特别令人关注的是氢过硫化物（RSSH）和相关的多硫化物（RSSn R，n> 1）。这项工作阐明了这些硫物质之间的基本化学关系，并检验了它们的生物学作用。实验方法使用标准分析技术（1 H-NMR和MS），研究了H 2 S，二硫化物（RSSR），RSSH，二烷基三硫化物（RSSSR）和硫醇（RSH）之间的平衡反应。还使用细胞培养物检查了它们保护细胞免受亲电和/或氧化应激的能力。关键结果H2 S，RSSR，RSSH，RSSSR和RSH均处于动态平衡状态。在生物系统中 这些物种可以同时存在，因此很难辨别哪些物种是生物效应物。用二烷基三硫化物半胱氨酸三硫化物（Cys-SSS-Cys）处理细胞会导致细胞内高水平的氢过硫化物和免受亲电应激的影响。结论和意义在水系统中，H 2 S和RSSR之间的反应导致形成平衡，由此存在H

  DOI：

  10.1111/bph.14372
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 过氧乙酸 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 cystine sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  硫化氢与二硫化物的反应：稳定的三硫化物的形成及其对生物系统的影响。

  摘要：

  背景与目的与硫化氢（H2S）有关的信号传导仍有待建立，并且最近的研究暗示了H2S衍生物种可能起重要作用的可能性。特别令人关注的是氢过硫化物（RSSH）和相关的多硫化物（RSSn R，n> 1）。这项工作阐明了这些硫物质之间的基本化学关系，并检验了它们的生物学作用。实验方法使用标准分析技术（1 H-NMR和MS），研究了H 2 S，二硫化物（RSSR），RSSH，二烷基三硫化物（RSSSR）和硫醇（RSH）之间的平衡反应。还使用细胞培养物检查了它们保护细胞免受亲电和/或氧化应激的能力。关键结果H2 S，RSSR，RSSH，RSSSR和RSH均处于动态平衡状态。在生物系统中 这些物种可以同时存在，因此很难辨别哪些物种是生物效应物。用二烷基三硫化物半胱氨酸三硫化物（Cys-SSS-Cys）处理细胞会导致细胞内高水平的氢过硫化物和免受亲电应激的影响。结论和意义在水系统中，H 2 S和RSSR之间的反应导致形成平衡，由此存在H

  DOI：

  10.1111/bph.14372

文献信息

• γ-Radiolysis of disulfides in aqueous solution. III. <scp>L</scp>-Cysteine-<scp>D</scp>-penicillamine mixed disulfide
  作者：J. W. Purdie

  DOI：10.1139/v69-163

  日期：1969.3.15

  L-Cysteine-D-penicillamine mixed disulfide (CySSPen) was irradiated in aerated and deaerated aqueous solutions with ⁶⁰Co γ-rays. G values were determined for all products identified after exposure to 10 000 rads. The major products were the sulfinic and sulfonic acids (CySO₂H, CySO₃H, and PenSO₂H), the sulfhydryl derivatives (CySH and PenSH), symmetrical disulfides (CySSCy and PenSSPen), three trisulfides (CySSSCy, CySSSPen, and PenSSSPen), and ammonia. Each half of the disulfide behaved in exactly the same way as the corresponding symmetrical disulfide. Products from the CyS— part of the disulfide were dose rate dependent while products from the PenS— part were independent of dose rate. The reactions proposed for the symmetrical disulfides were adequate to explain radiolysis of the unsymmetrical disulfide.Radiolysis of a mixture of cystine and penicillamine disulfide was examined for comparison with the unsymmetrical disulfide and was found to give very similar results. It was concluded that the free radicals produced from the water attack each half at approximately equal rates.

  L-半胱氨酸-D-青霉胺混合二硫醚（CySSPen）在含氧和不含氧的水溶液中受到⁶⁰Co γ射线的照射。在暴露于10,000辐射的情况下，确定了所有已识别的产物的G值。主要产物是亚砜酸和磺酸（CySO₂H，CySO₃H和PenSO₂H），巯基衍生物（CySH和PenSH），对称二硫醚（CySSCy和PenSSPen），三硫化物（CySSSCy，CySSSPen和PenSSSPen）以及氨。二硫醚的每一半的行为方式与相应的对称二硫醚完全相同。来自CyS—部分的产物取决于剂量率，而来自PenS—部分的产物则与剂量率无关。对于对称二硫醚提出的反应足以解释非对称二硫醚的辐解。为了与非对称二硫醚进行比较，还研究了半胱氨酸和青霉胺二硫醚的混合物的辐解，发现结果非常相似。结论是水产生的自由基以大致相等的速率攻击每一半。
• Reactive Sulfur Species:  Kinetics and Mechanisms of the Oxidation of Cysteine by Hypohalous Acid to Give Cysteine Sulfenic Acid
  作者：Péter Nagy、Michael T. Ashby

  DOI：10.1021/ja0737218

  日期：2007.11.1

  Cysteine sulfenic acid has been generated in alkaline aqueous solution by oxidation of cysteine with hypohalous acid (HOX, X = Cl or Br). The kinetics and mechanisms of the oxidation reaction and the subsequent reactions of cysteine sulfenic acid have been studied by stopped-flow spectrophotometry between pH 10 and 14. Two reaction pathways were observed: (1) below pH 12, the condensation of two sulfenic

  通过用次卤酸（HOX，X = Cl 或 Br）氧化半胱氨酸，在碱性水溶液中生成半胱氨酸次磺酸。通过停流分光光度法在 pH 10 和 14 之间研究了氧化反应和半胱氨酸次磺酸后续反应的动力学和机制。观察到两种反应途径：(1) 在 pH 12 以下，两种次磺酸缩合为给出半胱氨酸硫代亚磺酸酯，然后半胱氨酸对半胱氨酸硫代亚磺酸酯进行亲核攻击和 (2) 高于 pH 10，半胱氨酸亚磺酸的 pH 依赖性快速平衡质子化，然后是半胱氨酸次磺酸与半胱氨酸的限速比例合成，得到胱氨酸.
• Homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by Oxone® and catalysis by a water-soluble manganese porphyrin complex
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02420-g

  日期：1995.2

  Peroxymonosulfate (KHSO5) oxidizes a wide variety of water-soluble organic molecules in aqueous solutions, and the reactions are generally more rapid in phosphate buffer (pH 6–7) than in pure water. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, catalyzes epoxidation and hydroxylation under neutral pH conditions.

  过氧一硫酸盐（KHSO 5）氧化水溶液中的多种水溶性有机分子，在磷酸盐缓冲液（pH 6-7）中，该反应通常比在纯水中的反应更快。水溶性卟啉配合物，内消旋-四（4-N甲基吡啶基）porphyrinatomanganese（III），氯化催化中性pH条件下的环氧化和羟基化。
• Reactive Sulfur Species:  Kinetics and Mechanisms of the Reaction of Cysteine Thiosulfinate Ester with Cysteine to Give Cysteine Sulfenic Acid
  作者：Péter Nagy、Kelemu Lemma、Michael T. Ashby

  DOI：10.1021/jo701813f

  日期：2007.11.1

  The kinetics and mechanisms of the reaction of cysteine with cysteine thiosulfinate ester in aqueous solution have been studied by stopped-flow spectrophotometry between pH 6 and 14. Two reaction pathways were observed for pH > 12: (1) an essentially pH-independent nucleophilic attack of cysteinate on cysteine thiosulfinate ester, and (2) a pH-dependent fast equilibrium protonation of cysteine sulfenate

  半胱氨酸与半胱氨酸硫代亚磺酸酯在水溶液中的反应动力学和机理已通过停止流式分光光度法在pH 6和14之间进行了研究。观察到pH> 12的两个反应途径：（1）基本上不依赖于pH的亲核攻击半胱氨酸对半胱氨酸硫代亚磺酸酯的修饰，以及（2）半胱氨酸亚磺酸盐的pH依赖性快速平衡质子化，随后半胱氨酸亚磺酸与半胱氨酸的限速比例化得到胱氨酸。对于6
• γ-Radiolysis of Cysteine-Cysteamine Disulfide in Aqueous Solution
  作者：J. W. Purdie

  DOI：10.1139/v71-122

  日期：1971.3.1

  γ-Radiolysis of a mixed disulfide, cysteine-cysteamine disulfide, in unbuffered aqueous solution (0.3 mM) was investigated in the presence and absence of oxygen. The principal products were the thiols (cysteine and cysteamine), the corresponding sulfinic and sulfonic acids, the symmetrical disulfides (cystine and cystamine) and ammonia. Cystine and cystamine were formed in very high yields in deaerated solution; (G(CySSCy) ~ 15) but addition of oxygen reduced the yield sharply and it was inversely proportional to the oxygen concentration except at very low oxygen levels. In aerated solution G(CySSCy) = 0.8. These observations were attributed to a chain reaction which was suppressed by oxygen:[Formula: see text]In the case of proteins, it was concluded that although chain reactions between RS• radicals and protein disulfide bonds were possible, they should be inhibited by oxygen.

  在无缓冲的水溶液（0.3 mM）中研究了混合二硫键半胱氨酸-半胱酰胺二硫键的γ-辐解，同时考虑了氧气的存在和缺失。主要产物为巯基（半胱氨酸和半胱酰胺）、相应的磺酸和磺酸酐、对称二硫键（半胱氨酸和半胱酰胺）和氨。在无氧溶液中，半胱氨酸和半胱酰胺的产率很高（G(CySSCy) ~ 15），但加入氧气会显著降低产率，产率与氧气浓度成反比关系，除非氧气浓度很低。在有氧溶液中，G(CySSCy) = 0.8。这些观察结果被归因于一个被氧气抑制的链反应：[公式见原文]对于蛋白质而言，虽然RS•自由基和蛋白质二硫键之间的链反应是可能的，但应该会被氧气抑制。