(2S)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid | 114967-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 114967-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₆S
• 分子量: 366.189
• InChiKey: CYMGKIYLVZCIJI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  564.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-N-n-hexyl-2-N-(4'-bromobenzenesulphonyl)glutamine
  参考文献：
  名称：

  5-N-取代的2-（取代的苯磺酰基）谷氨酰胺作为抗肿瘤剂。第二部分：合成，生物活性和QSAR研究。

  摘要：

  癌症是整个人类历史上的主要杀手疾病。因此，癌症成为生命科学的主要兴趣点。事实证明，癌症是氮陷阱，肿瘤细胞是狂热的谷氨酰胺消耗者。非必需氨基酸谷氨酰胺是一种谷氨酸衍生物，它在核酸的嘌呤和嘧啶碱基的生物合成中向肿瘤细胞提供其酰胺氮，并参与蛋白质合成。在此基础上，并通过合理的药物设计，继续开发新的潜在抗癌药的综合计划，我们选择了17种新的5-N-取代的2-（取代的苯磺酰基）谷氨酰胺进行合成。使用肿瘤细胞计数的抑制百分比作为活性参数，筛选了这些化合物以及36种较早合成的谷氨酰胺类似物的抗肿瘤活性。QSAR研究使用53种化合物进行，以便使用理化参数和拓扑参数设计具有更高抗肿瘤活性效力的先导。QSAR研究表明，对芳香环的空间位阻有利于活性。脂族侧链和第12号原子上的正丁基取代对于谷氨酰胺类似物的抗肿瘤活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.006
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 4-溴苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以80.84%的产率得到(2S)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  5-N-取代的2-（取代的苯磺酰基）谷氨酰胺作为抗肿瘤剂。第二部分：合成，生物活性和QSAR研究。

  摘要：

  癌症是整个人类历史上的主要杀手疾病。因此，癌症成为生命科学的主要兴趣点。事实证明，癌症是氮陷阱，肿瘤细胞是狂热的谷氨酰胺消耗者。非必需氨基酸谷氨酰胺是一种谷氨酸衍生物，它在核酸的嘌呤和嘧啶碱基的生物合成中向肿瘤细胞提供其酰胺氮，并参与蛋白质合成。在此基础上，并通过合理的药物设计，继续开发新的潜在抗癌药的综合计划，我们选择了17种新的5-N-取代的2-（取代的苯磺酰基）谷氨酰胺进行合成。使用肿瘤细胞计数的抑制百分比作为活性参数，筛选了这些化合物以及36种较早合成的谷氨酰胺类似物的抗肿瘤活性。QSAR研究使用53种化合物进行，以便使用理化参数和拓扑参数设计具有更高抗肿瘤活性效力的先导。QSAR研究表明，对芳香环的空间位阻有利于活性。脂族侧链和第12号原子上的正丁基取代对于谷氨酰胺类似物的抗肿瘤活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.006

文献信息

• Possible anticancer agents: QSAR analogs of glutamamide: Synthesis and pharmacological activity of 1,5-N,N′-disubstituted-2-(substituted benzenesulphonyl) glutamamides
  作者：Soma Samanta、Sk. Mahasin Alam、Parthasarathi Panda、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.008

  日期：2009.1

  Based on our earlier QSAR prediction, a series of designed QSAR analogs of 1,5-N,N'-disubstituted-2-(substituted benzenesulphonyl) glutamamides were synthesized as possible anticancer agents. Inhibitions of tumor cell proliferation of the compounds were tested in tumor cell line IMR-32. Anticancer activities of these compounds were also evaluated on Swiss Albino mice against Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) cells. Tumor weight inhibition and tumor cell inhibition were considered as anticancer activity parameters. QSAR analysis of these compounds was performed on the basis of a set of descriptors like physicochemical, topological, quantum chemical and DRAGON whole molecular descriptors. The study showed that the increase of length of substituent at R-2 position and the increase of dipole moment of the molecule decrease the anticancer activity of these compounds, presence of bromine atom at R-3 position and hydrophilic substitution at R-2 position are advantageous to the activity. Nucleophilic attack at atom number 14 is advantageous and electrophilic attack at atom number 15 is detrimental to anticancer activity. Atom number 2 is important and may be involved in dispersive interactions of the compounds with enzymes. The results offer an opportunity for further tailoring of these analogs for an active member. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 5-N-Substituted-2-(substituted benzenesulphonyl) glutamines as antitumor agents. Part II: Synthesis, biological activity and QSAR study
  作者：Soma Samanta、K. Srikanth、Suchandra Banerjee、Bikash Debnath、Shovanlal Gayen、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.006

  日期：2004.3

  interest in life science. It was proved that cancer is a nitrogen trap and tumor cells are avid glutamine consumers. The non-essential amino acid glutamine, which is a glutamic acid derivative, supplies its amide nitrogen to tumor cells in the biosynthesis of purine and pyrimidine bases of nucleic acids as well as takes part in protein synthesis. Based on these and in continuation of our composite programme

  癌症是整个人类历史上的主要杀手疾病。因此，癌症成为生命科学的主要兴趣点。事实证明，癌症是氮陷阱，肿瘤细胞是狂热的谷氨酰胺消耗者。非必需氨基酸谷氨酰胺是一种谷氨酸衍生物，它在核酸的嘌呤和嘧啶碱基的生物合成中向肿瘤细胞提供其酰胺氮，并参与蛋白质合成。在此基础上，并通过合理的药物设计，继续开发新的潜在抗癌药的综合计划，我们选择了17种新的5-N-取代的2-（取代的苯磺酰基）谷氨酰胺进行合成。使用肿瘤细胞计数的抑制百分比作为活性参数，筛选了这些化合物以及36种较早合成的谷氨酰胺类似物的抗肿瘤活性。QSAR研究使用53种化合物进行，以便使用理化参数和拓扑参数设计具有更高抗肿瘤活性效力的先导。QSAR研究表明，对芳香环的空间位阻有利于活性。脂族侧链和第12号原子上的正丁基取代对于谷氨酰胺类似物的抗肿瘤活性很重要。