2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 353264-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 353264-42-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: IBUZGVQIKARDAF-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-硝基苯-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  负担得起的，基于聚合物的多价抑制剂对霍乱毒素B亚基的强抑制作用。

  摘要：

  霍乱是一种潜在的致命细菌感染，影响发展中国家的许多人。它是由霍乱弧菌分泌的AB5毒素霍乱毒素（CT）引起的。该毒素包含与肠道细胞表面结合的有毒的A亚基和五聚体B亚基。已经合成了几种毒素的单价和多价抑制剂，但是对于发展中国家的实际应用而言太复杂和昂贵。间硝基苯基α-半乳糖苷（MNPG）是已知的CT有希望的配体，在此合成了基于MNPG的单价和多价化合物。我们提出了MNPG的合成，产率大大提高，并且与多价支架连接时的使用。我们使用经济的聚合物作为多价支架，即聚丙烯酰胺，葡聚糖和超支化聚甘油（hPGs）。铜催化的炔烃叠氮化物环加成反应（CuAAC）产生了抑制剂，这些抑制剂已通过ELISA型测定法和肠类器官溶胀抑制测定法进行了测试。抑制性能的变化取决于聚合物的类型，最有效的偶联物在纳摩尔范围内显示出IC50值。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00902
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->1)-2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rational Design and Synthesis of a 1,1-Linked Disaccharide That Is 5 Times as Active as Sialyl Lewis X in Binding to E-Selectin

  摘要：

  We describe here a rational design and synthesis of (3-O-carboxymethyl)-beta-D-galactopyranosyl alpha-D-mannopyranoside which is 5 times as active as sialyl Lewis X in binding to E-selectin and also effective against P- and L-selectin. A new method for the 1,1-glycosidic bond formation via coupling of protected trimethylsilyl beta-D-galactoside and alpha-mannosyl fluoride in the presence of BF3 . Et(2)O is described.

  DOI：

  10.1021/ja9611093

文献信息

• Synthesis of an Isotopically-labelled Antarctic Fish Antifreeze Glycoprotein Probe
  作者：Joanna M. Wojnar、Clive W. Evans、Arthur L. DeVries、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch10464

  日期：——

  Antifreeze glycoproteins (AFGPs) are glycosylated polypeptides produced by Antarctic and Arctic fishes, which allow them to survive in seawater at sub-zero temperatures. An investigation into the postulated enteric uptake of AFGP synthesized in the exocrine pancreas of Antarctic fishes required a custom-prepared AFGP probe that incorporated seven isotopically-labelled Ala residues for detection by

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。
• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• Design and synthesis of inositolphosphoglycan putative insulin mediators
  作者：Javier López-Prados、Félix Cuevas、Niels-Christian Reichardt、José-Luis de Paz、Ezequiel Q. Morales、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b418041k

  日期：——

  results from the biological evaluation of these molecules provide additional support to an insulin-mediated signalling system which involves the intermediacy of inositolphosphoglycans as putative insulin mediators.

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• [EN] GLYCOLIPIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] GLYCOLIPIDES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES EN THÉRAPIE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2015150839A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A compound of Formula I: R1 -L1 -C(A)(A') - CH2, - L2-R2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in medicine, for example in the treatment of a disease or condition selected from the group comprising cancer, autistic spectrum disorders. Alzheimer' s disease, Parkinson's disease, Huntingdon' s disease, muscie wasting and viral infection, wherein: R1 is selected from a carbohydrate group or derivative thereof, hydrogen, a C1-C24 alkyl or a C1-C24 derivative of an alkyl group, a C2-C24 alkenyl or a C2-C24 derivative of an aikenyl group, and a C2-C24 alkynyl group or a C2-C24 derivative of an alkynyl group; L1 is a linking group; L2 is a linking group; R2 is selected from hydrogen, a C1-C24 alkyl or a C1-C24 derivative of an alkyl group, a C2-C24 alkenyl or a C2-C24 derivative of an alkenyl group, and a C2-C24 alkynyl group or a C2-C24 derivative of an alkynyl group; A is selected from hydrogen and a C1 -C6 alkyl group: A' is selected from hydrogen, a C3 -C6 alkyl group, and L3-R3; wherein L3 is a linking group; and R3 is selected from hydrogen, a C1-C24 alkyl or a C1-C24 derivative of an alkyl group, a C2-C24 alkenyl or a C2-C24 derivative of an alkenyl group, and a C2-C24 alkynyl group or a C2-C24 derivative of an alkynyl group; and wherein if A' is not L3-R3, then R2 is a C10-C24 alkyl or a C10-C24 derivative of an alkyl group, a C10-C24 alkenyl or a C10-C24 derivative of an alkenyl group, or a C10-C24 alkynyl group or a C10-C24 derivative of an alkynyl group; and wherein if A' is L3-R3, then one or both of R2 and R3 are a C10-C24 alkyl or a C10-C24 derivative of an alkyl group, a C10-C24 alkenyl or a C10-C24 derivative of an alkenyl group, or a C10-C24 alkynyl group or a C10-C24 derivative of an alkynyl group.

  一种化合物，其化学式为：R1 -L1 -C(A)(A') - CH2, - L2-R2或其药学上可接受的盐，用于医药领域，例如用于治疗来自包括癌症、自闭症谱系障碍、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、肌肉萎缩和病毒感染在内的疾病或症状，其中：R1选自碳水化合物基团或其衍生物、氢、C1-C24烷基或C1-C24烷基衍生物、C2-C24烯基或C2-C24烯基衍生物、C2-C24炔基或C2-C24炔基衍生物；L1为连接基团；L2为连接基团；R2选自氢、C1-C24烷基或C1-C24烷基衍生物、C2-C24烯基或C2-C24烯基衍生物、C2-C24炔基或C2-C24炔基衍生物；A选自氢和C1-C6烷基；A'选自氢、C3-C6烷基和L3-R3；其中L3为连接基团；R3选自氢、C1-C24烷基或C1-C24烷基衍生物、C2-C24烯基或C2-C24烯基衍生物、C2-C24炔基或C2-C24炔基衍生物；如果A'不是L3-R3，则R2为C10-C24烷基或C10-C24烷基衍生物、C10-C24烯基或C10-C24烯基衍生物、或C10-C24炔基或C10-C24炔基衍生物；如果A'是L3-R3，则R2和/或R3为C10-C24烷基或C10-C24烷基衍生物、C10-C24烯基或C10-C24烯基衍生物、或C10-C24炔基或C10-C24炔基衍生物。