2-((trimethylsilyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 110561-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-2-[(trimethylsilyl)methyl]-；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 110561-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: AQEBOXHAOZRWMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9562 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-((trimethylsilyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 chromium chloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-(4-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)butyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇通过 Cr/Photoredox 双催化将 α-氨基碳负离子等价物加成到羰基

  摘要：

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12053
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 氯甲基三甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((trimethylsilyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiblastic activity of organosilicon derivatives of quinoline, isoquinoline, and N-methylpiperazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763626

文献信息

• 一种2-芳基-γ-氨基丁酸衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN111559992B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成领域，并具体公开了一种2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、芳基(或杂芳基)卤代物和烯烃为底物，再加入催化量的光催化剂和过渡金属催化剂，配体以及适量溶剂，在保护气保护和蓝光照射下室温反应，再通过分离提纯得到2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物。此方法操作简单，原料廉价易得，反应条件温和，只需一步反应就能合成较为复杂的药物活性分子，能够用于快速构建含有此类药物活性分子骨架的化合物库。
• Selective 1,2‐Aryl‐Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Zimin Chen、Yuanyuan Hu、Xiaoxiang Xi、Zixuan Liao、Weirong Li、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202006439

  日期：2020.10.5

  regioselective intermolecular 1,2‐aryl‐aminoalkylation of alkenes by photoredox/nickel dual catalysis is described here. This three‐component conjunctive cross‐coupling is highlighted by its first application of primary alkyl radicals, which were not compatible in previous reports. The readily prepared α‐silyl amines could be transferred to α‐amino radicals by photo‐induced single electron transfer step

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。
• Organocatalytic <i>α</i>‐Aminoalkylation of Azomethine Imines by <i>α</i>‐Silylamines under Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Lorenzo Carli、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202300463

  日期：2023.7.18

  A synthetic method to prepare 1,2-diamines efficiently that relies on the 4CzPN-catalysed α-aminoalkylation of azomethine imines by secondary and tertiary α-silylamines under blue light emitting diode (LED) light (456 nm) is described. Achieved under metal- and additive-free reaction conditions at room temperature, the synthetic protocol was shown to afford product yields up to 99% and applicable to

  描述了一种有效制备 1,2-二胺的合成方法，该方法依赖于 4CzPN 催化的偶氮甲碱亚胺在蓝色发光二极管 (LED) 光 (456 nm) 下通过仲和叔α-甲硅烷胺进行α-氨基烷基化。该合成方案是在室温下无金属和无添加剂的反应条件下实现的，产物收率高达 99%，适用于三种药物分子的后期功能化和一个例子的克级制备。
• 一种β
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN114436996A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于有机合成技术领域，更具体地，涉及一种β2‑氨基酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、烯烃和芳基(或杂芳基)卤代物为原料，在特定的配体结构和溶剂存在条件下，在保护气体的保护、光照以及光催化剂/过渡金属催化剂的协同催化作用下，一步反应后分离提纯即可得到β2‑氨基酸衍生物，该制备方法简单，反应选择性好且底物普适性强，由此解决现有技术中β2‑氨基酸衍生物制备方法存在的步骤繁琐、反应条件苛刻、反应官能团兼容性较差、收率低等技术问题。
• 10.1021/acscatal.4c01312
  作者：Ye, Fu、Zheng, Songlin、Luo, Yixin、Qi, Xiaotian、Yuan, Weiming

  DOI：10.1021/acscatal.4c01312

  日期：——

  on photoredox/nickel-catalyzed 1,2-alkylarylation reactions that initiate from the Giese addition of an alkyl radical to alkene, this three-component conjugate coupling process occurs through nickel-catalyzed aryl radical addition to alkene, thereby leading to a complementary regioselectivity to conventional 1,2-alkylarylation. An ortho-substituted bipyridyl ligand is the key to tune the regioselectivity

  报道了通过光氧化还原/镍双重催化进行配体控制的烯烃区域反转 1,2-芳基烷基化。与之前报道的光氧化还原/镍催化的 1,2-烷基芳基化反应（从烷基自由基吉斯加成到烯烃上引发）相比，这种三组分共轭偶联过程是通过镍催化芳基自由基加成到烯烃上发生的，从而导致与传统的 1,2-烷基芳基化反应具有互补的区域选择性。邻位取代的联吡啶配体是调节区域选择性的关键，人们发现这是由烯烃配位的 L n Ni(0) 配合物的反应性决定的，该配合物通过卤素引发芳基自由基的形成。原子转移（XAT）。这种区域反转转化可以简明地了解结构丰富的 β-氨基酸衍生物，包括 ORL1 受体拮抗剂。