2-[(1'R,2'S,3'R)-2'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',3',4'-trihydroxybutyl]quinoxaline | 362526-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1'R,2'S,3'R)-2'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',3',4'-trihydroxybutyl]quinoxaline
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,3R)-1,3,4-trihydroxy-1-quinoxalin-2-ylbutan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 362526-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₉
• 分子量: 412.397
• InChiKey: WXTUHWKTGITPPU-UISAILPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 邻苯二胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到2-[(1'R,2'S,3'R)-2'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',3',4'-trihydroxybutyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Reducing disaccharides and their 1,2-dicarbonyl intermediates as building blocks for nitrogen heterocycles

  摘要：

  可持续经济的重要性决定了必须利用木质素和碳水化合物等植物性可再生资源。要将碳水化合物用作工业原料，就必须将糖类转化为高价值产品，而这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍了将还原性二糖转化为与工业相关的喹喔啉、1,2,4-三嗪、吡嗪和吡唑并[3,4-b]喹喔啉型杂环的过程。通过将还原糖化学转化为 1,2-二羰基中间体并随后与氮双亲核物环化，促进了杂环的形成。一系列二糖被转化成喹喔啉，其多羟基烷基侧链上的糖基化模式多种多样。所有转化过程都无需保护基化学反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra47349j

文献信息

• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。
• Reducing disaccharides and their 1,2-dicarbonyl intermediates as building blocks for nitrogen heterocycles
  作者：Andreas Brust、Eckehard Cuny

  DOI：10.1039/c3ra47349j

  日期：——

  The existential importance of a sustainable economy necessitates the utilisation of plant based renewable resources such as lignin and carbohydrates. Carbohydrate utilization as industrial raw materials requires low environmental impact conversions from sugars to high value products. Here we present the conversion of reducing disaccharides into industrially relevant heterocycles of the quinoxaline-, 1,2,4-triazine-, pyrazine- and pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-type. Heterocycle formation was facilitated by chemical conversion of reducing sugars into 1,2-dicarbonyl intermediates and their subsequent cyclization with nitrogen bis-nucleophiles. A range of disaccharides was converted into quinoxalines carrying a diverse glycosylation pattern on the polyhydroxy alkyl side chain. All transformations were performed without the need of protecting group chemistry.

  可持续经济的重要性决定了必须利用木质素和碳水化合物等植物性可再生资源。要将碳水化合物用作工业原料，就必须将糖类转化为高价值产品，而这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍了将还原性二糖转化为与工业相关的喹喔啉、1,2,4-三嗪、吡嗪和吡唑并[3,4-b]喹喔啉型杂环的过程。通过将还原糖化学转化为 1,2-二羰基中间体并随后与氮双亲核物环化，促进了杂环的形成。一系列二糖被转化成喹喔啉，其多羟基烷基侧链上的糖基化模式多种多样。所有转化过程都无需保护基化学反应。