4-O-α-D-glucopyranosyl-D-mannose | 133-99-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-mannose
• 英文别名: α-D-Glc-(1-4)-D-Man；Epimaltose；alpha-D-glucosyl-(1->4)-D-mannopyranose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 133-99-3；490-37-9；2152-98-9；4482-75-1；5965-66-2；13299-27-9；13360-52-6；14641-93-1；15548-43-3；16462-44-5；16984-36-4；16984-38-6；20869-27-6；22688-72-8；27452-49-9；29276-55-9；30608-12-9；34481-13-5；37169-60-1；37169-64-5；64234-01-1；64234-02-2；75281-88-8；80446-85-1；84413-57-0；92344-56-4；93221-87-5；93301-77-0；94799-29-8；100427-98-3；100428-00-0；101312-82-7；102046-24-2；102046-25-3；109432-00-0；109432-02-2；109432-04-4；109432-08-8；135268-49-4；138231-26-2；140461-59-2；145414-22-8；145414-26-2；146339-75-5；146339-76-6；149116-55-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-CSANKMNASA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性

α-乳糖是牛奶中主要的糖分。Lactose 以 α 和 β 两种异构体形式存在，其中 α 形式通常以一水合物的形式结晶。

体外研究

乳糖因其在人类和家畜奶中的丰富含量而非常关键。作为基本营养素和发酵过程中主要底物的乳糖，对生产酸奶、开菲尔等发酵乳制品具有重要价值。

化学性质

α-乳糖是一种白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-α-D-glucopyranosyl-D-mannose 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到麦芽糖
  参考文献：
  名称：

  钙离子和单胺的结合促进了碳水化合物的底物依赖性化学选择性醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化。

  摘要：

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00156-2
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到4-O-α-D-glucopyranosyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  C-2 Epimerization of Disaccharides by Calcium(II)–Monoamine Systems. A Direct Synthesis of (1→4)-Linked Disaccharides Having a D-Mannose Unit as a Reducing Terminal

  摘要：

  (在温和的条件下，钙（II）-N-烷基化单胺系统对（1→4）-和（1→6）-连接的二糖还原端 C-2 进行了表聚。以 D-甘露糖单元作为还原性末端的天然稀有 (1→4)- 连接杂二糖可由具有 D-葡萄糖单元的二糖一步制备，而这些二糖在自然界中是丰饶的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1629

文献信息

• The acceptor specificity of amylomaltase from Escherichia coli IFO 3806.
  作者：Sumio KITAHATA、Hiromi MURAKAMI、Yoshiaki SONE、Akira MISAKI

  DOI：10.1271/bbb1961.53.2661

  日期：——

  The acceptor specificity of amylomaltase from Eschenchia coli IFO 3806 was investigated using various sugars and sugar alcohols. D-Mannose, D-glucosamine, N-acetyl-D-glucosamine, D-xylose, D-allose, isomaltose, and cellobiose were efficient acceptors in the transglycosylation reaction of this enzyme. It was shown by chemical and enzymic methods that this enzyme could transfer glycosyl residues only to the C4-hydroxyl groups of D-mannose, N-acetyl-D-glucosamine, D-allose, and D-xylose, producing oligosaccharides terminated by 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-mannose, 4-O-α-D-glucopyranosyl-N-acetyl-D-glucosamine, 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-allose, and 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-xylose at the reducing ends, respectively.

  使用各种糖和糖醇研究了大肠埃希氏菌 IFO 3806 淀粉麦芽糖酶的接受特异性。在该酶的转糖基化反应中，D-甘露糖、D-葡萄糖胺、N-乙酰-D-葡萄糖胺、D-木糖、D-阿洛糖、异麦芽糖和纤维生物糖是有效的接受体。化学和酶法研究表明，这种酶只能将糖基残基转移到 D-甘露糖、N-乙酰-D-葡糖胺、D-阿洛糖和 D-木糖的 C4-羟基上、产生的寡糖在还原端分别以 4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露糖、4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-N-乙酰-D-葡糖胺、4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-阿洛糖和 4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-木糖终止。
• C-2 Epimerization of Disaccharides by Nickel(II)–Diamine Complex. A New Synthesis of (1→6)-Linked Disaccharides Having Mannose as a Reducing Unit
  作者：Tomoaki Tanase、Katsuaki Ishida、Tadashi Watanabe、Makoto Komiyama、Kunihito Koumoto、Shigenobu Yano、Masanobu Hidai、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.327

  日期：1988.2.5

  (1→6)-Linked disaccharides having mannose as a reducing unit were synthesized from their naturally abundant C-2 epimers by the novel C-2 epimerization promoted by nickel(II)-diamine complex, [Ni(H2O)2(tmen)2]Cl2 (tmen = N,N,N′-trimethylethylenediamine).

  以甘露糖为还原单元的 (1→6)-连接二糖是通过由镍 (II)-二胺复合物 [Ni(H2O)2(tmen) 促进的新型 C-2 差向异构化从其天然丰富的 C-2 差向异构体合成的2]Cl2 (tmen = N,N,N'-三甲基乙二胺)。
• Kinetics of alkaline degradation of maltose in ethanol-water solutions
  作者：Tapani Vuorinen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81791-7

  日期：1982.10

  Abstract The kinetics of the alkaline degradation of maltose in solution in 0.1 m sodium hydroxide in ethanol-water of up to 53% (w/w) concentration of ethanol were studied over a temperature range of 30–60°. The isomerization of maltose to maltulose and its further degradation proceeded at approximately the same rate, whereas the isomerization of maltulose to maltose was significantly slower. All

  摘要研究了在30-60°C的温度范围内，乙醇浓度为53％（w / w）的乙醇水中的0.1 m氢氧化钠溶液中麦芽糖碱性降解的动力学。麦芽糖向麦芽糖的异构化及其进一步降解以大约相同的速率进行，而麦芽糖向麦芽糖的异构化明显慢。随着溶剂中乙醇浓度的增加，所有这些反应均明显加快。在乙醇浓度为53％（w / w）时，麦芽糖的异构化和麦芽糖的降解速度是水中相应反应的2.0倍和2.4倍。这些反应的活化能为115（异构化）和110（降解）kJ.mol -1，它们与醇的浓度无关。
• Efficient one-pot enzymatic synthesis of α-(1→4)-glucosidic disaccharides through a coupled reaction catalysed by Lactobacillus acidophilus NCFM maltose phosphorylase
  作者：Hiroyuki Nakai、Adiphol Dilokpimol、Maher Abou Hachem、Birte Svensson

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.021

  日期：2010.5

  Lactobacillus acidophilus NCFM maltose phosphorylase (LaMalP) of glycoside hydrolase family 65 catalysed enzymatic synthesis of alpha-(1 -> 4)-glucostdic disacchandes from maltose and five monosacchandes in a coupled phosphorolysis/reverse phosphorolysis one-pot reaction Thus phosphorolysis of maltose to 0-glucose I -phosphate circumvented addition of costly 0-glucose 1-phosphate for reverse phosphorolysis with different monosacchande acceptors, resulting in 91%, 89%, 88%, 86% and 84% yield of alpha-a-glucopyranosyl-(1 4)-N-acetyl-a-glucosain inopyranose IN-acetyl-maltosamine I, alpha-b-glucopyranosyl( 1 -> 4)-o-glucosaminopyranose I maltosaminej, a-a-glucopyranosyl-(1 -> 4)-b-mannopyranose, alpha-n-glucopyranosyl-(1 -> 4)-t-fucopyranose and alpha-b-glucopyranosyl-(1 -> 4)-D-xylopyranose, respectively, from 0 1 M maltose, 0.5 M N-acetyl glucosamine, 0.1 M glucosamine. 0.1 M mannose, 1 M t-fucose and 0.5 M xylose in 02 M phosphate-citrate p1-I 62 These current yields of 0.27-0.34 g of disaccharide products from 10 mL reaction mixtures are easy to scale up and moreover the strategy can be applied to large-scale production of other oligosacchandes from low-cost disacchandes as catalysed by phosphorylases with different substrate specificities 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.
• Substrate-dependent chemoselective aldose–aldose and aldose–ketose isomerizations of carbohydrates promoted by a combination of calcium ion and monoamines
  作者：Tomoaki Tanase、Tomoyuki Takei、Masanobu Hidai、Shigenobu Yano

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00156-2

  日期：2001.7

  with the CaCl(2) system in CD(3)OD revealed that the C-2 epimerization proceeds via stereospecific rearrangement of the carbon skeleton, or 1,2-carbon shift, and ketose formation proceeds partially through an intramolecular hydrogen migration or 1,2-hydride shift and, in part, via an enediol intermediate. These simultaneous aldose-aldose and aldose-ketose isomerizations showed interesting substrate-dependent

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2