N-vanillylpropionamide | 27246-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-vanillylpropionamide
• 英文别名: 1-Propionylaminomethyl-4-hydroxy-3-methoxy-benzol；N-Vanillyl-propionamid；N-(4-Oxy-3-methoxy-benzyl)-propionamid；Propionsaeure-(4-oxy-3-methoxy-benzylamid)；N-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-propionamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl]-propylamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]propanamide
• CAS: 27246-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00770766
• 分子量: 209.245
• InChiKey: UTZVVPQXISTTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 香兰素胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以55.86%的产率得到N-vanillylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• 一种香草酰胺的合成方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN112939800B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种香草酰胺的合成方法，该合成方法是以醇和香草胺为原料，或者以醛和香草胺为原料，并以无机铁盐和无机铟盐为复合催化剂，以氧气为氧化剂，在有机溶剂中，一锅法反应生成香草酰胺。该合成方法所采用的合成原料来源广泛，整个反应过程可避免大量化学反应废弃物的产生，比较清洁环保，且具有反应条件温和可控、操作简单、产品分离提纯方便、产品收率高、反应底物普适性广等优点，是一种能够适合工业化生产的方法。
• [EN] BIARYL AMIDE OR UREA DERIVATIVES AS TRPV1 LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYL AMIDE OU D'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DE TRPV1
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2015162216A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to high affinity compounds, able to bind the transient receptor potential cation channel, subfamily Vanilloid, type 1 or TRPV1. Being this receptor involved in pain processing and neurogenic inflammatory responses and being up-regulated during chronic pain conditions, the compounds of the invention find particular application in all medical conditions involving said receptors, in particular as agents for pain therapy and/or anti-inflammatory and/or cluster headache therapy and/or anti-oxidant and/or anti-cancer therapy. Moreover, the chemical structure of these compounds provides the opportunity of developing new radiotracers for Positron Emission Tomography (PET) imaging. These radiotracers are of great relevance for mapping TRPV1 receptors in (patho)physiological conditions.

  本发明涉及高亲和力化合物，能够结合瞬时受体电位阳离子通道，亚家族Vanilloid，类型1或TRPV1。由于这种受体参与疼痛处理和神经源性炎症反应，并且在慢性疼痛情况下上调，本发明的化合物在涉及该受体的所有医学状况中找到特定应用，特别是作为疼痛治疗和/或抗炎疗法和/或群集性头痛治疗和/或抗氧化剂和/或抗癌疗法的药物。此外，这些化合物的化学结构为开发新的正电子发射断层扫描（PET）成像的放射示踪剂提供了机会。这些放射示踪剂对于在（病理）生理条件下映射TRPV1受体具有重要意义。
• Ford-Moore; Phillips, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 855
  作者：Ford-Moore、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• VANILLYL-ACYL AMIDES.
  作者：E. K. Nelson

  DOI：10.1021/ja02233a028

  日期：1919.12
• SELF-POLISHING ZWITTERIONIC ANTI-FOULING RESIN HAVING MAIN CHAIN DEGRADABILITY AND PREPARATION THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：South China University of Technology

  公开号：US20200157338A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention belongs to the technical field of marine anti-fouling materials, and discloses a self-polishing zwitterionic anti-fouling resin having a main chain degradability and the preparation therefor and the use thereof. The self-polishing zwitterionic anti-fouling resin is formed by copolymerizing the following three monomers (in the total mass of the monomers): 1% to 80% of an olefinic reactive monomer, 1% to 80% of a cycloketene acetal monomer, and 1% to 80% of a betaine type precursor. The anti-fouling resin has a main chain degradability and a side chain hydrolyzability, and the transition of a coating from being hydrophobic to being hydrophilic is achieved by the hydrolysis of a surface to produce a super-hydrophilic zwitterionic surface, in order to further enhance the anti-fouling ability of the system. The material not only overcomes the disadvantages of poor mechanical properties and poor solubility in an organic solvent of a zwitterionic material, but can also effectively control the long-term stable release of an anti-fouling agent, so as to achieve a synergistic anti-fouling effect of the anti-fouling agent and an anti-protein. The method of the present invention is simple, has a relatively low cost, and is suitable for industrial production. The material is used in the field of marine anti-fouling coatings.