dodecahydro-1,4;5,8-dietheno-anthracene-9,10-dione | 28285-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dodecahydro-1,4;5,8-dietheno-anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 9.10-Dioxo-1.4;5.8-diaethylen-1.4.5.8.9.10.11.12.13.14-dekahydro-anthracen；1.4;5.8-Diaethylen-1.4.5.8.11.12.13.14-oktahydro-anthrachinon；Dodecahydro-1,4;5,8-diaetheno-anthracen-9,10-dion；Pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-6,13-diene-3,10-dione；pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 28285-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RRRGUBDBPIGIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecahydro-1,4;5,8-dietheno-anthracene-9,10-dione 在 重铬酸吡啶 氢溴酸 、 氢气 、 羟胺 、 sodium bromide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene
  参考文献：
  名称：

  三重态二[1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8-二（乙基）蒽]卡宾的产生，表征和动力学。

  摘要：

  标题卡宾是通过光解相应的重氮前体而生成的，并通过光谱学方法进行了研究，例如，低温下在基质中的电子顺磁共振（EPR）和UV / vis光谱学，以及室温下在溶液中的激光闪光光解。产品分析。将结果与三链体二（2,3,5,6-四甲基苯基）卡宾（一种开链对应物）进行了比较，结果表明，与开链相反，双环烷基对三线态卡宾起着相当好的动力学保护作用对应。首次实现了在正常条件下具有半秒以上半衰期的全烃三线态卡宾的形成。

  DOI：

  10.1021/jo001418i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 对苯醌 反应 12.0h， 生成 dodecahydro-1,4;5,8-dietheno-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors

  摘要：

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35343a

文献信息

• Verfahren zur Durchführung chemischer Reaktionen in der Flüssigphase in Gegenwart eines Katalysators und eines 1,3-substituierten Imidazoliumsalzes
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1398318A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  Verfahren zur Durchführung chemischer Reaktionen in der Flüssigphase durch Umsetzung der Edukte in Gegenwart (a) eines Katalysators; und (b) eines 1,3-substituierten Imidazoliumsalzes der allgemeinen Formel (I) welches einen Schmelzpunkt bei Normaldruck von ≤200°C aufweist, bei dem man ein 1,3-substituiertes Imidazoliumsalz (I) einsetzt, welches durch (i) Umsetzung eines 1-substituierten Imidazols der allgemeinen Formel (II) mit einem Kohlensäurediester der allgemeinen Formel (III) bei einer Temperatur im Bereich von 10 bis 350°C (283 bis 623 K) und einem Druck im Bereich von 0,01 bis 5 MPa abs; und (ii) Umsetzung des Umsetzungsprodukts aus Schritt (i) mit der gewünschten Protonensäure HaA (IV) oder deren Salzen bei einer Temperatur im Bereich von -80 bis 200°C (193 bis 473 K) und einem Druck im Bereich von 0,001 bis 1 MPa abs zum 1,3-substituierten Imidazoliumsalz (I); hergestellt wurde.

  在液相中进行化学反应的方法，通过在存在催化剂(a)和一种具有一般式(I)的1,3-取代咪唑盐的条件下，将底物转化而成，所述咪唑盐在常压下具有≤200°C的熔点，其中使用通过以下步骤制备的1,3-取代咪唑盐(I)：(i)将具有一般式(II)的1-取代咪唑与具有一般式(III)的碳酸二酯在温度范围为10至350°C（283至623K）和压力范围为0.01至5MPa下反应；以及(ii)将步骤(i)中的反应产物与所需的质子酸HaA(IV)或其盐在温度范围为-80至200°C（193至473K）和压力范围为0.001至1MPa下反应，制备1,3-取代咪唑盐(I)。
• Bis[1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthryl]carbene. The first all-hydrocarbon triplet diphenylcarbene having a half-life over one second under normal conditions
  作者：Hideo Tomioka、Hidetaka Itakura、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1039/a706663e

  日期：——

  Bicyclo[2.2.2]octyl groups are demonstrated to be very effective kinetic protectors for triplet carbenes.

  双环[2.2.2]八烷基团被证明是三重态碳烯的非常有效的动力保护剂。
• 一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN116023277A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用。所述含双环化侧基结构的二胺单体具有如下式中任一者所示的结构： 本发明中由含双环化侧基结构的二胺单体制备一系列聚酰亚胺薄膜，由于大体积双环取代基与中心苯环结合，显著提高了二胺单体的刚性和位阻，使得所制备的聚酰亚胺薄膜具有高比表面积和气体渗透系数，其气体分离性能优于商品化气体分离膜以及相对应的六氟二酐气体分离膜，在工业氢气纯化和回收应用方面有较好的应用前景。
• Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2357
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of Novel Radical Cations from Hydroquinone Ethers. Conformational Transition of the Methoxy Group upon Electron Transfer
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00119a017

  日期：1995.7

  Hydroquinone ethers as the bis-annulated derivatives R1-R3 are excellent electron donors by virtue of the facile oxidation to their radical cations R1(.+), R2(.-), and R3(.-) that are readily isolable as unusually robust SbCl6- and BF4- salts persistent in air for prolonged periods. Although the gas-phase vertical ionization potentials of the methyl ethers R1a and R2a are the same (IP = 7.83 +/- 0.01 eV), the oxidation potential of R1a in dichloromethane solution is less positive than that of R2a (E(1/2) = 1.11 and 1.30 V, respectively). The significantly lower value of E(1/2) for R1a relative to R2a, despite minimal changes in structure, is attributed to the conformational change that can occur in the radical cation. Indeed, X-ray crystallographic analysis of R1a, R2a, and R1a(.-) shows that the increased donor strength of R1a is derived from the enhanced (resonance) stabilization of R1a(.-), in which the methoxy group undergoes a 90 degrees rotation to the favorable coplanar conformation with respect to the aromatic ring. The subtle variation in the molecular structures of R1 and R2 accounts for the difference in nonbonded steric effects arising from the bridgehead alpha-hydrogens toward the methoxy groups.