5,6-epoxy-all-trans-retinal | 739-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-epoxy-all-trans-retinal
• 英文别名: 5,6-epoxy-5,6-dihydroretinal；5,6-Epoxyretinal；5,6-dihydro-5,6-epoxyretinal；5,6-Monoepoxyvitamin A-aldehyd；(+/-)(5Ξ,6Ξ)-5,6-epoxy-5,6-dihydro-all-trans-retinal；5,6-Monoepoxyretinal；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 739-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: PRYIAILXIVFMGU-JVSJJYLASA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  414.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-all-trans-retinal 在 ammonium heptamolybdate 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.5%的产率得到nitrile of all-trans-5,6-epoxy-5,6-dihydroretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Varga, M.; Khodonov, A. A.; Mitsner, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1014 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 生成 5,6-epoxy-all-trans-retinal
  参考文献：
  名称：

  体外制备视黄素

  摘要：

  Wald 从暗适应的视网膜中获得的视黄素被定义为色原，在通过将视黄醛提取物与三氯化锑在氯仿中混合获得的蓝色溶液的吸收光谱中，在 664 mµ 处产生最大值。此类提取物显示（在氯仿中）具有 λmax.385 mµ 的紫外吸收带。最近有人建议 1 色原是维生素 A 醛，它可以通过维生素 A 醇的直接氧化获得。

  DOI：

  10.1038/153405a0

文献信息

• Oxidized carotenoid fractions and ketoaldehyde useful as cell-differentiation inducers, cytostatic agents, and anti-tumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030096875A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention features fractionated oxidized carotenoid or retinoid mixtures, and individual components thereof, which are useful as cell-differentiation-inducing, anti-proliferative, anti-metastatic and anti-tumor agents. The mixtures and compounds of the invention can be used alone or in combination with other anticancer agents for the treatment of cancer.

  这项发明涉及分馏氧化类胡萝卜素或视黄醇类混合物，以及它们的各个成分，这些混合物和成分可作为诱导细胞分化、抗增殖、抗转移和抗肿瘤剂使用。该发明的混合物和化合物可以单独使用或与其他抗癌药物结合治疗癌症。
• Oxidation Products of Retinylidene Dimedone
  作者：Nancy Acton、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630606

  日期：1980.9.17

  Several oxidation products of the retinoid retinylidene dimedone (RD) have been synthesized and characterized for biological testing in the expectation that they may be found as metabolites of RD.

  视黄醛类视黄叉二甲酮（RD）的几种氧化产物已经合成并进行了生物学测试，以期可以作为RD的代谢产物进行表征。
• (Hetero)aryl cyclopropylamine compounds as LSD1 inhibitors
  申请人：Oryzon Genomics, S.A.

  公开号：US10329256B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及(杂)芳基环丙胺化合物，尤其包括本文所描述和定义的式 I 化合物，以及它们在治疗中的用途，包括治疗或预防癌症、神经系统疾病或病症或病毒感染等。
• Compositions and methods for enhancing immune response
  申请人：Johnston James

  公开号：US10449247B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The use of oxidatively transformed carotenoid or a component thereof to enhance the immune response in a subject for the treatment of infection or to enhance the immune response to an antigen in a subject being immunized. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits containing the oxidatively transformed carotenoid.

  使用氧化转化类胡萝卜素或其成分来增强受试者的免疫反应，以治疗感染或增强免疫受试者对抗原的免疫反应。还公开了含有氧化转化类胡萝卜素的药物组合物和试剂盒。
• [EN] OXIDIZED CAROTENOIDS, RETINOIDS AND RELATED CONJUGATED POLYENES, AND DERIVED FRACTIONS AND COMPOUNDS USEFUL AS CELL-DIFFERENTIATION INDUCERS, CYTOSTATIC AGENTS, AND ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] CAROTENOIDES, RETINOIDES ET POLYENES, CONJUGUES APPARENTES OXYDES, AINSI QUE FRACTIONS ET COMPOSES DERIVES UTILES COMME INDUCTEURS DE DIFFERENCIATION CELLULAIRE, AGENTS CYTOSTATIQUES, ET AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：WO1996005160A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) $g(b)-Carotene, lycopene and canthaxanthin, as representative carotenoids, and to a lesser extent, retinoic acid, a representative retinoid, undergo extensive oxidation to yield substances, insofar as oxidized $g(b)-carotene is a model, which have properties useful as non-toxic agents active against cell proliferation, tumors, and tumorigenic viruses, and useful as promoters of cell differentiation. It is evident from chemical analysis of the highly oxidized $g(b)-carotene product mixture that none of the various forms of vitamin A are present or are present only in minor amounts. Furthermore, the biological activities of oxidized canthaxanthin and lycopene, which cannot form vitamin A, indicate the presence of active substances that are different from vitamin A. Although the cytostatic and differentiation promotion activities of oxidized $g(b)-carotene resemble those of vitamin A itself, generally the effects are more powerful for oxidized $g(b)-carotene in a wide variety of circumstances. Unlike vitamin A, the oxidized $g(b)-carotene of the invention is non-toxic. The oxidized carotenoid is a mixture of compounds which can be divided into a number of fractions according to molecular weight and polarity. The fractions exhibit anticancer activity comparable to, or higher, than the activity of unfractionated oxidized carotenoid.(FR) Le $g(b)-carotène, le lycopène et la canthaxanthine, comme caroténoïdes représentatifs, et dans une moindre mesure, l'acide rétinoïque, un rétinoïde représentatif, subissent une oxydation intensive pour donner des substances, dans la mesure où le $g(b)-carotène oxydé est un modèle, qui présentent des propriétés utiles comme agents non toxiques actifs contre la prolifération cellulaire, les tumeurs, et les virus tumorigènes, et utiles commme promoteurs de la différenciation cellulaire. D'après l'analyse chimique du mélange de produits au $g(b)-carotène fortement oxydé, il est évident qu'aucune des formes variées de la vitamine A n'est présente ou que ces formes ne sont présentes qu'en petites quantités. En outre, les activités biologiques de la canthaxanthine et du lycopène oxydés, lesquels ne peuvent former de vitamine A, révèlent la présence de substances actives différentes de la vitamine A. Bien que les activités cytostatiques et de promotion de la différenciation cellulaire du $g(b)-carotène oxydé ressemblent à celles de la vitamine A elle-même, les effets sont en général plus puissants pour le $g(b)-carotène oxydé dans une grande variété de circonstances. A la différence de la vitamine A, le $g(b)-carotène oxydé décrit n'est pas toxique. Le caroténoïde oxydé est un mélange de composés qui peuvent être divisés en un certain nombre de fractions selon le poids moléculaire et la polarité. Ces fractions présentent une activité anticancéreuse comparable ou supérieure à l'activité du caroténoïde oxydé non fractionné.

  β-胡萝卜素、西红柿红色素和燕麦黄色素等代表性的脂质素（carotenoids），以及在一定程度上，维生素A相关物质（retinoids）在经过光解氧化后，能够生成一系列化合物。依据氧化后的β-胡萝卜素（$g(b)-carotene$)作为模型，这种化合物既能作为非致癌（non-carcinogenic）、无毒性强效的抗细胞增殖（cytotoxic）和抑制肿瘤生长（anticancer）乃至抑制致癌病毒（antimicrobial）活性介质，同时也具有促进细胞分化（cell differentiation）的活性。从对高光解程度的β-胡萝卜素产物混合物的化学分析中可以看出，形式多样的维生素A并不能存在，或者存在量极少。此外，不能生成维生素A的氧化后红色素（anthocyanins）和黄色素（lycopene）的生物活性，显示了不同于维生素A的其他活性物质的存在。尽管氧化后的β-胡萝卜素细胞毒性以及促进细胞分化的活性与维生素A本身的活性相似或更显著，但前者在各种不同的情况下表现得更为积极。不同于维生素A，本发明的氧化后的β-胡萝卜素并不致癌。脂质素经过光解后得到的混合物中，根据分子量以及极性等分子特性的不同，可以将这些混合物分成若干不同的分数。这些不同的分数有着与未经分提纯的脂质素相当甚至更好的抗癌活性。