1-t-butyldimethylsilyl-1-phenylthioethylene | 120395-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-t-butyldimethylsilyl-1-phenylthioethylene
• 英文别名: 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylthioethene；1-(t-butyldimethylsilyl)ethenyl phenyl sulfide；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylsulfanylethenyl)silane
• CAS: 120395-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₂SSi
• 分子量: 250.48
• InChiKey: LQKLVOIPISQZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyldimethylsilyl-1-phenylthioethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Construction of Indole Nucleus

  摘要：

  Directed lithiation of N-tert-butoxycarbonylanilines and subsequent reaction with 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene gave the conjugate addition products which, without isolation, were cyclized to 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylthioindolines under thermal sila-Pummerer reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-93-6563
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(1-methoxy-1-phenylsulfanyl-ethyl)-dimethyl-silane 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-t-butyldimethylsilyl-1-phenylthioethylene
  参考文献：
  名称：

  由1-甲氧基-1-苯硫基-1-三烷基甲硅烷基烷烃高度立体选择性地合成（z）-1-苯基硫-1-三烷基甲硅烷基烯烃

  摘要：

  描述了通过在有机溶剂中从1-甲氧基-1-苯基硫代-1-三烷基甲硅烷基烷烃2中除去甲醇来高度立体选择性地合成（Z）-1-苯基硫-1-三烷基甲硅烷基烯烃3的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85580-0

文献信息

• A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide
  作者：Shuji Kanemasa、Hiroshi Kobayashi、Junji Tanaka、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3957

  日期：1988.11

  Reaction of organolithiums with a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfide produces 1,2-bis(trimethylsilyl)cyclopropanes, while use of 1-silylethenyl sulfides bearing a bulkier silyl moiety results in exclusive formation of the corresponding Michael adduct anions which are then quenched with aldehydes to give vinyl sulfides. On the contrary, a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfoxide undergoes smooth Michael addition with a variety of organo-metallics and the resulting carbanion intermediates can be quenched with aldehydes to produce vinyl sulfoxides. Scope and limitations of these sequential reactions are discussed.

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。
• KANEMASA, SHUJI;KOBAYASHI, HIROSHI;TANAKA, JUNJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3957-3964
  作者：KANEMASA, SHUJI、KOBAYASHI, HIROSHI、TANAKA, JUNJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Construction of Indole Nucleus
  作者：Masatomo Iwao

  DOI：10.3987/com-93-6563

  日期：——

  Directed lithiation of N-tert-butoxycarbonylanilines and subsequent reaction with 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene gave the conjugate addition products which, without isolation, were cyclized to 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylthioindolines under thermal sila-Pummerer reaction conditions.
• A highly stereoselective synthesis of (z)-1-phenylthio-1-trialkyl- silylalkenes from 1-methoxy-1-phenylthio-1-trialkylsilylalkanes
  作者：Tadakatsu Mandai、Makoto Kohama、Hiroaki Sato、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85580-0

  日期：1990.1

  A new method for the highly stereoselective synthesis of (Z) -1-phenylthio-1-trialkylsilylalkenes 3 by the elimination of methanol from 1-methoxy-1-phenylthio-1-trialkylsilylalkane 2 in organic solvents is described.

  描述了通过在有机溶剂中从1-甲氧基-1-苯基硫代-1-三烷基甲硅烷基烷烃2中除去甲醇来高度立体选择性地合成（Z）-1-苯基硫-1-三烷基甲硅烷基烯烃3的新方法。