1,2-diprotioethene | 1517-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-diprotioethene
• 英文别名: (E)-ethene-1,2-d2；trans-1,2-dideuterioethylene；trans-ethylene-d₂；trans-1,2-dideuteroethylene；(E)-1,2-dideuterioethylene；trans-dideuteroethylene；trans-1,2-d2-ethylene
• CAS: 1517-53-9
• 化学式: C₂H₄
• 分子量: 30.0379
• InChiKey: VGGSQFUCUMXWEO-NWXJDEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  2.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diprotioethene 在 水 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 meso-1,2-dibromo-1,2-dideuterio-ethane
  参考文献：
  名称：

  Rotational Isomerism and the Vibrational Spectrum ofSym‐Dideuterodibromoethane

  摘要：

  Trans-ethylene-d2 was brominated by two methods, which involved different stereochemical paths, to give 95 percent meso-BrDHC-CHDBr as one product and a mixture of meso- and racemic-BrDHC-CHDBr as the other. Liquid phase Raman spectra and liquid and solid phase infrared spectra of these materials have been obtained and a tentative assignment of the vibrational frequencies of BrDHC-CHDBr to the trans and skew configurations of the meso and racemic compounds has been made.

  DOI：

  10.1063/1.1700716
• 作为产物：
  描述：

  乙炔-1,2-D2 在 chromium dichloride 、 氢气 作用下， 生成 1,2-diprotioethene
  参考文献：
  名称：

  气相中环氧乙烷与卤化氢反应的空间过程

  摘要：

  的气相反应的立体当然反式- [ 2 ħ 2 ]与HF，​​HCl和HBr的氧化乙烯，以便进行了研究，以测试实验基于一种机械提案从头涉及协同计算顺-opening机制。与此相反提案反应与完全的HCl和HBr走位与反环-opening，得到赤-2-氯和2-溴咪唑并[1,2 2 ħ 2 ]乙醇。环氧乙烷与气态HF的反应仅产生5％的2-氟乙醇，37％的二恶烷，低聚物和聚合物为主要产物。一种改进的顺式转化方法描述了-和反-[ 2 H 2 ]亚乙基成相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/p29810001336

文献信息

• Intermediates for the degenerate and productive metathesis of propene elucidated by the metathesis reaction of (Z)-propene-1-d1
  作者：Katsumi Tanaka、Kenichi Tanaka、Harutoshi Takeo、Chi Matsumura

  DOI：10.1021/ja00242a028

  日期：1987.4

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou disubstitue par un groupe methyl n'a pas de configuration preferentielle pour le monosubstitue et prefere prendre la configuration trans pour le disubstitue

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou dissubstitue par un groupemethyl n'a pas de configurationpreferentielle pour le monosubstitue et preferrede prendre la configuration trans pour le dissubstitue
• H and D Atom Addition to Ethylene on Cu(100):  Absence of Ethyl H/D Shift and Decomposition
  作者：Michael X. Yang、Brian E. Bent

  DOI：10.1021/jp952271f

  日期：1996.1.1

  hydrocarbons physisorbed on metal surfaces is a viable synthetic route to partially-deuterated alkyl groups on the surface (Jenks, C. J.; Xi, M.; Yang, M. X.; Bent, B. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2152−2157). Because these processes are exothermic by ∼60 kcal/mol, the possibility of alkyl decomposition and/or rearrangement prior to thermal accommodation with the surface (a possibility not explicitly addressed

  加入气相H和d原子不饱和烃的物理吸附在金属表面上是一种可行的合成路线，以部分氘化的烷基基团的表面上（甄克思，CJ;僖，M。;羊，MX;特，BE Ĵ。物理学。化学。1994年，98，2152-2157）。由于这些过程的发热量约为60 kcal / mol，因此应考虑在与表面热适应之前发生烷基分解和/或重排的可能性（在先前的研究中未明确解决的可能性）。在这里的研究中，通过研究将H和D原子添加到物理吸附在Cu（100）表面上的各种氘代乙烯中来研究了这些分解和重排的可能性。与先前对由这些键断裂过程形成的表面物质的研究结果相比，CH，C或D或CC键断裂引起的乙基分解已得到解决，但并未发生。通过加热表面以诱导β-氢或β-氘消除，已解决了乙基两个碳原子之间的H / D转移。将所得的烯烃产物比率与通过独立途径（即标记的溴乙烷的解离吸附）形成的选择性氘代乙基的β-消除比率进行比较。结果表明，H / D移位的
• Mechanistic Studies of Olefin and Alkyne Trimerization with Chromium Catalysts:  Deuterium Labeling and Studies of Regiochemistry Using a Model Chromacyclopentane Complex
  作者：Theodor Agapie、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja073493h

  日期：2007.11.1

  mechanism for 1-hexene formation. The ethylene trimerization reaction was further studied by the reaction of trans-, cis-, and gem-ethylene-d2 upon activation of Cr(PNP(O4))(o,o'-biphenyldiyl)Br with NaB[C6H3(CF3)2]4. The trimerization of cis- and trans-ethylene-d2 generates 1-hexene isotopomers having terminal CDH groups, with an isotope effect of 3.1(1) and 4.1(1), respectively. These results are consistent

  已经研究了利用由二膦配体 PNP(O4) = (o-MeO-C6H4)2PN(Me)P(o-MeO-C6H4)2 支持的铬 (III) 前体对乙烯进行催化三聚的系统。使用氘标记和研究与 α-烯烃和内烯烃的反应来检查烯烃三聚反应的机理。本研究中使用的明确定义的铬前体是 Cr(PNP(O4))(o,o'-联苯二基)Br。通过使用 NaB[C6H3(CF3)2]4 进行卤化物提取而获得的阳离子物质是催化转化以从乙烯生成 1-己烯所必需的。引发副产物是乙烯基联苯；即使没有通过卤化物提取激活，也会形成这种情况。2-丁炔的三聚是由相同的阳离子体系完成的，但不是由中性物质完成的。用各种 (PNP(O4))Cr 前体催化三聚，a 1：C2D4 和 C2H4 的 1 混合物得到 1-己烯的同位素体，没有 H/D 加扰（C6D12、C6D8H4、C6D4H8 和 C6H12，比例为 1:3:3:1）。缺乏交叉支持涉及金属环中间体的机制。使用
• Inter- and Intramolecular Experimental and Calculated Equilibrium Isotope Effects for (silox)₂(^tBu₃SiND)TiR + RH (silox = ^tBu₃SiO):  Inferred Kinetic Isotope Effects for RH/D Addition to Transient (silox)₂TiNSi^tBu₃
  作者：LeGrande M. Slaughter、Peter T. Wolczanski、Thomas R. Klinckman、Thomas R. Cundari

  DOI：10.1021/ja000112q

  日期：2000.8.23

  This article discusses inter- and intramolecular experimental and calculated equilibrium isotope effects.

  本文讨论了分子间和分子内实验和计算的平衡同位素效应。
• Stereochemistry of the Thermal Conversion of 1-Vinyl-2,3-<i>cis</i>-dideuteriocyclobutane to Butadiene and 1,2-Dideuterioethylenes
  作者：David K. Lewis、Avery Hutchinson、Steven J. Lever、Eric L. Spaulding、Samuel J. Bonacorsi、John E. Baldwin

  DOI：10.1002/ijch.199600033

  日期：——

  This study has examined the stereochemistry of the decomposition at 900–1000 K in a single-pulse shock tube of 1-vinyl-2,3-cis-dideuteriocyclobutane to ethylenes and buta-1,3-dienes. The deuterated ethylenes formed during the decomposition, CHDCH2, (E)-CHDCHD, and (Z)-CHDCHD, were quantified via two independent techniques, FTIR and IR absorption spectroscopy using a tunable diode laser spectrometer

  这项研究检查了在单脉冲激波管中1-乙烯基-2,3-顺式-二氘代环丁烷对乙烯和1,3-二烯的分解中的立体化学。分解过程中形成的氘代乙烯CHDCH 2，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD通过使用可调二极管激光光谱仪的FTIR和IR吸收光谱这两种独立技术进行定量。两种分析的结果均表明，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD由顺式标记的反应物形成。在较早的冲击管研究中，两个氘标记的环己烯在1000–1200 K时分解为乙烯和1,3-丁二烯，通过乙烯基环丁烷中间体的途径与分解事件有关。该研究中所测量的（E）-CHDCHD与（Z）-CHDCHD的比率与复杂的机理模型一致，在该模型中，环己烯反应物中氘标记的立体化学在通过乙烯基环丁烷形成的乙烯产品中丢失了。目前的结果为该模型提供了额外的支持。