2,2-dichloro-3-phenylpropanoic acid | 76043-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 76043-72-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: VNMYNVJZGDFNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-phenylpropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联Witkop光环化/消除/加成序列的（+）-和（-）-地姜黄素和（±）-Serotobenine的总合成：范围和机理的见解

  摘要：

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204137
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-phenylpropanal 在 盐酸 、 2-甲基吡啶鎓氯化物 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dichloro-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; De Buyck, Laurent; Ghelfi, Franco, Synlett, 2000, # 1, p. 146 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Decursivine and (±)-Serotobenine: A Witkop Photocyclization/Elimination/O-Michael Addition Cascade Approach
  作者：Hua Qin、Zhengren Xu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201100495

  日期：2011.5.2

  A photo op: The concise total syntheses of (±)‐decursivine and (±)‐serotobenine were achieved by using the titled cascade reaction, which is modeled on the biomimetic pathway. The synthesis of (±)‐decursivine, which exhibits antimalarial activity, was carried out in five steps without using protecting groups.

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。
• Polyhalobenzylic disulfooxonium compounds
  申请人：Hooker Chemicals & Plastics Corporation

  公开号：US04075238A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Polyhalobenzylic disulfooxonium compounds are produced by the reaction of aromatic methyl, halomethyl or hydroxymethyl substituents with sulfur trioxide. The disulfooxonium salts are readily converted to alcohols by hydrolysis to provide monomers for the production of fire resistant polymers and additives for polymers. Likewise, the disulfooxonium compounds of this invention present chemical intermediates for a wide range of useful products such as halogenated pesticides.

  聚卤代苄基二磺氧铵化合物是通过芳香族甲基、卤代甲基或羟甲基取代基物质与三氧化硫发生反应而产生的。这些二磺氧铵盐经水解可轻松转化为醇，从而为生产防火聚合物的单体和聚合物添加剂提供原料。同样，本发明的二磺氧铵化合物是一种化学中间体，可用于制备各种有用产品，如卤代杀虫剂。
• Buyck, L. De; Verhe, R.; Kimpe, N. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 6, p. 441 - 458
  作者：Buyck, L. De、Verhe, R.、Kimpe, N. De、Courtheyn, D.、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Aliphatic 2,2‐Dichloroalkanals by HNO₃ in CH₂Cl₂: An Easy and Eco‐friendly Route to the Corresponding 2,2‐Dichloroalkanoic Acids
  作者：Franco Bellesia、Laurent De Buyck、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1081/scc-120030698

  日期：2004.12.31

  A simple, economically convenient, and eco-compatible procedure for the oxidation of 2,2-dichloroalkanals to the corresponding alkanoic acids has been set up, employing HNO3 in CH2Cl2, in the presence of NaNO2 as catalyst.
• Halogen atom transfer radical cyclization of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones, promoted by Fe0-FeCl3 or CuCl-TMEDA
  作者：Miriam Benedetti、Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Roberto Ronzoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00908-3

  日期：1997.10

  The halogen atom transfer radical cyclization of a N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones has been carried out in high yields under mild conditions, in a reaction promoted by CuCl-TMEDA or Fe-0-FeCl3 in acetonitrile or N,N-dimethylformamide, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.