1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(indoline-2,3-dione) | 320741-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
• 英文别名: 1-[4-(2,3-dioxoindol-1-yl)butyl]indole-2,3-dione
• CAS: 320741-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: GTYRKBYNCPSQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(indoline-2,3-dione) 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6'-amino-1-(4-(6'-amino-5'-cyano-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazol]-1-yl)butyl)-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [bmim] OH：室温下在乙醇中合成单和双螺氧基吲哚衍生物的有效催化剂

  摘要：

  摘要尝试通过任务专用离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物的靛红，丙二腈和具有反应性α-亚甲基的羰基化合物的三组分反应，快速高效地一锅合成吡咯并吲哚衍生物。 [bmim] OH作为催化剂。该方法的重要特征是在室温下以较短的反应时间直接进行，避免了任何有害的有机溶剂，有毒的催化剂，繁琐的纯化步骤。有趣的是，该协议不仅限于单系统，而且还限于较新的双-螺氧并吲哚系统的合成。产物的分离和催化剂的可重复使用性容易，产率极高。[bmim] OH催化剂体系最多可重复使用五个循环，而活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.016
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 以90%的产率得到1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  强大的抗增殖活性剂：新型的双席夫碱和双螺旋β-内酰胺，带有以丁烯和亚苯基为间隔基的isatin分子，并与DNA / BSA结合，并研究了分子对接

  摘要：

  双-isatin Schiff碱5a-b和7与活化的芳氧基乙酸衍生物8a-进行[2 + 2]-环加成反应，可得到带有脂肪族和芳香族间隔基的双-螺脲基β-内酰胺。基于傅立叶变换红外光谱，质子1和碳13核磁共振光谱以及CHN分析，确定了合成的2-氧吲哚和螺氧并吲哚的结构。我们对这些双席夫碱和双螺旋藻β-内酰胺的兴趣在于其潜在的抗癌能力。应用MTT法研究了针对宫颈腺癌（HeLa）和乳腺癌（MCF-7）细胞系以及非癌NIH / 3T3成纤维细胞的体外生物活性测试。双isatin衍生物5a，图5b，9h，10a和10b显示出对这两种癌细胞的有希望的抗增殖活性。双-isatin Schiff碱中的两个5a和5b对MCF-7和HeLa细胞显示的IC 50值低于临床上使用的抗癌药顺铂的IC 50值，而一些双-isatinβ-内酰胺类药物显示出相似的IC 50值。顺铂的生物活性。除10b以外，所有的羟吲哚和

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02659-5

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Polyethylene glycol-bonded 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (PEG–DBU) as a surfactant-combined base catalyst for the application of nucleosides as reagents in multi-component syntheses of 8-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitriles in water
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c5gc01448d

  日期：——

  PEG–DBU: a surfactant-combined base catalyst for the synthesis of 8-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitriles in water.

  PEG-DBU：一种在水中合成8-取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-碳腈的表面活性剂结合碱催化剂。
• Microwave‐assisted synthesis and antimicrobial activity of novel spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin derivatives
  作者：Daniel Pereira Costa、Aleff Cruz Castro、Girlyanderson Araújo Silva、Claudio Gabriel Lima‐Junior、Francisco Patricio Andrade Júnior、Edeltrudes Oliveira Lima、Boniek Gontijo Vaz、Lidya Cardoso Silva

  DOI：10.1002/jhet.4213

  日期：2021.3

  This work describes the synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin‐β‐thiosemicarbazone acetylation, using microwave irradiation as a source of heating the reaction medium. N‐substituted isatin derivatives were used as substrates to obtain thiosemicarbazones by adding thiosemicarbazide to the isatin ketone carbonyl. The final synthetic step was the reaction of thiosemicarbazones with acetic

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。
• Hantzsch reaction with <i>bis</i>-indole-2,3-diones: Synthesis of novel <i>bis</i>-spirocyclic oxindole incorporating acridine, dipyrazolo[3,4-<i>b</i>:4',3'-<i>e</i>]pyridine and pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d'</i>]dipyrimidine
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Mohamed G. M. Abdelrahman、Said A. S. Ghozlan、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2021.1908564

  日期：2021.6.18

  reaction of bis(indole-2,3-diones) with dimedone, 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, or 6-aminouracil in boiling acetic acid afforded bis-spirocyclic oxindoles linked to acridine, dipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine, and pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine, respectively.

  摘要 在沸腾的乙酸中，双（吲哚-2,3-二酮）与二甲酮，3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-一或6-氨基尿嘧啶的一锅三组分环缩合反应得到分别与a啶，双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶和吡啶并[2,3- d：6,5- d ']双嘧啶连接的双-螺环羟吲哚。
• Highly efficient, one-pot synthesis of novel bis-spirooxindoles with skeletal diversity via sequential multi-component reaction in PEG-400 as a biodegradable solvent
  作者：Ensieh Safari、Ammar Maryamabadi、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1039/c7ra06017c

  日期：——

  A green and efficient one-pot, sequential, multi-component protocol has been developed for the synthesis of some novel symmetrical bis-spirooxindole derivatives from the reaction of isatins, dihalides, malono derivatives and C–H activated carbonyl compounds or ketene aminal derivatives in the presence of potassium carbonate (K2CO3) in polyethylene glycol 400 (PEG-400) as a biodegradable polymeric solvent

  已开发出一种绿色高效的一锅，顺序，多组分方案，该方案用于从靛红，二卤化物，丙二酸衍生物和CH活化的羰基化合物或乙烯酮缩醛衍生物反应中合成一些新颖的对称双螺氧并吲哚衍生物。在室温下，聚乙二醇400（PEG-400）中存在碳酸钾（K 2 CO 3）作为可生物降解的聚合物溶剂。在这项研究中，各种双螺吲哚并吡喃并吡喃，双螺吲哚并苯并吡喃，双螺吲哚并吡啶并嘧啶，双螺吲哚并咪唑并吡啶和双螺吲哚并吡啶。在较短的反应时间内以优异的收率获得了目标化合物，无需进行色谱分离。