2-(2,6-dimethoxyphenyl)pyridine | 98061-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2-(Pyrid-2-yl)benzene
• CAS: 98061-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RHOGVBSKEFNRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  287.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,3-dimethoxy-2-(tol-2-yl)-4-bromobenzene 为溶剂， 生成 1,3-dimethoxy-2-(pyrid-2-yl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Electron-deficient nitrogen heterocycle-substituted fluorescein dyes

  摘要：

  这项发明提供了含有电子亏缺氮杂环取代基的荧光素染料组合物，以及将这些染料与基质结合并用作分子生物学实验中的检测标记的方法。电子亏缺氮杂环包括吡啶、喹啉、吡嗪等。基质包括多核苷酸、核苷、核苷酸、肽、蛋白质、碳水化合物和配体。

  公开号：

  US06221604B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 bis-phenanthrylimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-(2,6-dimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura与芳族氯化物的偶联，使用大体积的菲基N-杂环卡宾配体

  摘要：

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.071

文献信息

• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选
• Structurally Simple Pyridine <i>N</i>-Oxides as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Allylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Luca Pignataro、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1021/jo052132m

  日期：2006.2.1

  A series of structurally simple pyridine N-oxides have readily been assembled from inexpensive amino acids and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyl(trichloro)silane to afford homoallylic alcohols. (S)-Proline-based catalysts afforded the products derived from aromatic aldehydes in fair to good yields and in up to 84% enantiomeric excess (ee). The allylation of heteroaromatic

  一系列结构简单的吡啶N-氧化物已经很容易地由廉价的氨基酸组装而成，并且在醛与烯丙基（三氯）硅烷的烯丙基化反应中作为有机催化剂进行了测试，得到了均烯丙基醇。（S脯氨酸为基础的催化剂提供了从芳族醛衍生的产物，其收率中等至良好，对映体过量（ee）高达84％。杂芳族，不饱和和脂族醛的烯丙基化不太令人满意。通过在非手性和手性添加剂以及结构上不同的催化剂存在下进行反应，我们收集了有关立体化学结果与催化剂结构特征之间关系的一些见解。即使所获得的ee值不如其他催化剂所观察到的最佳值，这项工作也表明，结构简单的吡啶N-氧化物还可以促进烯丙基化反应，并具有令人满意的立体控制。
• Chromium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unactivated Aromatic and Benzylic C–O Bonds
  作者：Meiming Luo、Xiaoming Zeng、Shuqing Yuan、Liang Ling、Jinghua Tang

  DOI：10.1055/a-1507-6419

  日期：2021.9

  Reductive cleavage of aromatic and benzylic C–O bonds by chromium catalysis is reported. This deoxygenative reaction was promoted by low-cost CrCl2 precatalyst combined with poly(methyl hydrogen siloxane) as the mild reducing agent, providing a strategy in forming reduced motifs by cleavage of unactivated C–O bonds. A range of functional groups such as bromide, chloride, fluoride, hydroxyl, amino,

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。
• Palladium-Catalyzed Ortho-Alkoxylation of 2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Suping Shi、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/jo5008306

  日期：2014.7.3

  Palladium-catalyzed alkoxylation of 2-aryl-1,2,3-triazoles was described in the presence of various groups in the aromatic rings. In addition, some other directing groups of heterocycles containing nitrogen were explored.

  描述了在芳族环中存在各种基团的情况下钯催化的2-芳基-1,2,3-三唑的烷氧基化。此外，还研究了其他一些含氮杂环的导向基团。
• Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015
  作者：Terashima, Masanao、Seki, Koh-ichi、Yoshida, Chihiro、Ohkura, Kazue、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——